4-hidroxiindolegy szerves vegyület a C8H7NO molekuláris képlettel. Szilárd por, szürkés, fehér vagy világos sárga színű, vízben oldhatatlan, de oldódik szerves oldószerekben, például éterben, kloroformban és metanolban. A molekuláris szerkezetben egy fenolos hidroxilcsoport helyettesíti az indolgyűrű hidrogénatomját, így a molekula némi speciális tulajdonságot ad. A vízben alacsony oldható és szinte oldhatatlan a vízben, de a szerves oldószerekben nagyon oldható. Könnyű oxidálni a levegőben, különösen lúgos körülmények között, és hajlamosabbak az oxidációs reakciókra, sötét anyagokat generálva. Ezért a tárolás és a használat során a lehető legnagyobb mértékben kerülni kell a levegővel való érintkezést. Két konfiguráció van, a transz és a cisz, a transz -konfiguráció stabilabb. Bizonyos körülmények között a FÁK -konfiguráció transz -konfigurációvá alakítható. Ultraibolya fényben erős fluoreszcenciát bocsáthat ki konjugált kettős kötései és hidroxilcsoportjai miatt. Ezenkívül a szerkezeti azonosítást és a kvantitatív elemzést olyan módszerekkel lehet elvégezni, mint az infravörös spektroszkópia és a nukleáris mágneses rezonancia spektroszkópia.
|
|
|
|
Vegyi képlet |
C8H7NO |
|
Pontos tömeg |
133 |
|
Molekulatömeg |
133 |
|
m/z |
133 (100.0%), 134 (8.7%) |
|
Elemi elemzés |
C, 72.17; H, 5.30; N, 10.52; O, 12.02 |
4-hidroxiindol(A CAS száma 2380-94-1) egy indolgyűrű-szerkezetet tartalmazó szerves vegyület, amelynek molekuláris képlete c ₈ h ₇ no és molekulatömeg 133,15. Szilárd állapota fehér vagy világosbarna kristályok, 97-99 fokos olvadási ponttal. Vízben kissé oldódik és könnyen oldódik szerves oldószerekben, például acetonban. Az indolgyűrű magas reakcióképessége és a hidroxilcsoport polaritása miatt kiterjedt alkalmazási potenciált mutatott olyan területeken, mint például az orvostudomány, az anyagtudomány és a biokémia.
1. A - adrenerg receptor antagonisták szintézise
Ez kulcsfontosságú közbenső termék a béta -blokkolók szintézisében. Például a német Medicinal Chemistry Journal kutatása megerősítette, hogy klasszikus gyógyszerekké, például propranololmá alakítható, izopropil -aminnal történő kondenzációval, hogy indolgyűrű oldalláncot képezzen. Az ilyen típusú gyógyszereket széles körben használják a hipertónia, az angina és az aritmia kezelésére a béta -adrenerg receptorok blokkolásával, a pulzusszám csökkentésével és a vérnyomás csökkentésével.
2. A mentális betegségek kezelésével kapcsolatos anyagok kialakulása
A szerotonin anyagok, például a psilocibin és a psilocin köztes termékeként ez a magváz a hallucinogének szintetizálásához. Noha közvetlen alkalmazását szigorúan szabályozzák, származékai fontos értéket képviselnek a mentális betegségek, például a depresszió és a szorongás mechanizmusainak feltárásában az idegtudományi kutatások során. Például a legfrissebb 2025 -es kutatás azt mutatja, hogy azt a Fipronil mikrobiális szintézisének platformjának fejlesztésére használták, amely új utat biztosít a pszichotropikus gyógyszerek tanulmányozásához.
3. Antioxidáns és antioxidáns és anti - gyulladásos gyógyszerek kutatása és fejlesztése
Hidroxilcsoportja részt vehet a hidrogénatom -átviteli reakciókban, antioxidáns aktivitással felruházva. A kutatások kimutatták, hogy megtisztíthatja a szabad gyököket, gátolja a lipid -peroxidációt, és blokkolhatja a gyulladásos faktorok, például a TNF - és az IL - 6 felszabadulását. Ennek alapján a kutatók felfedezik annak gyulladásgátló gyógyszerként vagy adjuváns terápiaként való potenciálját, különösen olyan neurodegeneratív betegségekben, mint az Alzheimer-kór, ahol gátolhatja az amiloid fibrózist és megóvhatja az idegsejteket a toxikus károsodástól.
4. Potenciál az anyagcsere -betegségek kezelésére
Az állati kísérletek kimutatták, hogy pajzsmirigy diszfunkciót és az egerek vércukorszintjét okozhatja, ami arra utal, hogy ez befolyásolhatja a metabolikus egyensúlyt a hormonszekréció szabályozásával. Noha toxicitása (LD ₅₀ =620 mg/kg, intrakraniális injekció) gondosan ki kell értékelni, ez a tulajdonság új ötleteket nyújt a metabolikus szabályozó gyógyszerek kialakulásához.
1. Szerves fény - Dióda (OLED) anyagok kibocsátása
Konjugált rendszere javíthatja az anyag fényelnyelését és kibocsátási képességeit. Az indol alapú poliéter -szulfon (PESI) kondenzációs reakcióval előállítható 4 - hidroxxiindol és 4,4 '- difluorodifenil -szulfon felhasználásával. A pesi ultra - vékony fóliával, amelyet centrifugálási módszerrel készítettek, magas átlátszósággal és hőstabilitással rendelkezik, és szubsztrát anyagként alkalmas a rugalmas OLED kijelzőkhöz. Az Mg ² ⁺ további bevezetése a pesi - ² ² ⁺ kompozit filmek felépítéséhez kationon keresztül - π interakciók 45,9% -os növekedést eredményeztek a szakítószilárdságban, és 27,9% -os növekedés a szünetnél, ami például a magas permetikus optikai anyagok fejlesztésére szolgál.
2. Anyagok a fotoelektromos érzékelők számára
A π - indolgyűrű elektronrendszere érzékeny a fény- és elektromos jelekre, és4-hidroxiindolA származékok felhasználhatók a fotoelektromos érzékelők felépítésére. Például a porfirinvegyületekkel való kombinációval képződött konjugált rendszer hatékonyan kimutathatja a nehézfémionokat (például PB ² ⁺, CD ² ⁺), olyan alacsony ppb -es detektálási határértékekkel, amelyek alkalmassá teszik a környezeti megfigyelést és a biológiai képalkotást.
3. nagy teljesítményű polimer adalékanyagok
A poliimid, az epoxi gyanta és más műszaki műanyagok hozzáadása javíthatja az anyagok hőállóságát és mechanikai tulajdonságait. Hidroxilcsoportjai hidrogénkötéseket képeznek polimer láncokkal, fokozva az intermolekuláris erőket és fenntartva a stabil szerkezetet magas hőmérsékleten. Széles körben használják az űr- és elektronikus csomagolás területén.
1. Enzimaktivitási gátlók
Konkrétan gátolhatja bizonyos oxidoreduktázok aktivitását. Például versenyképesen kötődik a monoamin -oxidáz (MAO) aktív helyéhez, blokkolva a neurotranszmitterek, például a szerotonin és a dopamin lebomlását, ezáltal szabályozva a neurális jelátvitelt. Ez a tulajdonság fontos eszközévé teszi az enzim funkció és a gyógyszercélok tanulmányozását.
2. Metabolikus út kutatási modellje
A kábítószer-metabolizmus kutatásában, mint a kannabinoid JWH-018 metabolikus közbenső terméke, elősegíti az in vivo transzformációs mechanizmusának felfedését.
A Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis kutatása azt mutatja, hogy a JWH-018-at citokróm P450 enzimek katalizálják a májmikroszómákban, hogy 4-hidroxxiindol-származékokat állítsanak elő, amelyeket ezután ürítenek. Ez a felfedezés kulcsfontosságú alapot nyújt a kannabinoidok toxikológiai hatásainak értékeléséhez.
3. A sejtvédő szerek fejlesztése
A neurális sejtmodellekben az amiloid (A 1 - 42) - indukált toxicitásának adagja (A 1 - 42) dózisát megvédi az apoptózis ellen. Mechanizmusa összefügghet a reaktív oxigénfajok (ROS) tisztításával és a mitokondriális membránpotenciál stabilizálásával, jelölt molekulákkal biztosítva a neuroprotektív gyógyszerek kialakulását.
1. Innováció a festékiparban
4 - A hidroxxiindol és származékai felhasználhatók új kationos festékek kidolgozására kvaternizált alifás láncok bevezetésével. Az ilyen típusú festék nagy affinitással rendelkezik a keratinszálakhoz (például gyapjú és haj), tartós festési hatásokkal és élénk színekkel. Például, a szerkezetüket tartalmazó oxidatív színezékek pontos szabályozást érhetnek el a világosbarna -fekete -feketeig, a hajfestésben, és alacsony irritációval rendelkeznek a fejbőr számára.
2. Laboratóriumi biztonság és védelem
Bár a 4 - hidroxxiindolot széles körben használják a tudományos kutatásokban, a veszélyt nem lehet figyelmen kívül hagyni. A GHS osztályozási kritériumok szerint a bőrirritáció (H315), a szemkárosodás (H319) és a légzés irritációjának (H335) kockázata. A kísérleti műveletet egy füstházban kell végezni, védő kesztyűt és védőszemüveget viselve, és a tűz és az oxidánsok forrásaitól távol kell tárolni. Javasoljuk, hogy antisztatikus tartályokat használjon tárolásra.
A resorcinol módszer egy általánosan alkalmazott módszer a 4-hidroxxiindol szintetizálására. Az alábbiakban bemutatjuk ennek a módszernek a részletes lépéseit és kémiai egyenleteit:
Házza a resorcinolt olvadt állapotba, majd keverés és melegítés közben lassan adjon hozzá koncentrált sósavat. Reagáljon körülbelül 70 fokos hőmérsékleten egy ideig, amíg a resorcinol teljesen fel nem oldódik. Ezután öntse a reakcióelegyet jégvízbe, állítsa be kissé savasra egy kis mennyiségű koncentrált sósavval, majd extrahálja éterrel. Szárítsa meg az extraháló oldatot vízmentes nátrium-szulfáttal, szűrje és állítsa be az éteret, hogy 4-hidroxi-benzoesavat kapjon.
Kémiai egyenlet:
C6H4(Ó)2→ Hooc - c6H4- cooh
Oldja fel a 4-hidroxi-benzoesavat etanolban, adjon hozzá egy bizonyos mennyiségű katalizátort (például palladium-szén), és hajtson végre egy bizonyos hőmérsékleten és nyomáson hidrogénezési reakciót. Egy reakció után szűrje ki a keveréket, extrahálja a szűrletet éterrel, szárítsa meg az extraktumot vízmentes nátrium-szulfáttal, szűrje és visszanyerje az éterrel, hogy 4-aminobenzoesavat kapjon.
Kémiai egyenlet:
Hooc - c6H4- COOH + 2 H2→ Hooc - c6H4- ch2NH2
Keverje össze a 4-aminobenzoesavat az etil-brómiruváttal, és egy bizonyos hőmérsékleten ciklizációs reakciót végezzen. A reakció periódusa után szűrje ki a keveréket, extrahálja a szűrletet éterrel, szárítsa meg az extraktumot vízmentes nátrium -szulfáttal, szűrje és visszanyerje az étert a termék előállításához.
Kémiai egyenlet:
Hooc - c6H4- ch2NH2 + Brch2Cooet → H2N-C6H4- chbrcooet → c8H7NO+C4H8O2 + HBR
A fentiek a részletes lépések és kémiai egyenletek a szintézishez4-hidroxiindolResorcinol módszer alkalmazásával. Meg kell jegyezni, hogy a mérgező vagy káros nyersanyagokat és oldószereket a szintézis során a lehető legnagyobb mértékben kerülni kell a környezetre és az emberi egészségre gyakorolt negatív hatások csökkentése érdekében. Eközben különféle szintézis módszereket és feltételeket lehet kiválasztani és optimalizálni a tényleges igények szerint, hogy magas - minőségi termékeket kapjanak.
Népszerű tags: 4-Hydroxyindole CAS 2380-94-1, Szállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztett, eladó