3-piridil-bromid, pontosabban 3 - bromopiridin néven ismert egy alapvető nitrogén -, amelyek heterociklusos építőelemet tartalmaznak a szerves szintézisben, amelyet egy bróm atommal egy piridingyűrűvel jellemeznek, amely a meta helyzetében egy brómatommal. Ez a specifikus halogén elhelyezés az alapvető, elektron - hiányos nitrogénatomhoz viszonyítva megkülönböztetett elektronikus környezetet teremt, amely diktálja annak reakcióképességét: a bróm kiváló kilépő csoportként működik, megkönnyítve a hatékony részvételt az átmeneti fémben - katalizált kereszt- kapcsolási reakciókban (például szuzuki, és negatív couplings) Szén - Szénkötések, ezáltal lehetővé téve a 3 - piridilcsoport sokoldalú bevezetését a komplex molekuláris architektúrákba. Ezzel egyidejűleg a gyűrűs nitrogén N-alkiláción eshet át, vagy koordináló ligandumként szolgálhat fémkomplexekben. A bróm és a nitrogén meta kapcsolata minimalizálja a közvetlen elektronikus interferenciát, lehetővé téve a viszonylag ortogonális funkcionalizálást. Következésképpen a 3-bróm-piridin nélkülözhetetlen közbenső termék a gyógyszeriparban a hatóanyagok (pl. A központi idegrendszert célzó gyógyszerek) felépítéséhez, az agrokémiai anyagokban herbicidek és rovarirtó szerek létrehozásához, valamint az anyagtudományban a ligandumok, a szerves vezetők és a koordinációs polimerek szintetizálásához. A kifinomult nitrogénben gazdag molekulák összeszerelésének sarokköveként való hasznosság hangsúlyozza annak jelentős kereskedelmi és kutatási jelentőségét.
|
Vegyi képlet |
C5H4BRN |
|
Pontos tömeg |
157 |
|
Molekulatömeg |
158 |
|
m/z |
157 (100.0%), 159 (97.3%), 158 (5.4%), 160 (5.3%) |
|
Elemi elemzés |
C, 38,01; H, 2,55; BR, 50,57; N, 8,87 |
|
|
|
Előkészítés3-piridil-bromid:
(1) Vegyük az M - aminopiridint nyersanyagként, oldjuk fel hidrogrómsavban, lassan adjunk hozzá brómot 0 fokon, és keverjük meg. A reakció befejezése után adjon hozzá nátrium -nitrit oldatot, szűrje azt, adjon hozzá nátrium -hidroxid -oldatot a semlegesítéshez, elválasztja a szerves réteget, extrahálja az éterrel, elpárologja az éterrel, és használja a vákuum desztillációt (3.333e3Pa) a maradék előállításához.
(2) A piridin folyékony fázisú brómozásával nyerik a tionil -klorid vagy alumínium -triklorid katalízise alatt alacsony hőmérsékleten.
Víztelenítési módszer:
Az újonnan megvásárolt M - brómpiridin általában vizes. Ha a reakciójának nem lehet víz, akkor el kell távolítania a vizet.
Másnap használja az olajszivattyút a dekompresszióhoz és a desztilláláshoz. Kezdje el a levegőt 10 fokról. Körülbelül 10 perc alatt sok hab lesz. Legyen nagyon óvatos ebben az időben.
Amikor a hab kevesebbé válik, a hőmérséklet növelhető. 55 Celsius fokot használok. Körülbelül 4 órát vett igénybe, hogy elpárologtassa az 500 ml M - brómiridint. Mivel a desztillációs hőmérséklet nem magas, biztonságosan szárítható. A reakciópalack vízzel mosható. (Az erős kálium -oxid idővel korrodálja az üvegt)
Az M - bromopiridin mért sűrűsége az ilyen kezelés után 1,622. Adjunk hozzá nátriumfémet, nincs reakció.
Cseréli -e a kálium -hidroxid a brómot az M - brómiridinre? nem tud. Egy órán át 100 fokos fűtéssel melegítettem, majd a gázfázis detektálását végeztem, és nem volt változás.
Nincs releváns irodalom a felfedezési történetről3-piridil-bromid.
A piridint és annak származékait azonban közel két évszázadon keresztül vizsgálták. Már 1848 -ban a brit kémikus Anderson izolálta a piridint a májkivonatból, megnyitva a prelude -t a piridin felfedezéséhez és kutatásához. A 20. század elején az emberek elkezdték mélyen feltárni a piridin szerkezetét és tulajdonságait, és fokozatosan felfedezték a különféle piridin-származékokat, beleértve a 3-bróm-piridint. Jelenleg a 3-bróm-piridin fontos közbenső termékévé vált a szerves szintézis és a gyógyszerészeti kémia területén, és széles körben alkalmazták.
Melting point - 27℃C, Boiling point 173℃C (lit.), Density 1.64 g/mL at 25℃C (lit.), Vapor pressure 1.64hPa at 25℃, Refractive index n20/D 1.571 (lit.), Flash point 125℃F, Storage condition Keep in dark place, Inert atmosphere, 2-8℃C, Solubility 31g/l, Sacidity együttható (PKA) 2,84 (25 fokon), folyékony, specifikus gravitáció 1,617, tiszta színek sárga vagy kissé barna, vízben oldódik (31 g/L 20 foknál), Brn 105880, inchikyNypozngoxysu -} Uhfffaysa-n, logp1,694
3-piridil-bromidegy szerves vegyület, amelynek többszörös felhasználása van. Az alábbiakban részletesen leírjuk a 3-brómiridin különféle felhasználásait:
1. Szintetikus közbenső termékek
3 - A bromopiridin egy fontos szintetikus közbenső termék, amelyet elsősorban a gyógyszerek, alkaloidok és más vegyületek szintézisében használnak. Jó reakcióképessége és szelektivitásának köszönhetően a 3-brómiridin döntő szerepet játszik a szerves szintézisben. Különböző vegyi anyagokkal való reagálás révén a 3-brómiridin felhasználható különféle gyógyszerek előállítására specifikus struktúrákkal és funkciókkal. Ezek a gyógyszerek között szerepelnek tumorellenes gyógyszerek, antibiotikumok, nyugtatók, antidepresszánsok stb. Ezen felül a 3-bróm-piridin felhasználható egyes alkaloidok, például kinolin és izokinolin szintetizálására.
2. Peszticid szintézis
A 3-bróm-piridint szintén széles körben használják a peszticid szintézisében. Felhasználható különféle rovarirtó szerek, herbicidek és gombaölő szerek előállítására. A különféle peszticid alapanyagokkal való reagálás révén a 3-bróm-piridin javíthatja a rovarirtó hatását és tartósságát. Ezek a peszticidek felhasználhatók a mezőgazdasági termeléshez és a növények védelméhez, hatékonyan megakadályozva a kártevők és a kórokozók invázióját.
3. Íz szintézis
A 3-brómiridinnek bizonyos alkalmazásai vannak a fűszerek szintézisében is. Használható különféle kumarinok szintetizálására, amelyek illatos illatúak és széles körben használják a parfümökben, a kozmetikumokban, az élelmiszer -adalékanyagokban és más területeken. Más ízesítő anyagokkal való reagálás révén a 3-bróm-piridin különféle ízesítési vegyületeket készíthet egyedi illatokkal és tulajdonságokkal.
4. Anyagkészítés
A 3-brómiridin felhasználható különféle polimer és kompozit anyagok előállítására. Más monomerekkel való polimerizálással vagy szervetlen anyagokkal való kombinációval a 3-bróm-piridin javíthatja az anyag teljesítményét és funkcionalitását. Például felhasználható fényérzékeny gyanták, elektronikus bevonatok és nyomtatott áramköri táblák előállítására. Ezeknek az anyagoknak kiterjedt alkalmazásai vannak olyan mezőkön, mint az elektronikus berendezések, optikai eszközök és az űrrepülés.
5. Üzemanyag -adalékanyag
A 3-bróm-piridin üzemanyag-adalékanyagként használható az üzemanyag-égési teljesítmény javítására és a szennyező anyagok kibocsátásának csökkentésére. Ez égési segédeszközként vagy katalizátorként szolgálhat az üzemanyag teljes égésének elősegítésére, miközben csökkenti a kipufogógáz szennyezőanyagok tartalmát. Ezeket az üzemanyag -adalékanyagokat olyan területeken lehet alkalmazni, mint például a repülőgép, autók és a belső égésű motorok az üzemanyag -égés hatékonyságának javítása és a környezetszennyezés csökkentése érdekében.
6. Elektronikus vegyi anyagok
A 3-brómiridinnek bizonyos alkalmazásai vannak az elektronikus vegyi anyagok területén. Használható fotorezisták, fényérzékeny gyanták, elektronikus bevonatok, nyomtatott áramköri táblák és elektronikus csomagolási anyagok elkészítésére. Ezek az anyagok döntő szerepet játszanak az elektronikus eszközök gyártásában, amelyek javíthatják teljesítményüket és megbízhatóságukat. Más elektronikus vegyi anyagokkal való koordinálás vagy reagálás révén a 3-brómiridin javíthatja az anyag elektronátviteli teljesítményét és stabilitását.
7. orvosbiológiai
3 - A brómiridinnek bizonyos alkalmazásai vannak a biomedicina területén. Használható biológiailag aktív vegyületek, például antibiotikumok, tumorellenes gyógyszerek és alkaloidok szintetizálására. Ezek a gyógyszerek felhasználhatók különféle betegségek kezelésére, különféle biológiai molekulákhoz való kötéssel vagy specifikus sejtcélokra való hatással. Ezenkívül a 3-bróm-piridin felhasználható a kémiai reakció mechanizmusok és az anyag tulajdonságainak tanulmányozására. A biomedicina területén alkalmazott alkalmazás elősegíti a hatékonyabb gyógyszerek és kezelési tervek kidolgozását, hozzájárulva az emberi egészséghez.
8. Kutatási terület
A 3-bróm-piridinnek bizonyos alkalmazásai vannak a tudományos kutatásokban. Használható modellvegyületként a szerves szintézisben és a gyógyszerfejlesztésben, segítve a tudósokat a kapcsolódó vegyületek szintézisének és tulajdonságainak megértésében. A 3-bróm-piridin szerkezetének és reakció teljesítményének tanulmányozásával tovább lehet vizsgálni a szerves vegyületek szintézis módszereit és reakció mechanizmusait. Ezenkívül a 3-bróm-piridin felhasználható a kémiai reakció mechanizmusok és az anyag tulajdonságainak tanulmányozására. A tudományos kutatás területén alkalmazott alkalmazás elősegíti a területek, például a szerves kémia és a gyógyszerészeti kémia fejlődésének és fejlődésének előmozdítását.
Milyen mellékhatásai vannak ennek a vegyületnek?
1. Toxicitási elemzés
Akut toxicitás
Ennek az anyagnak az akut toxicitási adatai a kísérleti körülmények és az állati fajok különbségei miatt változhatnak. Az általános tapasztalatok alapján azonban ennek a vegyületnek mérsékelt akut toxicitása lehet. Az akut expozíció irritációt és károsodást okozhat a szem, a bőr és a légúti traktus számára.
Krónikus toxicitás
A hosszú távú expozíció vagy lenyelés káros hatással lehet az emberi egészségre, ideértve az idegrendszer, a máj, a vesék és más szervek károsodását. A krónikus toxikus hatások olyan tünetekként jelentkezhetnek, mint a neurasthenia, a hepatomegalia és a vese működése.
Változtathatóság és karcinogenitás
Jelenleg nincs meggyőző bizonyíték arra, hogy az anyag mutagenitással vagy karcinogenitással rendelkezik. Kémiai szerkezete és tulajdonságai miatt azonban ennek a vegyületnek bizonyos genetikai toxicitási potenciálja lehet, ezért a használat és a tárolás során különös óvatosság szükséges.
2. A környezeti hatás
A vizek szennyezése:
Ennek az anyagnak bizonyos oldhatósága van a vízben, és ha kezelés nélkül közvetlenül a környezetbe engedik, akkor a víztest szennyezését okozhatja. Ez a vegyület hosszú - kifejezési hatásokat okozhat a vízi szervezetekre és a teljes ökoszisztémára a bioakkumuláció és az élelmiszer -lánc átvitele révén a víztestekben.
Talajszennyezés
Migrációs és transzformációs viselkedését a talajban különféle tényezők befolyásolhatják, ideértve a talajtípust, a pH -értéket, a szerves anyag tartalmát stb.
Légszennyezés
A gyártás és a használat során gőz vagy aeroszolok formájában szabadulhat fel a légkörbe. Ezek az anyagok reagálhatnak a légkörben lévő más szennyező anyagokkal, hogy másodlagos szennyező anyagokat képezzenek, ami nagyobb veszélyt jelent az emberi egészségre és a környezetre.
3. Biztonsági intézkedések és vészhelyzeti reagálás
Személyi védelem
A gyártás és a használat során megfelelő személyi védőeszközöket, például szemüveget, kesztyűt, maszkot és védőruházatot kell viselni. Kerülje a vegyület meghosszabbított expozícióját vagy belélegzését, hogy csökkentse az egészségre káros károkat.
Tárolási követelmények
Hűvös, száraz, jól szellőztetett helyen kell tárolni, és távol kell tartani a tűz és a hő forrásaitól. A tárolótartályokat le kell zárni és rendszeresen ellenőrizni kell a szivárgás és a szennyeződés megelőzése érdekében.
Vészhelyzeti kezelés
Ha szivárgási vagy érintkezési baleset következik be, sürgősségi intézkedéseket kell tenni, például a szivárgásforrás levágását, a személyzet evakuálását és személyi védőfelszerelés viselését. Használjon megfelelő abszorbenseket vagy semlegesítő szereket a kiszivárgott anyag kezeléséhez, és gyűjtse össze egy biztonságos tartályba. Az érintkezőkhöz azonnali tisztítást és orvosi kezelést kell keresni.
Népszerű tags: 3-piridil-bromid CAS 626-55-1, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztett, eladó