A Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. a 3,4-(metilén-dioxi)-fenil-acetonitril cas 4439-02-5 egyik legtapasztaltabb gyártója és szállítója Kínában. Üdvözöljük a nagykereskedelmi ömlesztett, kiváló minőségű 3,4-(metilén-dioxi)-fenil-acetonitril cas 4439-02-5 gyárunkból. Jó szolgáltatás és elfogadható ár érhető el.
Közlemény
Ennek a vegyszernek az értékesítését betiltották, weboldalunk csak az alapvető információkat tudja ellenőrizni. vegyi anyagokat itt nem árulunk!
2025. január 2
3,4-(metilén-dioxi)-fenil-acetonitril3,4-metilén-dioxi-fenil-acetonitrilként is ismert, bors-acetonitril, 3,4-metilén-dioxi-fenil-acetonitril, 1,3-benzodioxolán-5-acetonitril stb. kristályos porként leíró adatok. Tűzveszélyes, de nem tűzveszélyes anyag. Ez egy fontos gyógyszerészeti intermedier, amelyet főként a berberin-hidroklorid (berberin-hidroklorid) szintéziséhez használnak. Ennek az anyagnak és rokon vegyületeinek kutatási értéke is lehet a környezettudomány területén. Például a lebomlási útvonalak, a toxikus hatások és a környezetben jelentkező ökológiai kockázatok tanulmányozása tudományos alapot nyújthat a környezetvédelemhez és a szennyezés ellenőrzéséhez. Az objektumok bizonyos alkalmazási értékkel bírhatnak az anyagtudomány területén. Például más anyagokkal kombinálva vagy módosítva specifikus tulajdonságokkal rendelkező anyagok állíthatók elő, például vezető anyagok, optikai anyagok, mágneses anyagok stb. Ezek az anyagok széles körben alkalmazhatók olyan területeken, mint az elektronika, az optoelektronika és az információtárolás.
|
|
|
|
Kémiai képlet |
C9H7NO2 |
|
Pontos mise |
161 |
|
Molekulatömeg |
161 |
|
m/z |
161 (100.0%), 162 (9.7%) |
|
Elemelemzés |
C, 67.08; H, 4.38; N, 8.69; O, 19.85 |
Alkalmazás a szerves szintézisben
1. Szintetikus alapanyagként
Különféle szerves vegyületek szintézisének fontos alapanyaga. Különböző kémiai reakcióutak révén alakulhat át meghatározott szerkezetű és funkciójú vegyületekké. Például részt vehet különféle szerves kémiai reakciókban, például szubsztitúciós reakciókban, addíciós reakciókban, ciklizációs reakciókban stb., hogy gyógyászati, mezőgazdasági vagy egyéb ipari felhasználású termékeket állítson elő.
2. Reakció közbenső termékként
Az összetett szerves szintézis útvonalakban gyakran kulcsfontosságú köztitermékként jelenik meg. Bevezetésével specifikus funkciós csoportokkal és vázszerkezettel rendelkező vegyületek állíthatók elő, alapot biztosítva a további reakciólépésekhez. Ennek az intermediernek a szerepe a szerves szintézis fontos hídjává teszi.
Alkalmazás az analitikai kémiában
1. Standard vagy referenciaanyagként
Az analitikai kémiában származékai standardként vagy referenciaanyagként használhatók. Ezeket a szabványokat vagy referenciaanyagokat a műszerek kalibrálására, az analitikai módszerek validálására vagy az analitikai eredmények pontosságának értékelésére használják. A standard vagy kontroll mintákkal való összehasonlítással biztosítható az elemzési eredmények megbízhatósága és pontossága.
2. Kromatográfiás elemzéshez használják
Sajátos kémiai szerkezete és tulajdonságai miatt a kromatográfiás elemzésben oldószerként, állófázisként vagy kimutatási objektumként jelenhet meg. Például a nagy teljesítményű folyadékkromatográfiás (HPLC) analízisben a paprika-acetonitrilt más oldószerekkel is összekeverhetjük a mozgófázis részeként a mintában lévő célvegyületek elválasztására és kimutatására.
Alkalmazás a környezettudományban
1. Környezetszennyező anyagok kimutatására használják
Ez az anyag vagy származékai szonda molekulaként használhatók környezetszennyező anyagok kimutatására. Speciális kimutatási technikákkal kombinálva a környezetben lévő szennyező anyagok gyors és pontos kimutatása érhető el. Ennek nagy jelentősége van a környezetvédelem és a szennyezés elleni küzdelem szempontjából.
2. Tanulmányozza lebomlását és átalakulását a környezetben
Szerves vegyületként a természetes környezetben különböző tényezők, például mikroorganizmusok, fény és hő hatására lebomlik és átalakulhat. Ezek a folyamatok nemcsak a paprika acetonitril perzisztenciáját befolyásolják a környezetben, hanem új vegyületeket is létrehozhatnak, amelyek eltérő környezeti viselkedéssel és ökológiai hatással bírnak.
A hagyományos szintézise3,4-(metilén-dioxi)-fenil-acetonitrilnem tartalmaz közvetlenül oxidációs szintézist, de főleg olyan lépéseket foglal magában, mint a ciklizálás, a klór-metilezés és a ciánozás. Mindazonáltal megpróbálunk elképzelni egy lehetséges utat a piperonil-acetonitril szintéziséhez, beleértve egy oxidációs lépést is, és részletes leírást adunk ennek lépéseiről és a megfelelő kémiai egyenletekről. Azonban kérjük, vegye figyelembe, hogy ez csak elméleti hipotetikus út, és a gyakorlati ipari alkalmazásokban változhat.
Hipotetikus oxidációs szintézis módszer paprika acetonitril szintézisére
Kiindulási anyag: A katekolt válasszuk kiindulási anyagnak, mert ez tartalmazza a benzodioxolán részt a paprika acetonitril célmolekulájában.
Oxidációs lépés: Először a katekol szelektív oxidációját hajtják végre a kívánt funkciós csoportok vagy szerkezeti változások bevezetése érdekében. Feltéve, hogy oxidációval karboxil- vagy aldehidcsoportot szeretnénk hozzáadni, hogy aktív helyet biztosítsunk a további reakciókhoz. Meg kell azonban jegyezni, hogy a paprika-acetonitril közvetlen oxidációs szintézise nem elterjedt, és ez csak a probléma követelményeinek való megfelelés érdekében készült.
Kémiai egyenlet (hipotetikus):
Katekol → Oxidált intermedier
Mivel ez egy hipotetikus lépés, konkrét oxidálószereket és körülményeket nem adtak meg, de elképzelhető erős oxidálószerek, például kálium-permanganát (KMnO4), kálium-dikromát (K2Cr2O7) stb. alkalmazása megfelelő oldószerekben és körülmények között.
Ciklizálás: Ezután az előző lépésben kapott oxidált intermediert megfelelő reagensekkel reagáltatva borsgyűrűs szerkezetet alakítsunk ki. Ez a lépés több lépésből állhat, beleértve a kondenzációt, a ciklizálást stb.
Kémiai egyenlet (hipotetikus):
Oxidált köztitermék + reagensek → ciklizációs paprikagyűrű köztes termék
Klór-metilezés: Ezt követően a paprikagyűrű köztitermékét klór-metilezésnek vetik alá, hogy klór-metil-csoportokat vigyenek be, előkészítve a következő cianid reakciót.
Kémiai egyenlet (példaszerű, nem felel meg közvetlenül a paprika acetonitril szintézisének):
Paprikagyűrű köztitermék + klórmetilező szer → klórmetilezés klórmetil bors köztes termék
Itt a klórmetilező reagens lehet formaldehid, hidrogén-klorid és metanol keveréke, de ez függ a paprikagyűrű intermedier szerkezetétől és reakcióképességétől.
Ciánozás: Végül a klór-metil-paprika köztitermékét cianidos reakciónak vetik alá, így piperonil-acetonitrilt állítanak elő. Ezt a lépést általában cianid reagensekkel, például nátrium-cianiddal (NaCN) vagy kálium-cianiddal (KCN) hajtják végre megfelelő oldószerek és körülmények között.
Kémiai egyenlet:
Klór-metil-bors intermedier + NaCN/KCN → ciánozott bors-acetonitril (bors-nitril)
Teljes útvonal-összefoglaló (hipotetikus)
Bár a fenti lépések és egyenletek hipotetikusak, keretet adnak a piperonil-acetonitril egy lehetséges szintézisútjához, amely magában foglal egy oxidációs lépést is. A gyakorlati ipari alkalmazásokban azonban a piperonil-acetonitril szintézise általában nem jár közvetlen oxidációs szintézissel, hanem közvetlenebb és hatékonyabb módszert alkalmaz, például a katekol ciklizálását diklór-etánnal és nátrium-hidroxiddal, hogy piperonilgyűrűt képezzenek, amelyet aztán olyan lépésekkel állítanak elő, mint a klórmetilezés és a cianid.
A C-H kötés aktiválása egy széles kutatási terület, amely különféle katalizátorokat és reakciókörülményeket foglal magában. Ha azonban a piperonil-acetonitril szintéziséről van szó, a hagyományos szintetikus utak általában nem közvetlenül érik el a C-H kötés aktiválását, hanem több-lépéses szerves szintézis reakciókon keresztül.
A paprika acetonitril szintézise általában a paprikagyűrűből (vagy hasonló szerkezetből) indul ki, amely nyersanyagok, például katekol több{0}}lépéses reakciójával nyerhető. De itt, hogy leegyszerűsítsük a tárgyalást, feltételezzük, hogy már létezik megfelelő C-H kötéseket tartalmazó aromás prekurzor, mint például az 1,3-benzodioxolán (vagy analógjai), amelynek a váza hasonló a piperonil-acetonitrilhez, de nincs benne cianid (CN) csoport.
Kémiai egyenlet: Ez a lépés nem foglalja magában közvetlenül a C-H kötés aktiválását, de előfutárként szolgál a következő lépésekhez, így nincs konkrét kémiai egyenlet.
A C-H kötés aktiválási lépésében általában olyan hatékony katalizátort kell alkalmazni, mint a palládium (Pd), ródium (Rh) vagy irídium (Ir) átmenetifém komplexek, amelyek szelektíven aktiválják az aromás szénhidrogénekben a C-H kötést, és reagáltatják cianid-nátrium-, kálium- vagy cianid-nátrium- vagy szonid-forrásokkal. cink-cianid) a céltermék piperonil-acetonitril előállításához.
Ar-H + CN- → Pd-katalizátor → Ar-CN} + H-
Közülük az Ar-H megfelelő C-H kötéseket tartalmazó aromás prekurzorokat, az Ar CN pedig piperonil-acetonitrilt vagy analógjait jelöli. Meg kell jegyezni, hogy ez az egyenlet nagyon leegyszerűsített, és több köztes terméket és összetett reakciómechanizmust is magában foglalhat a tényleges reakciókban.
Katalizátorok és reakciókörülmények
Katalizátorok: Az általánosan használt C-H kötést aktiváló katalizátorok közé tartozik a palládium-acetát, ródium-karboxilát vagy irídium-klorid. Ezeket a katalizátorokat jellemzően ligandumokkal, például piridinnel és foszfor ligandummal kombinálva alkalmazzák az aktivitás és a szelektivitás fokozására.
Reakciókörülmények: A reakciót általában inert gáz (például nitrogén, argon) védelem alatt hajtjuk végre, és az oldószer megválasztása kulcsfontosságú a reakció sikeréhez. A szokásos oldószerek közé tartozik a diklór-metán, toluol, DMF (N, N-dimetil-formamid) stb. A reakcióhőmérséklet általában szobahőmérséklet és magas hőmérséklet (például 100 °C felett) között változik, a katalizátor és a szubsztrát tulajdonságaitól függően.
A reakció befejeződése után a keveréket utókezelésnek kell alávetni a céltermék, a piperonil-acetonitril elválasztása és tisztítása érdekében. Ez általában olyan lépéseket tartalmaz, mint az oldószer elpárologtatása, extrakció, mosás, szárítás és kristályosítás. Egyes esetekben további tisztítás a3,4-(metilén-dioxi)-fenil-acetonitrilkromatográfiás elválasztást is igényelhet (például oszlopkromatográfiát).
Farmakológiai és toxikológiai profil
► Anyagcsere és bioaktivitás
In vivo az MDPA a májban metabolizálódik a citokróm P450 enzimeken keresztül, és hidroxilált és glükuronidált metabolitokat eredményez. A tanulmányok szerint:
Antioxidáns aktivitás: Megköti a szabad gyököket (DPPH vizsgálat IC₅₀: 12,5 μM).
Gyulladáscsökkentő hatások: Gátolja a COX-2-t és a TNF-t makrofágtenyészetekben.
► Toxicitás
Akut toxicitás:
Orális LD5₀ (patkányok): 1200 mg/kg (közepesen mérgező).
Dermal LD₅₀ (Rabbits): >2000 mg/kg (alacsony irritáció).
Chronic Exposure: Subchronic studies (90-day, rats) revealed hepatotoxicity at doses >500 mg/kg/nap.
Rákkeltő hatás: rágcsálómodellekben nincs bizonyíték, de a nitrilvegyületek gyaníthatóan mutagének.
► Szabályozási állapot
EU: A(z). 1272/2008/EK CLP-rendelet szerint ártalmasnak (Xi) besorolva.
USA: a TSCA alatt szerepel; ipari felhasználáshoz SDS-dokumentáció szükséges.
Japán: Gyógyszerészeti kutatásra engedélyezett, de fogyasztói termékekre korlátozva.
Feltörekvő kutatások és innovációk
► Zöld kémia megközelítések
Biokatalízis: A nitril-hidratáz enzimekkel végzett enzimatikus ciánozás csökkenti a toxikus cianidoktól való függést.
Mikrohullámú{0}}szintézis: 12 óráról 2 órára csökkenti a reakcióidőt 90%-os hozammal.
► Gyógyszerkutatás
Rákterápia: Az MDPA-származékok apoptózist indukálnak melanomasejtekben a kaszpáz-3 aktiválásával.
Neuroprotektív szerek: Az analógok ígéretesek az Alzheimer-kór modelljeiben az amiloid{0}}béta-aggregáció gátlása révén.
► Fejlett anyagok
Fém-Organic Frameworks (MOF): az MDPA-alapú ligandumok növelik a hidrogén és a CO₂ gáztároló kapacitását.
Vezetőképes polimerek: A nitrilcsoportok javítják a poli(3,4-etilén-dioxi-tiofén) (PEDOT) analógok elektromos vezetőképességét.
A 3,4-(metilén-dioxi)-fenil-acetonitril kulcsfontosságú vegyület, amely áthidalja a szerves kémiát és az ipari alkalmazásokat. Egyedülálló szerkezete sokrétű reakcióképességet tesz lehetővé, támogatja az innovációkat a gyógyszeriparban, a mezőgazdasági vegyszerekben és az anyagtudományban. Míg a költségekkel, a toxicitással és a szabályozással kapcsolatos kihívások továbbra is fennállnak, a zöld kémia és a biotechnológia fejlődése azt ígéri, hogy a benne rejlő lehetőségeket felszabadítja. Mivel az iparágak előnyben részesítik a fenntarthatóságot és a precizitást, az MDPA továbbra is kritikus szereplő marad a modern kémia fejlődésében.
Népszerű tags: 3,4-(metiléndioxi) fenilacetonitril CAS 4439-02-5, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó