4-Nitrokinolin-N-oxidA (4-NQO) egy szerves vegyület, amelynek kémiai képlete C9H6N2O4, CAS 56-57-5, és halványsárga-sárga szilárd anyagként jelenik meg. Szerves oldószerekben, például ecetsavban, acetonban, kloroformban és diklór-metánban oldódik, de vízben oldhatatlan. Ez a vegyület összetett molekulaszerkezettel rendelkezik, beleértve a nitrogén-oxid-csoportot és a kinolincsoportot. A molekulában két nitroszubsztituens található, amelyek a kinolingyűrű 4-es és N-helyzetében találhatók. Különféle módszerekkel szintetizálják, például diazotálási reakcióval, oxidációs reakcióval stb. A szintézis egyik gyakori módja a 4-hidroxi-kinolin nyersanyagként történő felhasználása, nitrocsoportok bevitele diazotálási reakcióval, majd oxidálószerrel történő oxidáció a célvegyület előállításához. Ezenkívül a vegyület előállítható kinolin közvetlen nitrálásával is. Alkalmazási és felhasználási területei széles skálával rendelkezik, beleértve a rákellenes gyógyszerekkel, fluoreszcens festékekkel, fényérzékenyítő anyagokkal, szintetikus intermedierekkel, analitikai reagensekkel és bioaktív molekulák kutatási eszközeivel kapcsolatos kutatásokat.

|
|
|
|
Kémiai képlet |
C9H6N2O3 |
|
Pontos mise |
190 |
|
Molekulatömeg |
190 |
|
m/z |
190 (100.0%), 191 (9.7%) |
|
Elemelemzés |
C, 56.85; H, 3.18; N, 14.73; O, 25.24 |

4-Nitrokinolin-N-oxida genetikai toxicitás kutatásában gyakran használt vegyi anyag, számos hatásmechanizmussal és alkalmazással.
1. Karcinogén vizsgálatok:
A 4-NQO-t széles körben használják a rákkeltő hatások vizsgálatában. Erős rákkeltő anyag, amely különböző állatmodellekben és emberi sejtekben daganatképződést válthat ki. A karcinogén hatások tanulmányozása során a 4-NQO-t gyakran modellvegyületként használják daganatok kiváltó mechanizmusának és más vegyületekkel való szinergikus hatásainak vizsgálatára. Ezenkívül a 4-NQO a daganat előfordulásának molekuláris mechanizmusainak feltárására és hatékony kezelési stratégiák keresésére is használható.
2. A génexpresszió szabályozásának kutatása:
A 4-NQO befolyásolhatja a génexpresszió szabályozási folyamatát, főként a DNS-hez való kötődésen és a transzkripciós faktor aktivitásán keresztül. A génexpresszió szabályozási kutatásokban a 4-NQO-t modellvegyületként használják a génexpresszió szabályozó mechanizmusainak és befolyásoló tényezőinek vizsgálatára. A 4-NQO segítségével a sejtek vagy szövetek kezelésére a kutatók tanulmányozhatják a génexpresszió változásait és annak kapcsolatát a tumorfejlődéssel. Ezenkívül a 4-NQO felhasználható gyógyszerek vagy más vegyületek génexpresszióra gyakorolt lehetséges hatásainak szűrésére és értékelésére is.
3. Jelátviteli kutatás:
4-Az NQO különböző jelátviteli utakat érinthet, beleértve a MAPK-t, PI3K/Akt-t, NF-κ B osztályt. A jelátviteli kutatásban a 4-NQO-t eszközvegyületként használják a jelátvitel mechanizmusainak és szabályozásának vizsgálatára. A 4-NQO segítségével a sejtek vagy szövetek kezelésére a kutatók megvizsgálhatják a jelátviteli utak aktiválódását és a tumorfejlődéssel való kapcsolatukat. Ezen túlmenően, a 4-NQO felhasználható gyógyszerek vagy más vegyületek jelátvitelre gyakorolt lehetséges hatásainak szűrésére és értékelésére is.
4. Immuntoxicitási kutatás:
A 4-NQO bizonyos immuntoxicitást mutat, és befolyásolhatja az immunsejtek aktivitását és működését. Az immuntoxicitási vizsgálatokban a 4-NQO-t modellvegyületként használják az immunrendszer változásainak és szabályozásának vizsgálatára. A 4-NQO alkalmazásával immunsejtek vagy egész állatok kezelésére a kutatók tanulmányozhatják az apoptózist, az immunsejtek aktiválódását és a daganatok kialakulásával való kapcsolatukat. Ezenkívül a 4-NQO használható potenciális immunmoduláló gyógyszerek vagy más vegyületek immunrendszerre gyakorolt hatásának szűrésére és értékelésére is.
4-A nitrokinolin-N-oxid (4-NQO) egy fontos kémiai anyag, amely döntő szerepet játszik a genetikai toxicitás kutatásában. Nemcsak többféle hatásmechanizmussal rendelkezik, hanem olyan területeken is széles körben használják, mint a rákkutatás, a szerves szintézis és a gyógyszerfejlesztés.
Kémiai tulajdonságok
Ez egy C9H6N2O3 molekulaképletű szerves vegyület, amelynek molekulatömege megközelítőleg 190,16 (kissé eltérő irodalom, például 192,1636). Általában sárga vagy barna kristályok vagy porok formájában létezik, magas olvadásponttal (154-156 °C) és forrásponttal (387,64 °C). Ezenkívül a 4-NQO sűrűsége körülbelül 1,42 g/cm³, a törésmutatója pedig körülbelül 1.5570. 4-. Az NQO szerves oldószerekben, például acetonban oldódik, és fényérzékeny. A bomlás elkerülése érdekében -20 C-on kell tárolni.
A 4-NQO kémiai szerkezete nitro- (NO2) és N--oxid-csoportokat tartalmaz, amelyek kritikus szerepet játszanak a kémiai reakciókban. A nitrocsoport a 4-NQO-t erős oxidálószerré teszi, amely részt vehet különféle redox reakciókban. Az N-oxid csoport egyedülálló biológiai aktivitást biztosít, különösen a genetikai toxicitás szempontjából.
Hatásmechanizmus
A 4-NQO különböző mechanizmusokon keresztül fejti ki genotoxikus hatásait az organizmusokban. Ezek a mechanizmusok elsősorban a DNS-károsodást, az oxidatív stresszt és a DNS-szintézis gátlását foglalják magukban.
Az oxidatív stressz olyan kóros állapotra utal, amely akkor következik be, amikor egy szervezetben túlzottan termelődik a ROS, és az antioxidáns védelmi rendszer nem képes hatékonyan megszüntetni azt. 4-Az NQO tovább súlyosbítja a DNS-károsodást az oxidatív stressz kiváltásával. A ROS nemcsak közvetlenül támadhatja meg a DNS-t, hanem membránlipid-peroxidációt, fehérjeoxidációt és mitokondriális diszfunkciót is okozhat. Ezek a hatások együttesen súlyosbítják a sejtek oxidatív stresszállapotát, ezáltal érzékenyebbé teszik a genetikai toxicitást.
Amellett, hogy közvetlenül károsítja a DNS-t, a 4-NQO a DNS szintézis gátlásával a sejtproliferációt és differenciálódást is befolyásolhatja. A kutatások kimutatták, hogy a 4-NQO gátolja a DNS polimeráz aktivitását, ezáltal lelassítja a DNS-szálak megnyúlási sebességét. Ez a gátló hatás nemcsak a DNS-replikációt gátolja, hanem befolyásolhatja a DNS-javítási folyamatot is, így a sejteket fogékonyabbá teszi a genetikai károsodásra.
Alkalmazás
A 4-NQO széles körű alkalmazási értékkel rendelkezik számos területen, különösen a rákkutatásban, a szerves szintézisben és a gyógyszerfejlesztésben.
Rákkutatás
A 4-NQO egy hatékony rákkeltő anyag, amelyet általánosan használnak a rákmodellezésben és -mechanizmuskutatásban. Olyan mechanizmusokon keresztül sejtkarcinogenezist indukálhat, mint a DNS-károsodás és az oxidatív stressz. Állatkísérletekben a 4-NQO-t széles körben használták rákos megbetegedések, például szájrák és nyelvnyálkahártya laphámsejtes karcinóma előfordulásának indukálására. Ezek a modellek nemcsak a rák patogenezisének és molekuláris alapjainak feltárásában segítenek, hanem fontos kísérleti bizonyítékokat is szolgáltatnak a rák megelőzésére és kezelésére.
Kapcsolódó kutatások
A 4-NQO, mint fontos vegyi anyag, széles körű figyelmet és kutatást kapott mind a tudományos körökben, mind az iparban. Íme néhány kutatási előrehaladás és a 4-NQO-val kapcsolatos eredmények.
(1) A 4-NQO által kiváltott DNS-károsodás és javítás
A kutatások kimutatták, hogy a 4-NQO különféle típusú DNS-károsodásokat idézhet elő, beleértve a DNS-száltörést, a báziskárosodást és a DNS-fehérje keresztkötéseit. Ezek a károsodások replikációs hibákhoz és abnormális génexpresszióhoz vezethetnek a DNS-replikációs és transzkripciós folyamatok során. A sejtek azonban összetett DNS-javító mechanizmussal rendelkeznek, amely képes felismerni és kijavítani ezeket a károsodásokat. A kutatások kimutatták, hogy a 4-NQO által kiváltott DNS-károsodás főként a nukleotid kivágási javítási (NER) útvonalon keresztül javítható. A NER egy erősen konzervált DNS-javító mechanizmus, amely képes felismerni és eltávolítani a sérült DNS-fragmenseket, és precíz javításokat végezni.
(2) A 4-NQO rákkeltő mechanizmusa
A 4-NQO rákkeltő mechanizmusa mindig is forró kutatási téma volt. A kutatások kimutatták, hogy a 4-NQO olyan mechanizmusokat indukálhat, mint például a DNS-károsodás és az oxidatív stressz, ami sejtes génmutációkhoz és kromoszóma-rendellenességekhez vezethet, ezáltal növelve a sejtes karcinogenezis kockázatát. Emellett a 4-NQO a sejtek proliferációs és differenciálódási folyamatait is befolyásolhatja, így érzékenyebbé teheti őket a genetikai károsodásokra. Ezek a mechanizmusok együttesen megmagyarázzák, hogy a 4-NQO miért hatékony karcinogén állatkísérletekben.
(3) A 4-NQO alkalmazása a gyógyszerfejlesztésben
4-Az NQO széles körű alkalmazási lehetőségei vannak a gyógyszerfejlesztésben. A 4-NQO sejtproliferációra, differenciálódásra és apoptózisra gyakorolt hatásának tanulmányozásával tumorellenes aktivitással rendelkező vegyületek szűrhetők. Ezek a vegyületek jelentős értékkel bírnak a rákellenes gyógyszerek kifejlesztésében. Ezen túlmenően, a 4-NQO modellvegyületként is szolgálhat a gyógyszermetabolizmus és a toxicitási vizsgálatokhoz, amelyeket a gyógyszerek metabolikus útvonalainak és toxicitási mechanizmusainak értékelésére használnak. Ezek a vizsgálatok nemcsak a gyógyszerek hatékonyságának és biztonságosságának feltárását segítik, hanem fontos kísérleti bizonyítékokat is szolgáltatnak a gyógyszerek klinikai alkalmazásához.
(4) A 4-NQO környezeti és egészségügyi hatásai
Az iparosodás és az urbanizáció felgyorsult fejlődésével a vegyi anyagok, például a 4-NQO környezetszennyezési problémája egyre hangsúlyosabbá válik. A kutatások kimutatták, hogy a 4-NQO különféle utakon juthat be a környezetbe és a szervezetekbe, potenciális veszélyt jelentve a környezetre és az emberi egészségre. Ezért nagy jelentőséggel bír a 4-NQO környezetben végbemenő migrációs, átalakulási és bioakkumulációs folyamatainak, valamint az élőlényekre gyakorolt toxikus hatásainak és ökológiai kockázatainak tanulmányozása. Ezek a tanulmányok nemcsak tudományosan megalapozott környezetvédelmi politikák és intézkedések kidolgozásához járulnak hozzá, hanem fontos tudományos alapot nyújtanak az emberi egészség és a környezet biztonságának megőrzéséhez.

Számos szintézis módszer létezik4-Nitrokinolin-N-oxid, és a két leggyakoribbat a következő szöveg sorolja fel.
1. módszer:
4-metoxikinolin-N-oxid szintézise
A 4-hidroxi-kinolint nátrium-metoxiddal reagáltatva 4-metoxikinolin-N-oxidot kapunk.
C9H7NO + CH3OH + NaOH → C9H7NO-N-oxid + H2O + NaCl
Ez a reakció egy tipikus alkoholizálási reakció, amelyben nátrium-metoxidot használnak alkoholizáló szerként a 4-hidroxi-kinolin-N-oxid hidroxilcsoportjának metilezésére.
4-klórkinolin-N-oxid szintézise
A 4-metoxikinolin-N--oxidot acetil-kloriddal kezelve 4-klórkinolin-N-oxidot kaptunk.
C9H7NO-N-Oxid + CH3COCl → 4-Klórkinolin-N-oxid + HCl
Ez a reakció egy acil-klórozási reakció, amelyben az acetil-klorid acil-klórozószerként acetilezi a 4-metoxikinolin-N--oxid metoxicsoportját, így 4-klórkinolin-N-oxidot kap.
4-aminokinolin-N-oxid szintézise
A 4-klórkinolin-N--oxid palládiumkatalizált hidrogénezése folyékony ammóniában 4-aminokinolin-N-oxidot eredményez.
4-Klórkinolin-N-oxid + H2 + Pd/C → 4-aminokinolin-N-oxid
Ez a reakció egy tipikus katalitikus hidrogénezési reakció, amelyben palládiumot használnak katalizátorként a 4-klórkinolin-N--oxid klóratomjának hidrogénatommal való helyettesítésére, így 4-aminokinolin-N-oxidot kapnak.
Szintetizálja a célterméket
Savas körülmények között a 4-NQO célterméket kinolin-N-oxid kénsavval és salétromsavval történő nitrálásával állították elő.
4-Aminokinolin-N-oxid + H2ÍGY4 + HNO3 → C9H6N2O3 + H2O + SO2 + NEM2
Ez a reakció egy tipikus nitrálási reakció, amelyben kénsavat és salétromsavat használnak nitrálószerként a 4-aminokinolin-N--oxid aminocsoportjának nitrálására, ami a célterméket eredményezi. Egyidejűleg olyan melléktermékeket termel, mint a kénsav, nitrogén-dioxid és víz.
A fentiek az 1. módszer részletes lépései és a megfelelő kémiai reakcióképlet. Megjegyzendő, hogy ezek a reakciókörülmények és a termék tisztasága a kísérleti körülményektől és a céltermék tisztasági követelményeitől függően változhat. A gyakorlati használat során ajánlatos az adott kísérleti körülményeknek és a céltermék tisztasági követelményeinek megfelelően beállítani és optimalizálni.

2. módszer:
Oldja fel a nyersanyagokat
Oldjuk fel az 5-hidroxi-indolt etanolban, hogy 5-hidroxi-indol etanolos oldatát kapjuk. Ez a lépés előkészítő munka, amelynek célja az 5-hidroxi-indol etanolban való feloldása a következő reakciókban való felhasználáshoz.
4-brómkinolin szintetizálása
Nátrium-etanol jelenlétében benzil-bromidot adunk 5-hidroxi-indol etanolos oldatához, bizonyos hőmérsékletre melegítjük, folyamatosan keverjük, és egy ideig reagáltatjuk, így 4-bróm-kinolint kapunk. Ennek a lépésnek a reakcióegyenlete a következőképpen fejezhető ki:
C8H7NO + CH3CHBrNa → C9H6BrN + NaOH + H2O
Ez a reakció egy szubsztitúciós reakció, ahol a nátrium-etanol bázisként működik, és segíti az 5-hidroxi-indolt a hidroxilcsoportok eltávolításában, és benzil-bromiddal reagálva 4-bróm-kinolint állít elő.
A 4-morfolinoanint szintetizálja
Adott hőmérsékleten és nyomáson reagáltatjuk a 4-bróm-kinolint morfolinnal, majd a keletkezett 4-morfolino-anilint oszlopkromatográfiával vagy más elválasztási módszerekkel különítsük el. Ennek a lépésnek a reakcióegyenlete a következőképpen fejezhető ki:
C9H6BrN + C4H9NEM → C10H14N2O + NaOH + H2O
Ez a reakció egy szubsztitúciós reakció, amelyben a morfolin szubsztituensként működik, és 4-bróm-kinolinnal reagálva képződik4-Nitrokinolin-N-oxid.
4-A nitrokinolin-N-oxid, amely egykor homályos kémiai vegyület volt, nélkülözhetetlenné vált az orvosbiológiai kutatásban és a toxikológiában. Kettős szerepe mutagénként és oxidatív stressz induktorként egyedülálló lencsét biztosít a rákbiológia, a DNS-javítás és a gyógyszerfejlesztés tanulmányozásához. Míg karcinogén potenciálja szigorú biztonsági protokollokat tesz szükségessé, a felismerés és a terápia terén zajló folyamatos innovációk tovább bővítik alkalmazásait. A tudomány fejlődésével a 4-NQO kétségtelenül létfontosságú eszköz marad a betegségek összetettségének feltárásában és az új beavatkozások felfedezésében.
Gyakran Ismételt Kérdések
Mi az n-metilmorfolin-n-oxid?
+
-
Az N-metilmorfolin-N-oxid (N MMO) a következőképpen definiálhatóciklikus N{0}}-oxid, amely különösen hatékony a cellulóz oldásában, és kulcsfontosságú összetevője a lyocell-iparnak a regenerált cellulózszálak előállításában.
Mire használható a 4-metilmorfolin?
+
-
A 4-metilmorfolin, más néven N-metilmorfolin, egy ciklusos tercier amin, és gyakran használjákmint rendkívül értékes oldószer és finom vegyszer a cellulóz számára.
A 4-metil-morfolin mérgező?
+
-
Lehetlenyelve, belélegezve és bőrön keresztül mérsékelten mérgező. Nagyon irritálja a bőrt, a szemet és a nyálkahártyákat. Oldószerként és gyógyszerek előállításához használják.
Népszerű tags: 4-nitrokinolin-n-oxid cas 56-57-5, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vásárlás, ár, ömlesztve, eladó




