S Allyl L Cysteine CAS 49621-03-699%+ tiszta anyag. Megkapjuk a szerves kémia technológiájával. S - neneneba allil - l - cisztein természetes termék, amely főként a fokhagymában létezik. A molekuláris képlet C6H11NO2S, CAS 49621-03-6, és a relatív molekulatömeg 161,23. Ez egy színtelen és világos sárga kristályos szilárd anyag, speciális szaggal és ízléssel, amelyet gyakran fokhagyma aromájának neveznek. Magas vízben oldódik, vízben és poláris szerves oldószerekben, például metanol-, etanol- és éter -oldószerekben oldódik. Az olvadáspont körülbelül 220-225 fok C. A fűtési folyamat során fokozatosan megolvad és színtelen folyadékmá válik. Magas hőmérsékleten éghető, de normál körülmények között nem könnyen éghető. Viszonylag stabil, hosszú ideig tárolható hagyományos hőmérsékleten és tárolási körülmények között. Cisztein molekulából és allilcsoportból áll, és szerkezete amid, szulfid és allilcsoport funkcionális csoportokat tartalmaz. Ez egy természetes szerves kénvegyület, amelyet fokhagymából kivont. Széles körben tanulmányozták, és úgy tekintik, hogy több fontos biológiai tevékenység és potenciális orvosi alkalmazással rendelkezik.
|
Vegyi képlet |
C6H11NO2S |
|
Pontos tömeg |
161.05 |
|
Molekulatömeg |
161.25 |
|
m/z |
161.05 (100.0%), 162.05 (6.5%), 163.05 (4.5%) |
|
Elemi elemzés |
C, 44.70; H, 6.88; N, 8.69; O, 19.85; S, 19.89 |
Kérjük, olvassa el a vállalati szabványunkat vagy a COA -t. Ha néhány részletet szeretne, üdvözölje az értékesítésünkkel.
|
|
|
S allyl l ciszteinegy természetes szerves kénvegyület, amelyet a fokhagymából extrahálnak. Hagyományosan, a fokhagymát széles körben használják mind az orvostudományhoz, mind az ételekhez, és S - allilcsoport - l - ciszteint tekintik a fokhagyma egyik fő hatóanyagának. Az S - allilcsoport - l - cisztein további vizsgálatával kiderült, hogy S - allil - l - ciszteinnek számos fontos biológiai aktivitása és potenciális orvosi alkalmazása van.
1. antioxidáns hatás:
S - allilcsoport - l - A cisztein jelentős antioxidáns aktivitással rendelkezik, amely semlegesítheti a szabad gyököket és csökkentheti az oxidatív stressz által okozott sejtkárosodást. Az oxidatív stressz számos betegség általános jellemzője, ideértve a szív- és érrendszeri betegségeket, a rákot, a degeneratív betegséget és a cukorbetegséget. Antioxidáns védelem biztosításával az S - allilcsoport - l - cisztein segíthet csökkenteni ezen betegségek előfordulását és fejlődését.
2. kardiovaszkuláris védelem:
S - Allyl csoport - l - cisztein csökkentheti a koleszterinszintet, javíthatja a vérkeringést és megvédheti a kardiovaszkuláris rendszert a károsodástól. Csökkentheti az alacsony sűrűségű lipoprotein (LDL) koleszterin oxidációját, és növeli a magas - sűrűségű lipoprotein (HDL) koleszterin szintjét, ezáltal csökkentve az ateroszklerózis és a szívbetegség kockázatát.
3. Immunmoduláló hatások:
S - allilcsoport - l - cisztein szabályozhatja az immunrendszer funkcióját és javíthatja a test képességét a fertőzés és a betegség elleni küzdelem érdekében. Elősegítheti a sejtek immunitásának és a humorális immunitásnak a válaszát, és javíthatja a makrofágok és a természetes gyilkos sejtek aktivitását. Ezenkívül anti - gyulladásos hatásokkal is rendelkezik, és enyhítheti a gyulladásos reakciókat.
4. Daganatellenes hatás:
Számos tanulmány kimutatta, hogy az S - allilcsoport - l - cisztein anti - tumor aktivitással rendelkezik. Ez gátolhatja a tumorsejtek proliferációját és invázióját a különböző útvonalakon keresztül, és elősegítheti a tumorsejtek apoptózisát. Ezenkívül az S - allilcsoport - l - cisztein javíthatja a kemoterápiás gyógyszerek hatékonyságát és csökkentheti a normál sejtek károsodását in vivo.
5. Májvédelem:
S - allilcsoport - l - A cisztein védő hatással van a májra. Ez enyhítheti a májkárosodást és a gyulladásos reakciókat, elősegítheti a májsejtek regenerálódását és javítását. S - allilcsoport - l - cisztein javíthatja a máj méregtelenítő enzimek aktivitását, elősegítheti a test káros anyagának kiküszöbölését, és így fenntarthatja a máj egészséges funkcióját.
6. Vércukorszint szabályozási hatás:
S - allilcsoport - l - cisztein csökkentheti a vércukorszint szintjét, növelheti az inzulinérzékenységet és javíthatja az inzulin szekréciót. Ez nagy jelentőséggel bír a cukorbetegség megelőzésében és kezelésében. Ezenkívül az S - allilcsoport - l - cisztein csökkentheti a cukorbetegség szövődményeinek, például a kardiovaszkuláris betegségek és a neuropathia szövődményeinek kockázatát is.
7. antibakteriális hatás:
S - allilcsoport - l - cisztein gátló hatással van néhány baktériumra és gombára. Ez gátolhatja a baktériumok növekedését és szaporodását, és blokkolhatja a gazdasejtekhez való kötődést. Ez az S - allilcsoport - l - cisztein potenciális természetes antibakteriális szert és élelmiszer -tartósítószerré teszi.
8. öregedésgátló hatás:
S - allilcsoport - l - cisztein lelassíthatja a test öregedési folyamatát. Fokozza a sejtek antioxidáns védelmi képességét, csökkenti az öregedő markerek megjelenését, és elősegíti az egészséget és a hosszú élettartamot az antioxidáns védelem biztosításával és a sejtek jelátviteli útvonalak szabályozásával.
Aminocsoportok reakciója
Acilezési reakció
Savas körülmények között a - amino -csoport acil -kloridokkal vagy anhidridekkel reagálhat
Példa: reagál az ecet anhidriddel (pH 4 - 5), hogy N - acetil - s - allil - l-cisztein előállítson.
Alkilezési reakció
Az alkilcsoportok bevezetése reduktív aminációs reakción keresztül
Termék:S allyl l cisztein(fokozott lipofilitással).
Karbonsavcsoportok reakciója
Észterezési reakció
A koncentrált kénsav által katalizált alkoholokkal való reakció
Példa: reagál a metanollal, hogy S - allil - l - cisztein -metil -észter (membránpermeabilitással) előállítsa.
Acilezési reakció
Amidokat generál a DCC kondenzáción keresztül aminnal
Termék: S - allil - l - cisztein -benzamid (biológiailag stabil).
Allil reakciója
Kettős kötés -hozzáadási reakció
Epoxidáció: reagál az M - CPBA -val epiklórhidrin -származékok előállításához
Hidroxilezés: Az ozmium -tetroxid katalízise alatt diolvegyületek jönnek létre.
Szulfid -oxidáció
Az allil -szulfid hidrogén -peroxiddel oxidálható szulfoxiddá vagy szulfonvá
Termék: S - allil - l - cisztein -szulfoxid (magasabb polaritással).
Potenciális reakciók a tiol helyeken
Noha a tiolcsoportokat az allilcsoportok védik, továbbra is helyettesíthetnek erős elektrofil reagensek, például jód -metán hatására.
Termék: S - (allyl) - s - metil - l - cisztein (diszulfid szerkezet).
Az S - allil - l - cisztein szintetizálásának általános módszere a következő:
1. lépés:
Először: L - ciszteint allil -aldehiddel reagálunk, hogy az S -} neneneba allil - l - cysteine -észter előállítsa. A reakciót általában vízmentes környezetben hajtják végre, savkatalizátor hozzáadásával. A reakcióhőmérséklet és az idő a specifikus reakciósebességektől függően változhat.
2. lépés:
A következő lépés az S - allilcsoport - l - cisztein -észter hidrogenizációja az S - allilcsoport - l - ciszteinhez. Általában a platina katalizátorokat (például a platina -fekete) használják hidrogénezési reakciókhoz, amelyeket megfelelő oldószerekben hajtanak végre megfelelő hőmérsékleten és nyomáson.
3. lépés:
Végül távolítsa el az S - allil -csoport védőcsoportját a dotrekciós reakción keresztül, hogy tiszta S - allilcsoportot kapjon - l - cisztein. A gyakori deprotekciós módszer az alkalikus állapotok, például a nátrium -hidroxid -oldat alkalmazása.
Az S - allilcsoport - l - cisztein szintetizálására gyakori módszer a következő:
1. lépés:
Készítse el az L - cisztein -szulfátot. React L - cisztein túlzott kénsavval, hogy l - cisztein -szulfátot termeljen. Ezt a reakciót általában szobahőmérsékleten hajtják végre, és biztosítani kell, hogy a reagensek alaposan keveredjenek.
2. lépés:
Szintetizálja az allilcsoport bromidot. Az allil -alkohol híg sósavval és réz (I) bromid oldattal reagál az allilcsoport -bromid előállításához. Ezt a reakciót inert atmoszférában (például nitrogén) kell végrehajtani, és a reakcióhőmérsékletet és az időt szabályozni kell.
3. lépés:
SzintéziseS allyl l cisztein- Az 1. lépésben kapott L - cisztein szulfátját az allilcsoport -bromiddal reagáljuk, amelyet a 2. lépésben lúgos körülmények között készítettek. Használjon megfelelő lúgot (például nátrium -hidroxidot) és oldószert, adja hozzá a két reagenset a reakciórendszerhez, és ellenőrizze a reakcióhőmérsékletet és az időt.
4. lépés:
A termék tisztítása és elválasztása. Tisztítsa meg és válassza el a reakcióelegyet megfelelő tisztítási technikákkal. A közös tisztítási módszerek közé tartozik a kristályosodás, az oldószer extrahálása, a kromatográfia stb.
Meg kell jegyezni, hogy ez csak a laboratóriumi szintézis egyik módszere, és a specifikus kísérleti körülmények és lépések a laboratóriumi berendezésektől és igényektől függően változhatnak. A gyakorlati működés során lásd a releváns kutatási irodalmat és a szakmai véleményeket a szintézis módszer pontosságának és megvalósíthatóságának biztosítása érdekében. Ezenkívül a laboratóriumi szintézis elvégzésekor elengedhetetlen a laboratóriumi biztonsági előírások és a kémiai hulladékok ártalmatlanítási követelményeinek betartása.
Korai felfedezés: A fokhagymától az aktív alkatrészekig tartó nyomon követés
A SAC felfedezése szorosan kapcsolódik a fokhagyma kémiai kutatásához. Hagyományos gyógynövényként a fokhagymát (Allium sativum) az emberek évezredek óta használják antibakteriális, anti - gyulladásos és egyéb tulajdonságok számára. A 20. század elején a tudósok elkezdték elemezni a fokhagyma kémiai komponenseit, és megállapították, hogy a kén - vegyületeket tartalmazó kén volt a fő forrása. 1944 -ben Cavallito és Bailey volt az első, amely az "Allicin", egy antibakteriális aktív anyag izolálta a fokhagymát. Az allicin azonban instabil, és könnyen bomlik különféle - kénbe, amely szerves anyagokat tartalmaz, beleértve a SAC prekurzor anyagát.
Az 1950 -es évektől az 1960 -as évekig a japán tudósok kutatásokat végeztek a fokhagyma erjedési folyamatáról, és felfedezték, hogy a szokásos fokhagyma, miután magas hőmérsékleten és magas páratartalom alatt erjesztik, fekete anyagot (azaz fekete fokhagymát) termelnek, a kén -}}}}}}} kulitensek szignifikáns változásaival. 1972 -ben Akira Okawa japán tudós vezette egy stabil ként elkülönített -, amely a fekete fokhagymából származó aminosavat tartalmaz, és úgy határozta meg annak szerkezetét, hogy S - allil - l - cysteine (SAC). Ez a felfedezés feltárta a fekete fokhagyma egyedi ízének és egészségügyi előnyeinek kémiai alapját, amely megalapozta a későbbi kutatások alapját.
Szerkezet megerősítése és a biológiai aktivitás előzetes feltárása
A SAC kémiai szerkezete az, hogy az L - cisztein tiolcsoportját (- sh) allilcsoport (Ch₂=ch - ch₂ {-) váltja fel. Molekuláris képlete c₆h₁₁no₂s. A felfedezés korai szakaszában a tudósok a következő vizsgálatok révén fokozatosan megerősítették biológiai aktivitását:
Antioxidáns és anti - rák aktivitás
Az 1980 -as években a japán tudósok felfedezték, hogy az SAC gátolhatja a gyomorrák előfordulását egerekben kémiai karcinogének által kiváltott egerekben és csökkentheti a tumorsejtek proliferációját. További vizsgálatok kimutatták, hogy az SAC antioxidáns hatásokat fejtett ki a szabad gyökök kiküszöbölésével és a lipid -peroxidáció gátlásával, ezáltal közvetett módon gátolja a karcinogenezist.
Neuroprotektív hatás
2003 -ban a japán Kioto Egyetemen egy csapat közzétette az „Idegtudomány” tanulmányát, amely bizonyította, hogy az SAC megvédi az idegsejteket a - amiloid protein (A) által kiváltott sejthaláltól, és csökkentheti az intracelluláris reaktív oxigénfajok (ROS) szintjét. Ez a felfedezés felhívta a figyelmet a SAC lehetőségére a neurodegeneratív betegségek, például az Alzheimer -kór kezelésében.
Anti - gyulladásos és immunszabályozás
2010 után több tanulmány megerősítette, hogy az SAC anti - gyulladásos hatásokat gyakorolt az NF - κB út gátlásával, és csökkenti a gyulladásos faktorok felszabadulását (például a TNF -, IL - 6). Például a "Biochimica et Biophysica Acta" című 2018. évi jelentés kijelentette, hogy a SAC gátolhatja a tumor nekrózis faktor (TNF -) által indukált vázizom atrófiáját a fehérje katabolizmussal kapcsolatos gének expressziójának szabályozásával.
A funkcionális élelmiszerek és a klinikai kutatások növekedése
Az SAC biológiai aktivitásának tisztázása révén alkalmazása a laboratóriumból a funkcionális élelmiszerekre és a klinikai kutatásokra terjedt ki:
A fekete fokhagyma funkcionalizációs fejlesztése
A japán vállalkozások voltak az első, amely elősegítette a fekete fokhagymát mint egészségügyi élelmiszereket, és a SAC tartalmát minőségi mutatóként jelölte meg. A tanulmányok kimutatták, hogy a 2 mg SAC fogyasztása (1 - 2 szegfűszeg) naponta jelentősen javíthatja az alvásminőséget és enyhítheti a fáradtságot. Például 2022-ben a Japán Funkcionális Food Association jóváhagyta a SAC-t tartalmazó fekete fokhagymás kivonatot, amely felhasználható a munkával kapcsolatos mentális fáradtság csökkentésére.
Nemzetközi piaci bővítés
Az amerikai piac egyesíti a SAC -t olyan alkatrészekkel, mint például a dél -afrikai szenvedélyes gyümölcs és a GABA, hogy az alvás fejlõdjön - Segíts a cukorkáknak; A kínai kutatócsoportok feltárják a kognitív károsodás javításának potenciálját, és folyamatban vannak a releváns klinikai vizsgálatok.
Áttörések a szintézis technológiájában és az iparosodásban
A SAC természetes extrakciós költsége magas, ami arra készteti a tudósokat, hogy dolgozzanak ki kémiai szintézis módszereket:
A cisztein reagáló reagensekkel reagál
Az L - cisztein reakciójával allil -bromiddal (vagy allil -tiollal) lúgos körülmények között a SAC hatékonyan szintetizálható. Ez a módszer elérheti a 80%-os hozamot, de az oldalsó reakciók (például kettős alliláció) szabályozására van szükség.
Biokatalitikus módszer
Az enzimatikus reakciók (például a cisztein -szulfinációs enzim) felhasználása a cisztein és az allilvegyületek kombinálására olyan előnyei vannak, mint a magas sztereoszelektivitás és a környezetbarátság, de ez még mindig a laboratóriumi szakaszban van.
Jövőbeli kilátások: A molekuláris mechanizmusoktól a pontos egészségig
A jelenlegi kutatás mélyen elemzi a SAC célpontjait és jelzési útjait:
Neuroprotection mező:A SAC felfedezése lehetővé teszi az autofágia - rokon fehérjék (például LC3, P62) szabályozását, új irányt biztosítva az Alzheimer -kór kezelésére.
Metabolikus szindróma beavatkozása:Az állati kísérletek kimutatták, hogy a SAC javíthatja az inzulinrezisztenciát és az alacsonyabb vérlipideket, potenciálisan új intervenciós módszerré válhat az anyagcsere -betegségek számára.
Személyre szabott táplálkozás:Az egyéni genomi különbségek alapján, feltárva a SAC optimális adagolását és hatékonyságát a különböző populációkban, elősegítve a pontos egészségügyi kezelést.
Népszerű tags: S Allyl L Cysteine CAS 49621-03-6, Szállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztett, eladó