Tiszta dopamin（https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/pure-dopamine-cas-51-61-6.html）, a kémiai neve 3-Hidroxitiramin. Molekulaképlete C8H11NO2, relatív molekulatömege 153,18g/mol. Fontos neurotranszmitter, amely jeleket továbbít a neuronok között, és szabályozza az agy és a központi idegrendszer aktivitását. Ezenkívül a 3-hidroxitiramin számos más élettani folyamatban is részt vesz, mint például a szív- és érrendszer szabályozásában, az emésztőrendszer reakciójában, az immunrendszerben és a retina működésében stb. A dopaminport laboratóriumunkban állítjuk elő, a tiszta dopamint pedig a ugyanakkor.
1. Enzimatikus faszintézis módszer:
Jelenleg viszonylag elterjedt a 3-hidroxi-tiramin enzimatikus faszintézis módszerrel történő szintézise, amelynek előnye a környezetvédelem, a nagy pontosság és a magas hozam. A módszer az, hogy tirozinázt használnak a fenil-propionsavra történő oltási reakció végrehajtására, majd az oltási folyamat során hozzáadott tirozin nyersanyagot reduktáz katalízissel 3-hidroxi-tiraminná redukálják. Az enzimek újrafelhasználása nagymértékben javítja a hozamot és maximalizálja a gazdasági előnyöket.
Az enzimatikus dendrites szintézis egy enzimkatalizált reakció alapú szintézis módszer, amely enyhe körülmények között is rendkívül hatékony kémiai átalakulásokat tesz lehetővé. Ezzel a módszerrel a szubsztrátokat szekvenciálisan termékekké alakítják enzimkatalizált reakciók révén, aminek az előnyei a környezetvédelem és a nagy hatékonyság. A 3-hidroxitiramin előállítása során a módszerrel nagy hatékonyságú szintézis valósítható meg alacsonyabb költséggel.
Az enzimatikus fa szintézis módszerének lépései a következők:
(1) Készítse elő a szubsztrátot: L-tirozint és tirozinázt választhat szubsztrátként.
(2) Keverje össze a szubsztrátumot tirozinázzal. A tirozináz egy rézion-függő enzim, amely képes katalizálni az L-tirozin DOPA-vá való átalakulását, amely a 3-hidroxitiramin prekurzor vegyülete. A Tyrpsinase által katalizált reakcióképlet a következő:
(3) Folytassa az L-aszkorbinsav hozzáadásával. Az L-aszkorbinsav egy elektrondonor, amely segíthet csökkenteni a tirozináz szubsztrátját, ezáltal elősegítve a DOPA termelődését. A reakció itt a következő:
(4) Adjunk hozzá csökkentett NADH-t és L-tirozint. A NADH elektrondonorként használható a reakció elősegítésére, és L-tirozint is adnak majd hozzá. A reakció itt a következő:
(5) Melegítse fel a keveréket. A reakcióelegyet 37 °C-ra melegítjük, hogy elősegítsük a reakciót. A reakció folyamata során figyelmet kell fordítani a hőmérséklet-szabályozásra és az időzítésre.
(6) Tiszta termék készítése. A reakció után a terméket ultraibolya spektrofotometriával és nagy teljesítményű folyadékkromatográfiával azonosítják és tisztítják, így nagy tisztaságú 3-hidroxitiramint kapnak.
Az enzimkatalizált reakciókon alapuló szintetikus módszerként az enzimatikus dendrites szintézisnek a következő előnyei és hátrányai vannak:
előny:
(1) A természetes enzimek katalizátorként történő használata nem igényli szerves oldószerek használatát a reakciófolyamatban, ami csökkenti a hulladékképződést és jó környezetvédelmet biztosít.
(2) A reakciókörülmények enyhék, nem igényelnek magas nyomású és magas hőmérsékletű környezetet, és környezetbarátak.
(3) A szubsztrátok és katalizátorok széles választéka alkalmazható különféle vegyi anyagok szintézisére.
hiányosság:
(1) Egyes enzimek katalitikus hatékonysága alacsony, és javítani kell a reakciók nagyobb kitermelése érdekében.
(2) A reakcióidő általában hosszú, és sok időt vesz igénybe a céltermék előállítása.
(3) Egyes enzimek gátolhatók vagy inaktiválhatók, befolyásolva a reakciót.
2. Abderhalden ammónia szintézis módszer:
Az Abderhalden-féle ammóniaszintézis módszer a 3-hidroxi-tiramin új szintézise, amelyre jellemző a 3-hidroxi-tiramin szintézise fém aminocsoportjainak redukciós reakciójával oldószer és katalizátor nélkül. Ez a módszer még kutatási stádiumban van, de az egyszerűség, a nagy hozam és a könnyű kezelhetőség jellemzői, és a jövőben várhatóan az egyik fő szintetikus módszerré válik.
Az Abderhalden-féle ammóniaszintézis módszer a 3-hidroxi-tiramin szintetizálására alkalmas többlépéses reakciókkal, nyersanyagként Piperonal és formaldehid felhasználásával. Ennek a módszernek a kulcsa a Piperonal 3,4-dimetoxi-fenil-etil-aminná (DMPEA) való átalakítása, majd ammóniázás, hogy 3-hidroxi-tiramint kapjanak. Ennek a reakciónak az az előnye, hogy könnyen hozzáférhetők az alapanyagok, egyszerű a művelet, és magas a hozam, ugyanakkor vannak hátrányai is, mint például a hosszú reakcióidő és a bonyolult szintetikus utak.
Az Abderhalden ammónia szintézis módszere a 3-hidroxitiramin szintetizálására főként a következő lépésekre oszlik:
(1) Piperonalt nyersanyagként használva többlépéses reakciót hajtottak végre a DMPEA szintézisére
A Piperonal először Schiff-bázis reakción megy keresztül etilén-diaminnal, hogy közbenső terméket képezzen, majd redukciós és dekarboxilezési reakciókon megy keresztül DMPEA előállítására.
(2) A kapott DMPEA-t oxidációs reakcióval alakítsa át 3,4-dimetoxi-fenil-etanollá (DMPE).
A DMPEA oxidációs reakción megy keresztül NaOH jelenlétében, és így DMPE keletkezik.
(3) Nyersanyagként DMPE-t használva végezzen kondenzációs reakciót formaldehiddel nátrium-hidroxid jelenlétében.
A fenti reakcióban kapott DMPE-t formaldehiddel kondenzálva 3,4-dimetoxifenil-2-metil-2-propenált (DMPA) kapunk.
(4) A 3,4-dimetoxifenil-2-metil-2-propanolt (DMP) a DMPA redukciós reakciójával nyerték.
A DMPA redukciós reakciójához hidrogén és platinaszén szükséges katalizátorként, és hevítési körülmények között hajtják végre. Le
(5) Nyersanyagként DMP-t használva a 3-hidroxi-tiramint ammóniás reakcióval szintetizálták.
NH3 jelenlétében a DMP karboxi-metil-redukción és epoxidációs reakciókon megy keresztül, hogy 3-hidroxi-tiramint kapjon.
Az Abderhalden ammónia szintézis módszerének a következő előnyei és hátrányai vannak:
előny:
(1) A nyersanyagok könnyen beszerezhetők, a művelet egyszerű és a hozam magas.
(2) Az intermedier DMPEA felhasználható más vegyületek szintézisében, és bizonyos alkalmazási értéke van.
(3) Az ammónia reakcióhoz nem kell túl sok reagenst használni, ami környezetbarát.
hiányosság:
(1) A reakcióidő viszonylag hosszú, általában több nap vagy akár hét.
(2) A szintetikus út viszonylag összetett, és többlépéses reakciókat igényel.
(3) Egyes lépésekhez mérgező reagensek és katalizátorok használata szükséges, és a működési követelmények viszonylag magasak.
3. Baeyer-Drewson szintézis módszer:
A Baeyer-Drewson szintézis a 3-hidroxi-tiramin piperin szintéziseként is ismert. Ebben a módszerben először Schiff-bázisreakciót hajtanak végre rezorcinollal és ammóniás vízzel, hogy trihidroindolint kapjanak, majd egy dehidratálószert, a maleinsavanhidridet alkalmazzák a laktámreakció előidézésére, indoletriketon előállítására. Végül a 3-hidroxi-tiramint olyan lépésekkel állítják elő, mint a diazotálás, a nitrálás és a hidrogénezési redukció. A módszer működése bonyolult, de magas hozamú és bizonyos kutatási értékkel bír.
A Baeyer-Drewson szintézis módszer főként a következő lépésekre oszlik:
(1) Nyersanyagként -fenil-etil-amint használva hajtson végre oxidációs reakciót, hogy 3,4-dihidroxi-fenil-etil-amint (DHPA) kapjon.
-fenil-etil-amin reagál hidrogén-peroxiddal kálium-perklorát vagy kálium-karbonát katalízise közben, és DHPA-t hoz létre. Ezt az oxidációs reakciót szobahőmérsékleten kell végrehajtani, és a reakcióidő viszonylag rövid.
(2) Nyersanyagként DHPA-t használva aldehidekkel acetalizálva 3,4-dihidroxi- -metil-fenetil-amint kapunk.
A DHPA formaldehiddel vagy más aldehidekkel acetalizációs reakción megy keresztül, így 3,4-dihidroxi- -metil-fenetil-amint kap.
Ezt az acetálreakciót semleges vagy lúgos körülmények között kell végrehajtani, általában nátrium-hidroxidot vagy kálium-hidroxidot használva katalizátorként, és melegítés mellett.
(3) A 3,4-dihidroxi- -metil-fenetil-amint nyersanyagként használva karbamiddal vagy aminokkal aminálási reakción 3-hidroxi-tiramint kapnak.
3,4-dihidroxi- -metil-fenetil-amint karbamiddal vagy más aminokkal aminálhatunk 3-hidroxi-tiramint.
Ezt az aminálási reakciót bázikus körülmények között, általában nátrium-hidroxidot vagy más bázikus reagenseket használva katalizátorként, és melegítési körülmények között kell végrehajtani.
A Baeyer-Drewson szintézisnek meg kell felelnie a következő feltételeknek:
(1) A reakció stabilitásának és a termék jó tulajdonságainak biztosítása érdekében a nyersanyagok tisztaságának és minőségének meg kell felelnie bizonyos követelményeknek.
(2) Minden lépést meghatározott eljárás, idő és hőmérséklet szerint kell végrehajtani a reakció hatékonyságának és a termék hozamának biztosítása érdekében.
(3) Néhány mérgező katalizátort és oldószert kell használni a reakcióban, a műveletnek nagyon óvatosnak kell lennie, és a hulladék megfelelő ártalmatlanítására is szükség van.
A Baeyer-Drewson szintézis módszer reakciómechanizmusa viszonylag egyszerű, főként olyan lépésekből áll, mint az oxidáció, az acetalizálás és az aminálás. Ebben a reakciómechanizmusban a -fenil-etil-amin először oxidációs reakción megy keresztül, hogy DHPA-t kapjon. Ezt követően a DHPA-t aldehidekkel acetalizálják, így 3,4-dihidroxi- -metil-fenetil-amint kapnak. A 3,4-dihidroxi- -metil-fenetil-amint karbamiddal vagy aminokkal aminálják, és így 3-hidroxitiramint kapnak.
A Baeyer-Drewson szintézisnek a következő előnyei és hátrányai vannak:
előny:
(1) A nyersanyagok könnyen hozzáférhetők, a művelet egyszerű, a reakcióidő rövid és a hozam magas.
(2) Több intermedier is felhasználható más vegyületek szintézisében, és bizonyos alkalmazási értékkel bír.
(3) A reakcióban jelenlévő oldószerek és katalizátorok kisebb hatással vannak a környezetre.
hiányosság:
(1) Az acetálreakcióhoz bizonyos aldehid-reagensek használata szükséges, ami nem biztonságos.
(2) Bizonyos lépések mérgező katalizátorok és oldószerek alkalmazását teszik szükségessé, ami magas működési követelményeket igényel.
(3) Az előkészítés során egyes melléktermékek keletkezhetnek.
Következtetésképpen:
A Baeyer-Drewson szintézis módszer a 3-hidroxi-tiramint -fenil-etil-aminból oxidációs, acetalizálási és aminálási reakciókkal történő szintetizálására szolgáló módszer. Ennek a módszernek vannak bizonyos előnyei és hátrányai, és a gyakorlati alkalmazás során az adott helyzetnek megfelelően kell kiválasztani.
Összefoglalva, jelenleg számos szintetikus módszer közül választhat a 3-hidroxi-tiramin, például az enzimes dendrites szintézis, az Abderhalden ammónia szintézis és a Baeyer-Drewson szintézis stb. , és könnyű kezelhetőség, és a legmegfelelőbb módszert kell kiválasztani az aktuális helyzetnek megfelelően.