Naftalin-ecetsav(NAA) egy széles spektrumú növényi növekedésszabályozó, amely elősegítheti a sejtosztódást és -terjeszkedést, indukálhatja a járulékos gyökerek kialakulását, fokozhatja a terméskötést, megakadályozhatja a terméshullást, valamint megváltoztathatja a nőivarú és hímvirágok arányát. Bekerül a növénybe, és a tápanyagáramlással együtt az egész növénybe eljut. A naftalin-ecetsav alkalmas kalászos kultúrákhoz és gyümölcsfákhoz: kalászos kultúrákra alkalmazva növelheti a termést, a tüskés arányt és az ezerszemtömeget; gyümölcsfákra alkalmazva elősegítheti a virágzást, megakadályozhatja a terméshullást, valamint érésgyorsító és termelést fokozó hatást érhet el. A naftalin-ecetsav haszonnövényekben, gyümölcsfákban, zöldségekben és kertészeti növényekben való alkalmazása viszonylag sikeres, a mechanizmusának és hatásának kutatása viszonylag átfogó, és nagyszámú erre vonatkozó szakirodalmi jelentés létezik.
Alkalmazási terület A naftalin-ecetsavat gabonafélékben használják a termés, a tüskeszám és az ezerszemtömeg növelésére; A naftalin-ecetsavat a pamutban használják a rügyhullás csökkentésére, az őszibarack súlyának növelésére és a minőség javítására. A naftalin-ecetsavat gyümölcsfákhoz használják a virágzás elősegítésére, a gyümölcs lehullásának megelőzésére, az érés felgyorsítására és a termelés fokozására. A naftalin-ecetsavat gyümölcsökhöz és zöldségekhez használják, hogy megakadályozzák a virágok lehullását és a mag nélküli gyümölcsöket; A naftalin-ecetsavat ágak vágására használják, hogy elősegítse a gyökeresedést stb.
A naftalin-ecetsav látható fényben lassan lebomlik, és a 254 nm-es domináns hullámhosszú ultraibolya fény lebomlási sebessége lényegesen nagyobb, mint a 365 nm-es domináns hullámhosszúságé. Anatáz TiO2por jó katalitikus hatással rendelkezik a naftalin-ecetsav fotodegradálására. 254 nm ultraibolya sugárzás alatt a fotolízis felezési ideje 60 percről 39 percre rövidült. A naftalin-ecetsav fotodegradációja könnyen végbemegy oxigén jelenlétében, és ez a reakció elsőrendű kinetikai reakció az NAA-ra. Fotodegradációja főként oxidatív dekarboxilezésben nyilvánul meg, az aromás gyűrűn lévő -H helyére -OH kerül, majd a naftalingyűrű felszakad és ftálsavvá és származékaivá oxidálódik.
A 1-naftalin-ecetsav szintetizálásának számos módja van, az alábbiakban néhány általános módszert olvashat:
1. Diazovegyület módszer: A módszer lépéseit az előző kérdésben adtuk meg.
1. lépés: Barbitursav előállítása nitronaftalinból és acetonból.
2. lépés: reagáltassa a barbitursav-aldehidet diazometánnal, hogy 1-naftil-metil-barbitursavat kapjon.
3. lépés: 1-naftil-metil-barbiturint nátrium-hidroxiddal reagáltatva 1-naftil-ecetsavat kapnak.
4. lépés: Kezelje a 1-naftoesavat etil-jodiddal metanolban, hogy 1-naftil-ecetsavat kapjon.
2. Fenolos módszer: készítsünk rezorcint fenollal és formaldehiddel, majd reagáltassuk a rezorcint naftalin-acetaldehiddel, hogy 1-naftalin-ecetsavat kapjunk.
1. lépés: Reagáljon fenolt és formaldehidet savas körülmények között rezorcin (2-hidroxi-fenil-fenol) előállítására.
2. lépés: A rezorcin és a naftalin-acetaldehid lúgos körülmények között reagálva 1-naftil-2-(2-hidroxi-fenil)-etént (1-naftil-2-({{6}) }hidroxi-fenil)-etén).
3. lépés: A 1-naftil-2-(2-hidroxi-fenil)-etilén és a nátrium-hidroxid reakciója 1-naftil-ecetsavat eredményez.
A kémiai képlet a következő:
1. lépés: Fenol plusz Formaldehid → Rezorcin
2. lépés: Rezorcin és naftalin-acetaldehid → 1-naftil-2-(2-hidroxi-fenil)-etén
3. lépés: 1-naftil-2-(2-hidroxi-fenil)-etén plusz NaOH → 1-naftil-ecetsav
3. Arilcsoport szubsztitúciós reakciómódszer: A módszer lépéseit az előző kérdésben adtuk meg.
A 1-naftalin-ecetsav aromás csoport helyettesítési reakciójának szintézis lépései a következők:
1. lépés: A benzoesavat és a naftalint kénsav jelenlétében reagáltatva naftil-benzoesavat állítanak elő.
2. lépés: A naftil-benzoesavat bróm-ecetsavval reagáltatjuk nátrium-hidroxid jelenlétében, hogy 1-naftil-ecetsavat hozzunk létre.
A kémiai képlet a következő:
1. lépés: Benzoesav plusz Naftalin plusz H2ÍGY4→ Naftilbenzoesav
2. lépés: Naftil-benzoesav plusz BrCH2COOH plusz NaOH → 1-naftil-ecetsav
4. Szén-dioxid katalitikus módszer: használjon sztirolt és CO-t2katalizátor jelenlétében reagálva 1-naftalin-ecetsavat kapunk.
1. lépés: A sztirolt és a szén-dioxidot fény alatt reagáltatva karboxilát képződik.
2. lépés: Bázikus körülmények között hidrolizálja a karboxilátot, hogy 1-naftalin-ecetsavat hozzon létre.
A kémiai képlet a következő:
1. lépés: Sztirol és CO2plusz Light → Karboxilát
2. lépés: Karboxilát plusz NaOH → 1-naftil-ecetsav
5. Fotooxidációs módszer: használjon naftalint és etilénsavat, hogy fény alatt reagáljon 1-naftil-ecetsavat nyerve.
1. lépés: Tegye ki a naftalin-etanolt és a levegőt ultraibolya sugárzásnak a fotooxidáció érdekében, amivel 1-naftil-ecetsav keletkezik.
A kémiai képlet a következő:
Naftalin-etanol plusz O2plusz fény → 1-naftil-ecetsav
Megjegyzendő, hogy ez a módszer nem igényel különleges reakciókörülményeket és reagenseket, a művelet pedig egyszerű, de a reakcióidő hosszú és a termék tisztasága alacsony. Ezenkívül ez a módszer csak aromás hidroxilcsoportokat tartalmazó vegyületekre alkalmazható, mint például a naftalin-etanol, és nem alkalmazható más vegyületekre. A különböző szintézismódszereknek más-más előnyei és hátrányai vannak, a szintézishez a megfelelő módszert a tényleges igényeknek megfelelően kell kiválasztani.