4-(trifluor-metil)-benzil-alkoholC8H7F3O, CAS 349-95-1 molekulaképletű szerves kémiai anyag, fehér szilárd anyag, és egyes források rendkívül halványsárga kristályokként írják le. Szobahőmérsékleten és nyomáson stabil, de bizonyos körülmények között (például magas hőmérséklet, égés stb.) lebomlik, és káros anyagokat, például szén-monoxidot, szén-dioxidot és hidrogén-fluoridot termel. Ezért ennek az anyagnak a kezelése és használata során szigorúan be kell tartani a vonatkozó biztonsági előírásokat és működési eljárásokat. A gyógyszeriparban főként gyógyszerek szintetizálásának fontos intermedierjeként használják.
Szerkezetében egy speciális trifluor-metil-csoport jelenléte miatt egyedülálló előnyökkel rendelkezik a gyógyszermolekulák tervezésében. A trifluormetil befolyásolhatja a gyógyszerek biológiai aktivitását, metabolikus stabilitását és farmakokinetikai tulajdonságait, ezért széles körben alkalmazzák specifikus farmakológiai hatású gyógyszerek szintézisében.
|
Kémiai képlet |
C8H7F3O |
|
Pontos mise |
176 |
|
Molekulatömeg |
176 |
|
m/z |
176 (100.0%), 177 (8.7%) |
|
Elemelemzés |
C, 54.55; H, 4.01; F, 32.36; O, 9.08 |
|
|
|
4-(trifluor-metil)-benzil-alkoholfontos szerves vegyület, amelyet széles körben használnak olyan iparágakban, mint a gyógyszerek, peszticidek, színezékek és illatanyagok. Egyedülálló molekulaszerkezete sajátos fizikai és kémiai tulajdonságokkal ruházza fel, így ezeken a területeken pótolhatatlan.
A molekuláris szerkezet áttekintése
Molekulaszerkezete három részből áll: benzolgyűrűből, trifluor-metilből és hidroxi-metilből. A benzolgyűrű, mint magszerkezet, molekuláris stabilitást és aromásságot biztosít.
A trifluormetil bevezeti a fluoratomok elektronegativitását és sztérikus akadályozó hatását; A hidroxi-metil bizonyos polaritással és reakciókészséggel ruházza fel a molekulákat. E három rész kombinációja egyedi fizikai és kémiai tulajdonságokat ad.
A benzolgyűrű szerkezetének elemzése
A benzolgyűrű a molekulaszerkezetének központi része, egy hattagú gyűrű, amely hat szénatomból áll, amelyek mindegyike egy-egy hidrogénatomhoz kapcsolódik.
A benzolgyűrű aromás, ami azt jelenti, hogy elektronfelhő-eloszlása egyenletes, energiája alacsony, így viszonylag stabil.
Ez az aromásság teszi a benzolgyűrűt kevésbé érzékenysé a kémiai reakciók során bekövetkező károsodásokra, de egészében részt vesz a reakcióban.
Ebben az anyagban a benzolgyűrű egy hidrogénatomját trifluor-metil helyettesíti, így szubsztituált benzolszerkezet alakul ki.
Ez a helyettesítés bizonyos változást okozott a benzolgyűrű elektronfelhő-eloszlásában, de összességében továbbra is megőrizte aromásságát.
Eközben a trifluormetil bevezetése növeli a molekula polaritását és sztérikus gátlási hatásait, befolyásolva annak fizikai és kémiai tulajdonságait.
A trifluormetil szerkezeti elemzése
A trifluormetil fontos része molekulaszerkezetének, három fluoratomból és egy szénatomból áll. A fluoratomok az egyik legelektronegatívabb elem, ezért a trifluormetil erős elektronegativitással rendelkezik. Ez az elektronegativitás stabilizálja a trifluormetilt a molekulában és növeli a polaritását.
Ezen túlmenően a trifluor-metil jelentős sztérikus gátlási hatást is mutat. A fluoratomok nagy atomi sugara miatt a trifluor-metil nagy helyet foglal el a molekulában, ami befolyásolja a molekula és más molekulák közötti kölcsönhatást. Ez a sztérikus akadályozó hatás fontos szabályozó szerepet játszik a kémiai reakciókban, ami befolyásolhatja a reakció szelektivitását és sebességét.
Ebben az anyagban a trifluor-metil a benzolgyűrűhöz kapcsolódik, és szubsztituált benzolszerkezetet képez. Ez a szubsztitúció bizonyos változást okoz a benzolgyűrű elektronfelhő-eloszlásában, ugyanakkor növeli a molekula polaritását és sztérikus akadályozó hatásait. Ezek a változások jelentős hatással voltak a molekulák fizikai és kémiai tulajdonságaira.
Hidroximetil szerkezet elemzése
A hidroxi-metil egy másik fontos része a molekulaszerkezetének, amely egy oxigén- és egy hidrogénatomból áll, és a benzolgyűrű egy másik szénatomjához kapcsolódik. A hidroxi-metil-csoportok bevezetése bizonyos polaritást és reakciókészséget ad a molekulának.
A hidroxi-metil-ben lévő hidroxilcsoport (- OH) fontos funkciós csoport, erős reakciókészséggel. Reagálhat olyan vegyületekkel, mint például savak, bázisok, észterek stb., így megfelelő származékokat hoz létre. Ez a reakcióképesség széles körben alkalmazható kémiai reakciókban.
Ezenkívül a hidroxi-metil bevezetése a molekula polaritását is növeli. A poláris molekulák pozitív és negatív töltésközpontjai nem esnek egybe, ezért dipólusmomentumaik vannak. Ez a polaritás jobb oldhatóságot eredményez az oldószerekben, és befolyásolja a molekulák és más molekulák közötti kölcsönhatásokat is.
1. Gyógyszerészeti intermedierek
A gyógyszerészet területén,4-(trifluor-metil)-benzil-alkoholfőként drogszintetizáló fontos intermedierként használják. Szerkezetében egy speciális trifluor-metil-csoport jelenléte miatt egyedülálló előnyökkel rendelkezik a gyógyszermolekulák tervezésében. A trifluormetil befolyásolhatja a gyógyszerek biológiai aktivitását, metabolikus stabilitását és farmakokinetikai tulajdonságait, ezért széles körben alkalmazzák specifikus farmakológiai hatású gyógyszerek szintézisében.
Konkrét példák
(1) Szintetikus antibakteriális gyógyszerek:
Bizonyos antibakteriális gyógyszerek szintetizálására is használják. Ezek az antibiotikumok elpusztítják vagy gátolják a baktériumok növekedését azáltal, hogy megzavarják anyagcsere-folyamataikat vagy megzavarják szerkezetüket. A trifluormetil jelenléte miatt ezek az antibakteriális gyógyszerek jellemzően széles spektrummal és erős antibakteriális hatással rendelkeznek.
(2) Egyéb gyógyszerek szintézise:
A daganatellenes és antibakteriális szereken{0}} kívül különféle egyéb gyógyszerek, például antidepresszánsok, anxiolitikumok és epilepszia elleni szerek előállítására is használják. Ezek a gyógyszerek fontos szerepet játszanak a mentális betegségek, neurológiai rendellenességek és más kapcsolódó állapotok kezelésében.
2. Vegyi alapanyagok
(1) Szintetikus műanyag adalékok: Kulcsfontosságú nyersanyagként használható a nagy teljesítményű műanyag funkcionális adalékok szintéziséhez. Egyedülálló, fluor-tartalmú aromás szerkezetének köszönhetően a származtatott műanyag adalékok hatékonyan optimalizálhatják és javíthatják a polimer anyagok átfogó teljesítményét. Jelentősen javítják a műanyagok fizikai, kémiai és feldolgozási tulajdonságait, beleértve a kiemelkedő hőállóságot, az alacsony hőmérsékleten való szívósságot és az öregedésgátló -teljesítményt. Eközben ezek az adalékok erősíthetik a műanyag termékek kémiai stabilitását és időjárásállóságát is, hatékonyan meghosszabbítva azok élettartamát és kiszélesítve alkalmazási körüket az ipari műanyaggyártásban.
(2) Szintetikus gumi adalékok:
A gumiiparban gumiadalékok alapanyagaként is használják. Ezek az adalékok javíthatják a gumi feldolgozását és használhatóságát, például növelhetik a vulkanizálási sebességet, csökkenthetik a vulkanizálási hőmérsékletet, növelhetik a gumi szakítószilárdságát és kopásállóságát stb.
(3) Szintetikus bevonatok és színezékek: Fontos szintetikus nyersanyagként szolgál a nagy teljesítményű bevonatok és a funkcionális színezékek számára. Speciális fluor-tartalmú molekulaszerkezetének köszönhetően hatékonyan javíthatja a szintetizált bevonatok és festéktermékek szerkezeti stabilitását. Az elkészített bevonatok és festékek kiváló átfogó tulajdonságokkal rendelkeznek, beleértve a kiváló időjárásállóságot, kiemelkedő kémiai korrózióállóságot, valamint stabil és élénk színmegjelenítést. Ezért széles körben alkalmazzák számos ipari területen, például az építészeti dekorációban, az autógyártásban és a textilnyomtatásban és -festésben, megfelelve az ipari termékek magas tartóssági követelményeinek.
3. Alkalmazások folyadékkristályokban és elektronikai anyagokban
A termék a fluorozott folyadékkristály-monomerek és elektronikus vegyszerek kulcsfontosságú szintetikus építőköve, erős elektron-{0}}elszívó hatással és a trifluor-metil-csoport alacsony viszkozitásával rendelkezik. Előanyagként észterezésen, éterezésen vagy oxidáción mehet keresztül, így fluorozott aromás észtereket és bifenil-folyadékkristályos monomereket állíthat elő TFT-LCD és OLED kijelzőpanelekhez.
Az ilyen monomerek nagy dielektromos anizotrópiával (Δε), magas tisztulási ponttal, alacsony forgási viszkozitással (₁) és kiváló UV- és termikus stabilitással rendelkeznek. Felgyorsíthatják a folyadékkristály reakciósebességét, javíthatják a kontrasztarányt, javíthatják az alacsony hőmérsékleten való keverhetőséget, és gátolhatják a kristálykiválást. Ezenkívül ezt a vegyületet folyadékkristály-beállító szerek, OLED lyukszállító anyagok és speciális fluorozott elektronikus oldószerek szintetizálására használják, amelyek megfelelnek a nagy-frekvenciás áramkörök és optoelektronikai eszközök követelményeinek. Fluorozott szerkezete az anyagok felületi energiáját is csökkentheti, és az elektronikai alkatrészek nedvesség- és korrózióálló{5}}bevonatainak módosítására{6}} alkalmazzák.
4. Egyéb alkalmazások
Analitikai kémiai szabványok: Az analitikai kémiában a terméket széles körben alkalmazzák magas-tisztaságú szabványként és referenciaanyagként a minőségi és kvantitatív elemzésekhez. Jól-definiált kémiai szerkezetével, stabil fizikai-kémiai tulajdonságaival és garantált tisztaságával megbízható referencia-benchmarkként szolgál a detektálási kísérletek során.
A kutatók összehasonlító elemzést végezhetnek e standard reagens és a vizsgálati minták között kromatográfiás, spektroszkópiai és egyéb analitikai technikákkal, hogy pontosan azonosítsák a kémiai szerkezetet, megerősítsék az összetevők összetételét és kiszámítsák a minták célanyag-tartalmát. Ennek a referenciaszabványnak kiemelkedő gyakorlati értéke van, és számos analitikai forgatókönyvben jól alkalmazható, beleértve a gyógyszerészeti minőség-ellenőrzést, a maradékanyag-felismerést, a környezetszennyező anyagok megfigyelését és a kapcsolódó finomkémiai vizsgálati területeket.
Különféle szintézis módszerek léteznek4-(trifluor-metil)-benzil-alkohol, beleértve a fluorozási reakciót, a redukciós reakciót, az észterezési reakciót stb. A különböző szintézismódszereknek eltérő előnyei, hátrányai és alkalmazhatósága van. A gyakorlati alkalmazásokban szükséges a megfelelő szintézis módszerek kiválasztása és a folyamat optimalizálása az adott igényeknek és feltételeknek megfelelően.
Példa a szintézis módszerére:
1. módszer – Fluorozási reakciómódszer:
A metil-fenil-csoportokat tartalmazó vegyületek fluorozó reagensekkel való reagáltatásával 4-(trifluor-metil)-benzil-alkohol állítható elő. Ennek a módszernek az előnyei az enyhe reakciókörülmények és a nagy terméktisztaság. A fluorozó reagensek kiválasztása és a reakciókörülmények szabályozása azonban jelentős hatással van a termék hozamára és minőségére.
2. módszer – Redukciós reakció módszer:
A terméket nitro- vagy karbonilcsoportokat tartalmazó 4-(trifluor-metil)-benzol-származékok redukálásával állíthatjuk elő. Ennek a módszernek az előnyei az egyszerű reakciólépések és a könnyű kezelhetőség. A redukáló reagensek kiválasztása és a reakciókörülmények optimalizálása azonban jelentős hatással van a termék hozamára és szelektivitására.
Harmadik módszer - észterezési reakciómódszer:
A 4-(trifluor-metil)-benzoesavat alkoholvegyületekkel észterezve, majd hidrolízissel 4-(trifluor-metil)-benzil-alkoholt kapunk. Ennek a módszernek az az előnye, hogy könnyen hozzáférhetőek a nyersanyagok és enyhe reakciókörülmények. Az észterezési és hidrolízises reakciók körülményeinek szabályozása azonban jelentős hatással van a termékek hozamára és tisztaságára.
A termék felfedezése és fejlesztése a szerves fluor kémia térnyerését és a finomkémiai szintézis technológiai fejlődését testesíti meg.
1892-ben Frédéric Swarts belga kémikus kifejlesztette a Swarts-reakciót, amely antimon-trifluoridot (SbF₃) használ a benzil-halogenidek trifluor-metil-aromás vegyületekké történő átalakítására, megalapozva ezzel a fluorozott aromás vegyületek szintézisét.
Az 1930-as évektől az 1940-es évekig a fluorkémiai anyagok iparosítása előrehaladt. A hidrogén-fluorid (HF) váltotta fel az SbF₃-t, lehetővé téve a trifluor-metil-benzol-származékok nagyszabású-gyártását, és biztosítva a nyersanyagellátást e vegyület szintéziséhez.
1958-ban F. Lehmann szisztematikusan feltárta a trifluor-metil-csoportok szabályozó hatását a biológiai aktivitásra, és ezzel széleskörű kutatásokat indított el a fluorozott aromás alkoholokkal kapcsolatban gyógyszerészeti és anyagi területeken.
Az 1960-as és 1970-es években a redukciós eljárások (pl. 4-(trifluor-metil)-benzaldehid redukciója nátrium-bór-hidriddel és lítium-alumínium-hidriddel) éretté váltak. A terméket először laboratóriumban szintetizálták és tisztították, fizikokémiai tulajdonságai igazolt: olvadáspont 22-25 fok, 4-8 mmH forráspont 78-8 mmH.
Az 1980-as évektől az 1990-es évekig a Ruppert-reagens (TMSCF₃) és a palládium{2}}katalizált kapcsolási technológiák megjelenése tovább optimalizálta a szintetikus útvonalakat, csökkentve a gyártási költségeket, és nem kevesebb, mint 99%-ra növelve tisztaságát.
Eközben a folyadékkristály-ipar gyors növekedése ezt a vegyületet kiváló fluorozott szerkezetének köszönhetően a folyadékkristály-monomerek fő köztitermékévé változtatta, és kereskedelmi tömeggyártásba került.
A 21. század óta, amelyet az OLED, a rugalmas kijelzők és az új energetikai elektronikai anyagok fellendülése vezérel, alkalmazási köre folyamatosan bővült, így a szerves fluor kémiát és a csúcsminőségű{1}}elektronikai anyagokat összekötő létfontosságú kapcsolattá vált.
GYIK
A benzil-alkohol káros az emberre?
+
-
Idegrendszer
A benzil-alkohol egy vízben oldódó tartósítószer, amelyet széles körben használnak injekciós gyógyszerkészítményekben, valamint kozmetikai termékekben. Bár újszülötteknél és csecsemőknél mérgező, az FDA általában biztonságosnak ismeri el, legfeljebb 5%-os koncentrációban felnőtteknél.
Kerülni kell a benzil-alkoholt?
+
-
Ártalmasak az egészségre? Az alkohol, a benzil-alkohol és a zsíralkoholok nem károsak az egészségre. A kozmetikumok biotanúsítványa biztosítja ezen összetevők természetes eredetét. Az alkohol azonban irritáló és szárító lehet a kiszáradástól szenvedő bőr számára.
A benzil-alkohol jó a bőrre?
+
-
A benzil-alkohol eleve nem káros a bőrre, ha alacsony koncentrációban használják tartósítószerként kozmetikai termékekben, ahol a szabályozó testületek biztonságosnak tartják. Egyes egyéneknél azonban bőrérzékenységet, bőrpírt vagy viszketést okozhat, magas koncentrációban pedig kiszáradást vagy irritációt okozhat. A legjobb elkerülni a benzil-alkoholt a csecsemőknek szánt termékekben, és abbahagyni a használatát, ha bármilyen mellékhatás jelentkezik.
A benzil-alkohol rákkeltő?
+
-
Nem, a benzil-alkohol nem tekinthető rákkeltőnek. Számos tanulmány, beleértve a hosszú távú állatkísérleteket,{1}}nem talált rákkeltő hatást a benzil-alkoholban. A hatóságok arra a következtetésre jutottak, hogy rákkeltő szempontból biztonságos, és megállapították az elfogadható napi bevitelt (ADI).
Mi a benzil-alkohol másik neve?
+
-
-krezol
A benzil-alkohol (más néven -krezol) egy aromás alkohol, amelynek képlete C6H5CH2Ó. A benzilcsoportot gyakran "Bn"-nek rövidítik (nem tévesztendő össze a "Bz"-vel, amelyet a benzoilcsoportra használnak), így a benzil-alkoholt BnOH-nak jelölik. A benzil-alkohol színtelen folyadék, enyhe kellemes aromás szaggal.
Népszerű tags: 4-(trifluorometil)benzil-alkohol cas 349-95-1, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó