4-Klór-benzil-merkaptánegy C7H6ClS, CAS 6258-66-8 molekulaképletű szerves vegyület. Az alacsony olvadáspontú kristályoknak egyedi szúrós szaguk van, amelyet a tiolcsoportok jelenléte okoz. Vízben feloldódva világossárga vagy sárga oldatot képezhet. Vannak azonban olyan tulajdonságai is, amelyek etanolban és éterben kevéssé oldódnak. Magas forráspontja megnehezíti a párologtatást szobahőmérsékleten. Magas hőmérsékleti körülmények között azonban fokozatosan elpárologhat. A viszkozitás viszonylag alacsony, a viszkozitási indexe körülbelül 16,7, ami azt jelzi, hogy a vegyület viszonylag kis viszkozitásváltozással rendelkezik a hőmérséklet-változások során, ami előnyös az ipari alkalmazás szempontjából. Számos területen kiterjedt alkalmazási értékkel rendelkezik. Egyedülálló kémiai szerkezetének és tulajdonságainak köszönhetően fontos szerepet játszik intermedierek, antibiotikumok, növényvédő szerek, színezékek, kémiai elemzések, laboratóriumi kutatások és más területek szintézisében.
 |
|
|
Kémiai képlet |
C7H7ClS |
|
Pontos mise |
158 |
|
Molekulatömeg |
159 |
|
m/z |
158 (100.0%), 160 (32.0%), 159 (7.6%), 160 (4.5%), 161 (2.4%), 162 (1.4%) |
|
Elemelemzés |
C 53,00; H 4,45; Cl 22,35; S, 20,21 |
4-Klór-benzil-merkaptánszéles körben alkalmazható az intermedierek szintézisében. Ezek az alkalmazások több területet fednek le, mint például az antibiotikumok, peszticidek, színezékek, gyógyszerészeti intermedierek, polimer anyagok, felületaktív anyagok és fűszerek. Ezen felhasználások megértése segít a 4-klór-benzil-merkaptán potenciális értékének és alkalmazási lehetőségeinek jobb kihasználásában.
1. Aminoglikozid antibiotikumok szintézise: A 4-klórbenzil-tiol fontos köztes termék az aminoglikozid antibiotikumok szintézisében, mint például a sztreptomicin, gentamicin stb. Ezeket az antibiotikumokat elsősorban bakteriális fertőzések kezelésére használják, és széles spektrumú antibakteriális hatásuk van. A 4-klór-benzil-tiol intermedierként történő felhasználásával ezek az antibiotikumok kényelmesebben szintetizálhatók, javítva a termelés hatékonyságát és csökkentve a költségeket.
2. Gyomirtó szerek szintézise: A 4-klór-benzil-tiol herbicidek előállítására is használható. A herbicidek olyan peszticidek, amelyeket a gyomnövekedés visszaszorítására használnak, és fontos szerepet játszanak a mezőgazdasági termelésben. A 4-klór-benzil-merkaptán köztitermékként történő felhasználásával hatékonyabban szintetizálhatók a gyomirtó szerek, és új tulajdonságokkal és jellemzőkkel ruházhatók fel.
3. Rovarölő szerek szintézise: A 4-klór-benziltiol rovarölő szerek előállítására is használható. Az inszekticideket elsősorban betegségek és kártevők elleni védekezésre használják, és fontos szerepet játszanak a növények és az erdők védelmében. A 4-klór-benzil-merkaptán köztitermékként történő felhasználásával új rovarölő szerek állíthatók elő, amelyek javítják a védekezési hatékonyságukat bizonyos kártevők ellen.
4. Azofestékek szintézise: A 4-klór-benzil-tiolt általánosan használják a festékiparban azoszínezékek szintetizálására. Az azofestékek fontos színezéktípusok, széles körben használják olyan területeken, mint a textilnyomtatás és -festés, bevonatok stb. A 4-klór-benzil-tiol intermedierként történő felhasználásával az azofestékek kényelmesebben szintetizálhatók, új színeket és tulajdonságokat kaphatnak.
5. Gyógyszerészeti intermedierek szintézise: A 4-klór-benzil-tiol különféle gyógyszerészeti intermedierek előállítására is használható. Ezek az intermedierek felhasználhatók gyógyszerek, alkaloidok és egyéb vegyületek további szintézisére. A 4-klór-benzil-tiol köztitermékként történő felhasználásával ezek a gyógyszerészeti intermedierek hatékonyabban állíthatók elő, így támogatást nyújtanak a gyógyszerkutatáshoz és -gyártáshoz.
6. Polimer anyagok szintézise: A 4 klórbenzil-merkaptán polimer anyagok szintetizálására is használható. A polimer anyagok az anyagok fontos osztályát alkotják, amelyeket széles körben használnak olyan területeken, mint a vegyipar, a könnyűipar és a textil. A 4-klórbenzil-merkaptán köztitermékként történő felhasználásával új polimer anyagok állíthatók elő, amelyek új tulajdonságokkal és jellemzőkkel ruházhatók fel.
7. Felületaktív anyagok szintézise: A 4-klór-benzil-tiol felületaktív anyagok szintézisére is használható. A felületaktív anyagok a felületaktivitással rendelkező vegyületek egy osztálya, amelyet széles körben használnak olyan területeken, mint a mosás és a kozmetika. A 4-klór-benzil-merkaptán köztitermékként történő felhasználásával kényelmesebb a felületaktív anyagok szintézise, javítja a termék felületi aktivitását és alkalmazási hatását.
8. Fűszerek szintézise:4-klór-benzil-merkaptánfűszerek szintetizálására is használható. A fűszerek olyan vegyületek, amelyek illatanyagot termelhetnek, és széles körben használják olyan területeken, mint a napi vegyszerek és az élelmiszerek. A 4-klórbenzil-merkaptán köztitermékként történő felhasználásával új fűszerek állíthatók elő, amelyek új illatokat és tulajdonságokat kaphatnak.
Kémiai egyenlet:
Fenol reakciója kén-kloriddal:
C6H5OH + 2NaOH + 2S2Cl2 → C6H5SCH2CH2CH2SCH2CH2C6H5 + 3NaCl + 3H2O
Ebben a reakcióban a fenol szubsztitúciós reakción megy keresztül kén-kloriddal nátrium-hidroxid hatására, ami diklór-fenol-pentaszulfid és nátrium-klorid intermediert eredményez. A diklór-fenol-pentaszulfid köztitermékét a következő reakciólépések során tovább alakítják 4-klór-benzil-merkaptánná.
A klórbenzil-merkaptán szintézis reakciója:
C6H5SCH2CH2CH2SCH2CH2C6H5 + 3NaOH → C6H4(Cl)CH2SH + 3NaCl + 3H2O
Ebben a reakcióban a diklór-fenol-pentaszulfid köztiterméke nátrium-hidroxid hatására hidrolízises reakción megy keresztül, két kénatom eltávolításával 4 klór-benzil-merkaptán keletkezik. Egyidejűleg nátrium-kloridot és vizet termel.
A szintézis módszere4-klór-benzil-merkaptána laboratóriumban a következő lépéseket használhatja:
1. Reagensek és berendezések készítése: Készítse elő a szükséges alapanyagokat és reagenseket, beleértve a fenolt, kén-kloridot, nátrium-hidroxidot, kloroformot, mágneses keverőt, hőmérőt, csepegtetőtölcsért, gömblombikot stb.
2. Fenol feloldása: Oldja fel a fenolt kloroformban, hogy a fenol kloroformos oldatát kapja.
3. Adjunk hozzá nátrium-hidroxidot: Adjunk nátrium-hidroxidot fenol kloroformos oldatához, és keverjük egyenletesen.
4. Kén-klorid cseppenkénti adagolása: Lassan adjunk hozzá kén-kloridot fenol kloroformos oldatához, és tartsuk a reakcióhőmérsékletet 50-60 fok között.
5. A reakció keverése: A kén-klorid cseppenkénti hozzáadása után folytatjuk a keverést körülbelül 2 órán át, hogy a reakció teljesen lezajljon.
6. Szűrős elválasztás: Szűrjük le a reakcióoldatot, távolítsuk el az oldhatatlan anyagokat, és gyűjtsük össze a szűrletet.
7. Vizes mosás: Mossa le a szűrő maradékát megfelelő mennyiségű vízzel, hogy eltávolítsa az el nem reagált fenolt.
8. Szárítás: A szűrletet és a mosóoldatot egyesítjük, majd vízmentes nátrium-szulfáttal szárítjuk.
9. Desztilláció: Desztillálja le a szárított szűrletet a kloroform és más illékony komponensek eltávolítására.
10. Finomítás: Oldjuk fel a desztillált terméket etanolban, adjunk hozzá nátrium-hidroxid-oldatot, melegítsük és forraljuk körülbelül 1 órán át a termék további tisztításához.
11. Hűtő szűrés: Lehűlés után szűrjük az oldhatatlan anyagok eltávolítására.
12. Szárítás: Mossa le a szűrő maradékát megfelelő mennyiségű vízzel, hogy eltávolítsa a reagálatlan fenolt.
13. Tisztítás: A szűrletet és a mosóoldatot egyesítjük, vízmentes nátrium-szulfáttal szárítjuk, és a nyers 4-klór-benzil-merkaptánt kapjuk.
14. Kristályosítás és elválasztás: A nyersterméket kristályosítják és elválasztják, így nagy tisztaságú 4-klór-benzil-merkaptán kristályokat kapnak.
A 19. század végén és a 20. század elején a vegyészek elkezdték a 4-klór-fenil-merkaptán szintézisét. A kezdeti módszer főként klórhidrazin-klorid és kéntartalmú vegyületek reakcióján alapult. A klór-benzoil-klorid, mint egy közönséges klórozott aromás szénhidrogén, bizonyos reakciókészséggel rendelkezik a benzolgyűrűjén lévő klóratommal, amely szubsztitúciós reakciókon megy keresztül nukleofilekkel.
A tudósok megpróbáltak szervetlen szulfidokat, például nátrium-szulfidot és nátrium-szulfidot használni, hogy reagáljanak 2-klór-fenil-hidrazin-kloriddal, abban a reményben, hogy 4-klór-fenil-hidrazin-merkaptánt kapnak. A reakciókörülmények szabályozásának nehézségei miatt azonban gyakran különböző melléktermékek keletkeznek a termékben, ami alacsony hozamot és tisztaságot eredményez. A 4-klór-benzolok szintézis hozamának és tisztaságának javítása érdekében a vegyészek mélyreható kutatásokat végeztek és optimalizálták a reakciókörülményeket.
Azt találták, hogy olyan tényezők, mint a reakcióhőmérséklet, a reakcióidő, az oldószer kiválasztása és a nyersanyagarány jelentős hatással vannak a reakció eredményére. Például alacsonyabb hőmérsékleten a reakció sebessége lassabb, de a mellékreakciók száma kisebb; Magas hőmérsékleten a reakció sebessége felgyorsul, de a mellékreakciók száma is ennek megfelelően nő.
A kiterjedt kísérleti feltárás során a tudósok fokozatosan megtalálták az optimális reakciókörülményeket. Például, ha 2-klór-benzoil-kloridot nátrium-tioszulfáttal reagáltatunk megfelelő oldószerben, majd savval kezeljük, a 4-klór-fenil-merkaptán hozama és tisztasága hatékonyan javítható.
A 4-klór-fenil-merkaptán szerkezetének pontos azonosítása kulcsfontosságúvá válik sikeres szintézise után. A 20. század elején a spektroszkópiai elemzési technikák, például az infravörös spektroszkópia (IR), a mágneses magrezonancia spektroszkópia (NMR) és a tömegspektrometria (MS) fejlődésével a vegyészek pontosabban meg tudták határozni a szerves vegyületek szerkezetét.
Infravörös spektroszkópiás analízissel megállapítható, hogy a vegyületben jelenlévő funkciós csoportok, például a tiolcsoportok nyújtási rezgéscsúcsai jellemzőek az infravörös spektrum abszorpciójára.
A magmágneses rezonancia spektroszkópia kémiai környezeti információkat szolgáltathat a molekulákban lévő hidrogén- és szénatomokról, ezáltal következtethet a molekulák szerkezetére. A tömegspektrometriás analízis segítségével meghatározható a molekulák relatív molekulatömege és fragmensioninformációja, tovább igazolva azok szerkezetét. A 4-klór-fenil-tiol szerkezetének meghatározása után a vegyészek mélyreható kutatásokat végeztek annak fizikai és kémiai tulajdonságairól. A kutatások kimutatták, hogy a 4-klór-fenil-merkaptán alacsony olvadáspontú, csípős szagú kristály. Olvadáspontja 19-20 °C, relatív sűrűsége 1,202 g/ml (25 °C-on), forráspontja 125 °C (35 Hgmm), lobbanáspontja 76 °C. Ezek a fizikai tulajdonságok fontos referenciaként szolgálnak a 4-klór-fenil-merkaptán tárolására, szállítására és felhasználására.
Ezenkívül a kémikusok tanulmányozták a 4-klór-benzolok oldhatóságát, stabilitását és egyéb tulajdonságait, és azt találták, hogy bizonyos szerves oldószerekben jól oldódnak, de fény és magas hőmérséklet mellett hajlamosak a bomlásra.
mellékhatás
4-A klórbenzil-merkaptán (CAS-szám 6258-66-8) egy kéntartalmú szerves vegyület, amelynek molekulaképlete C ₇ H ₇ ClS. Szobahőmérsékleten fehér vagy halványsárga folyadéknak vagy szilárdnak tűnik, és erős, szúrós szagú. A kémiai szerkezetében található klóratomok és tiolcsoportok (-SH) egyedi reakcióképességgel ruházzák fel, ugyanakkor számos mellékhatást is kiválthat.
Toxicitási mechanizmus és érintkezési útvonal
Toxicitási mechanizmus
A 4-klórbenzil-merkaptán toxicitása főként kémiai szerkezetének két kulcsfontosságú részéből adódik:
Klóratom (Cl): A klórozott aromás szénhidrogének az anyagcserén keresztül aktív intermediereket (például klorokinonokat) termelhetnek, oxidatív stresszreakciókat váltva ki, és károsíthatják a sejtmembránokat, fehérjéket és DNS-t.
Tiolcsoport (- SH): A tiolcsoportok nagy reakciókészséggel rendelkeznek, és fémionokhoz (például réz- és vas-ionokhoz) kötődhetnek, megzavarva az enzimaktivitást; Ugyanakkor a fehérjékben lévő cisztein-maradékok kovalens módosításával megzavarható a sejtműködés.
Kapcsolati útvonal
Belélegzés: Illékonysága gőz jelenlétéhez vezethet a levegőben, különösen magas hőmérsékleten vagy rosszul szellőző környezetben, ahol a koncentráció megnő. Belégzése közvetlenül irritálhatja a légúti nyálkahártyát.
Bőrrel való érintkezés: Folyékony vagy szilárd részecskék a bőrön keresztül felszívódhatnak, különösen a sérült bőrön, helyi vagy szisztémás toxicitást okozva.
Szemmel való érintkezés: A szembe kerülve súlyos irritációt, sőt szaruhártya-károsodást is okozhat.
Véletlen lenyelés: Bár nem gyakori út, a véletlen lenyelés gasztrointesztinális reakciókat és szisztémás toxicitást okozhat.
Toxicitási mechanizmus és érintkezési útvonal
Toxicitási mechanizmus
A 4-klórbenzil-merkaptán toxicitása főként kémiai szerkezetének két kulcsfontosságú részéből adódik:
Klóratom (Cl): A klórozott aromás szénhidrogének az anyagcserén keresztül aktív intermediereket (például klorokinonokat) termelhetnek, oxidatív stresszreakciókat váltva ki, és károsíthatják a sejtmembránokat, fehérjéket és DNS-t.
Tiolcsoport (- SH): A tiolcsoportok nagy reakciókészséggel rendelkeznek, és fémionokhoz (például réz- és vas-ionokhoz) kötődhetnek, megzavarva az enzimaktivitást; Ugyanakkor a fehérjékben lévő cisztein-maradékok kovalens módosításával megzavarható a sejtműködés.
Kapcsolati útvonal
Belélegzés: Illékonysága gőz jelenlétéhez vezethet a levegőben, különösen magas hőmérsékleten vagy rosszul szellőző környezetben, ahol a koncentráció megnő. Belégzése közvetlenül irritálhatja a légúti nyálkahártyát.
Bőrrel való érintkezés: Folyékony vagy szilárd részecskék a bőrön keresztül felszívódhatnak, különösen a sérült bőrön, helyi vagy szisztémás toxicitást okozva.
Szemmel való érintkezés: A szembe kerülve súlyos irritációt, sőt szaruhártya-károsodást is okozhat.
Véletlen lenyelés: Bár nem gyakori út, a véletlen lenyelés gasztrointesztinális reakciókat és szisztémás toxicitást okozhat.
Népszerű tags: 4-chlorobenzyl mercaptan cas 6258-66-8, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó