3-A nitrobenzaldehid egy szerves anyag, amelynek kémiai képlete c7h5no3. Ez egy világos sárga vagy kvázi fehér kristály. Alkoholban, éterben, kloroformban, benzolban és acetonban oldódik, vízben szinte oldhatatlan. Képes vízgőz desztillációra. Használható a nitrendipin, nimodipin és nikardipin gyógyszerészeti köztitermékeként vagy színezékként.
Az M-nitrobenzaldehid fontos kémiai intermedier, amelyet széles körben használnak a szintetikus gyógyászatban, színezékekben és hatóanyagokban. Az M-nitrobenzaldehid iránt nagy kereslet van itthon és külföldön, ezért nagy jelentősége van az m-nitrobenzaldehid előállítási folyamatának tanulmányozásának és fejlesztésének. Festékként, fényérzékeny anyagként és a nitrendipin, nimodipin és nikardipin intermedierjeként használják; Ez a termék szerves szintézis közbenső terméke, mint például gyógyszer, festék, felületaktív anyag stb. A gyógyszeriparban kalcium-jód-pronát, jódforsav, m-hidroxilamin-bitartarát, nimodipin, nikardipin, nitrendipin, nilodipin stb. szintetizálására használják. ; Színezékek, felületaktív anyagok és gyógyszerek szerves szintézisében intermedierként használják. A gyógyszeriparban kalcium-jód-pronát, jód-fofánsav, kalcium-koleszterid, M-hidroxi-biborkősav, nifedipin stb. előállítására használják.
Az M - nitrobenzaldehid szintetikus módszerei direkt nitrálásra és közvetett nitrifikációra oszthatók. A közvetlen nitrálás során benzaldehidet használnak nyersanyagként és nitrátokat vegyes savval, kálium-nitráttal és nátrium-nitráttal. A termék hozama körülbelül 60 százalék. Az orto-nitrifikációs melléktermékek nagy mennyisége miatt a céltermék hozama alacsony, a termék elválasztása nehézkes. Jelenleg az m-nitrobenzaldehid előállítási folyamata többnyire közvetlen nitrálást alkalmaz. A közvetett nitrálási módszer először az aldehidcsoport védelmét szolgálja, majd a nitrálást. Például szerves aminokat, például izopropil-amint használnak az aldehidcsoport védelmére, majd az aldehidvédő reagenst eltávolítják az m-nitrobenzaldehid előállításához. Ha az m-nitrobenzaldehidet közvetett nitrálással szerves aminnal, mint aldehidvédő reagenssel állítják elő, mivel az iminocsoport sztérikus gátlása nagyobb, mint az aldehidcsoporté, az ortonitrálási termék mennyisége csökkenthető, így a hozam és a hozam javul. a céltermék tisztasága.
Ebben a kísérletben m-nitro-benzaldehidet állítottunk elő közvetett nitrálással ammóniás vízzel, mint aldehidvédő reagenssel. Tanulmányoztam a kondenzáció és a nitrálás technológiai feltételeit. Az ezzel a módszerrel előállított m-nitrobenzaldehid tisztasága elérheti a 99,8 százalékot, ami kielégíti a gyógyszergyártás igényeit.
Reakcióelv: két molekula ammónia kondenzálódik három molekula benzaldehiddel, így nagyobb sztérikus gátlású trifenil-formaldehid-diamin (tbda) keletkezik, amely a nitrációs termékek metaszelektivitását növelheti; A nitrálási termékek savas körülmények között gyorsan m-nitrobenzaldehiddé hidrolizálhatók. A reakció képlete a következő:
3-Nitrobenzaldehid kísérleti módszere és lépései:
1.3.1 tbda keverővel és csepegtetőtölcsérrel készül. Három 250 ml-es hőmérőnyílás
Adjunk hozzá 53 g benzaldehidet a lombikba, hűtsük le jeges vízfürdővel 10 C-ra, csepegtessünk le 90 ml 25 tömegszázalékos ammóniás vizet, csepegtetés után emeljük a hőmérsékletet 40 C-ra, tartsuk a hőmérsékletet 12 órán át, majd hűtsük le. szobahőmérsékletre melegítjük, szűrjük, mossuk és szárítjuk, így 49,1 g fehér tbda-t kapunk, 98,7 százalékos kitermeléssel.
1.3.2 nitrifikációs reakció
Adjunk hozzá 258,1 g tömény, 98 tömegszázalékos kénsavat egy keverővel, csepegtetőtölcsérrel és hőmérővel felszerelt 250 ml-es háromnyílásos lombikba, majd hűtsük le 10 C-ra. jeges vízfürdőben, keverés közben lassan adjunk hozzá tbda-t, lassan adjunk hozzá 83,0 g tömény salétromsavat, amelynek tömeghányada feloldódása után 97 százalék, szabályozzuk a csepegtetési gyorsulást úgy, hogy a reakcióhőmérséklet 10-15 C-on maradjon, és a keverést szobahőmérsékleten folytatjuk. leejtés után 2 órán keresztül. A reakció lezajlása után a nitráló terméket 500 g zúzott jégbe öntjük, 0,5 órán át keverjük, szűrjük, a szűrőpogácsát nátrium-karbonát oldattal semlegesre mossuk, majd vízzel többször mossuk. Szárítás után 64,4 g világossárga nyers m-nitro-benzaldehidet kapunk 86 3 százalékos kitermeléssel.
1.3.3 átkristályosítás
Adjunk hozzá 64,4 g nyers m-nitro-benzaldehidet egy keverővel, visszafolyató hűtővel és hőmérővel felszerelt 250 ml-es háromnyílású lombikba, majd adjunk hozzá 185 ml petroléter-toluol oldószerkeveréket (térfogatarány: 1,5:1). Melegítés és feloldás után adjunk hozzá aktív szenet a színtelenítéshez. 10 perces visszafolyató hűtő alatt forraljuk, melegen szűrjük, a szűrőoldatot 5 C-ra hűtjük, majd szűrés után szárítsuk meg a szűrőpogácsát, így 57,8 g fehér fényes, 99 8 százalékos tisztaságú m-nitrobenzaldehid kristályt kapunk. hozam 89,7 százalék volt. Az oldószer újrahasznosítható és újra felhasználható. Kondenzáció, nitrálás és átkristályosítás után az m-nitrobenzaldehid összhozama 76 4 százalék volt.
Downstream termékek: m-hidroxibenzaldehid -- > 3-Klór-benzaldehid -- > jódforsav -- > ( plusz / -) - 4 - (3-nitrofenil) - 2,6-dimetil-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboxilát-metoxi-etil-észter-izopropil-észter -- > nikardipin {{15 }} > 3 - (3-nitrofenil) propionsav -- > 2,6-dimetil-4 - (3-nitrofenil) -1 ,4-dihidro-3,5-piridin-disav-metil-etil-észter -- > m-nitro-fahéjsav -- > m-aminobenzaldehid, polimer -- > 3-nitrobenzil--- > 2[(3-nitro-fenil)-metilén]-vajsav
Felfelé irányuló nyersanyagok: etanol -- > etil-acetát -- > kénsav -- > metilén-klorid -- > petroléter -- > salétromsav -- > szén-tetraklorid -- > N-bróm-szukcinimid -- > benzaldehid -- > dibenzoil-peroxid -- > kálium-nitrát -- > 3-nitrotoluol {{13 }} > nitrovegyületek
Hűvös és szellőztetett raktárban tárolandó. Gyújtóforrástól és hőforrástól távol tartandó. Az oxidálószerektől, savaktól, lúgoktól és ehető vegyszerektől elkülönítve kell tárolni, és nem szabad keverni. Fel kell szerelni a megfelelő fajtájú és mennyiségű tűzoltó felszereléssel. A szivárgás megakadályozására megfelelő anyagokat is elő kell készíteni. A csomagoláshoz 25 kg-os kartonhordókat (kétrétegű műanyag zacskókkal bélelve) használnak. Hűvös és száraz helyen tárolják, a tartályokat erős oxidálószerektől és erős lúgoktól elzárják.