3-Nitrobenzonitril, egy CAS 619-24-9 és C7H4N2O2 molekulaképlettel rendelkező szerves vegyület. Színtelen vagy világossárga szilárd anyag. A molekulában van egy nitrocsoport (NO2) és egy nitrilcsoport (CN), mindkettő befolyásolja a kémiai tulajdonságait. A nitrocsoportok jelenléte jelentős savasságot, míg a nitrilcsoportok bizonyos fokú nukleofilitást adnak neki. Bizonyos speciális körülmények között enyhén sárgának vagy világosbarnának tűnhet. A sűrűség általában valamivel nagyobb, mint 1, és a fajlagos értékek kis mértékben változhatnak a hőmérséklet és a nyomás változásai miatt. Azonban normál laboratóriumi körülmények között a sűrűsége körülbelül 1,2 g/cm³-nak tekinthető. Oldható a legtöbb szerves oldószerben, például acetonban, kloroformban és etil-acetátban. Vízben való oldhatósága azonban viszonylag csekély, ezért vízben biológiailag kevésbé aktív. Különleges kémiai tulajdonságokkal rendelkező vegyület. Fontos köztitermékként szolgálhat a szerves szintézisben, valamint hatóanyagként használható gyakorlati alkalmazásokban, például gyógyszerekben és peszticidekben. Molekulaszerkezetében több reaktív funkciós csoport jelenléte miatt különféle kémiai reakciókon mehet keresztül. Például a nitrocsoportok savassága lehetővé teszi, hogy bázisokkal reagálva sókat képezzenek; A nitrilcsoportok lehetővé teszik számukra, hogy nukleofil addíciós reakciókon menjenek keresztül nukleofil reagensekkel; Ezenkívül redukciós reakcióval nitrocsoportokat aminocsoportokká redukálhat. Ezek a kémiai tulajdonságok az anyagot széles körben alkalmazhatóvá teszik a szerves szintézisben.
(Termék linkje:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/3-nitrobenzonitril-cas-619-24-9.html)
1. módszer: A klórozásos diazotálás egy általánosan használt módszer a 3-nitrobenzoitril szintézisére.
1. lépés: diazotálási reakció
Adjunk tömény sósavat és nátrium-nitritet a nátrium-klorid vizes oldatához, így nitrites sósavoldatot készítünk. Ez az oldat alacsony hőmérsékleten reakcióba lép szerves vegyületekkel (például benzonitrillel), diazóniumsókat képezve. A diazóniumsók szerkezetét az alkalmazott nitrites sósav oldat koncentrációja és a reakció hőmérséklete határozza meg.
NaNO2+HCl → NaCl+HNO2
NaNO{0}}HCl → NaCl+H2N-Cl
2. lépés: Kapcsolási reakció
A reakcióoldathoz szerves vegyületeket (például benzonitrilt) adnak, amelyek diazóniumsókkal kapcsolási reakción mennek keresztül, és így a célvegyület 3-nitrobenzon-itril keletkezik. Ezt a reakciót alacsony hőmérsékleten hajtjuk végre, hogy megakadályozzuk a diazóniumsók bomlását.
H2N-Cl+PhCN → 3-Nitrobenzoitril+NaCl+H2O
Megjegyzések:
1. A klórozásos diazotálási eljárás szigorú reakciókörülményeket igényel, amelyet alacsony hőmérsékleten kell végrehajtani, és a reakcióelegy pH-értékét a reakció során ellenőrizni kell. Ha a pH-érték túl magas, az a diazóniumsók bomlásához vezethet, ami befolyásolja a célvegyületek képződését.
2. A reakció folyamata során nagy mennyiségű reagensre és oldószerre van szükség, ezért hatékony hulladékkezelésre és oldószer-visszanyerésre van szükség a termelési költségek és a környezetszennyezés csökkentése érdekében.
3. A szintézis folyamatában korrozív kémiai reagenseket kell használni, ezért korrózióálló berendezéseket kell használni, és meg kell tenni a szükséges biztonsági intézkedéseket.
4. A célvegyület előállítása után tisztításra és finomításra van szükség a szennyeződések eltávolítása és a termék minőségének javítása érdekében. Az általánosan használt tisztítási módszerek közé tartozik a kristályosítás, extrakció, desztilláció stb.
A nitrifikációs reakció olyan szerves reakció, amely savas körülmények között, például tömény kénsav vagy tömény salétromsav között megy végbe. A reakció során a sav reakcióba lép egy nitrálószerrel, és a szerves molekulákban lévő hidrogénatomokat vagy hidroxidcsoportokat nitrocsoportokká nitrálja. A 3-nitrobenzoitril szintézisénél általában tömény salétromsavat használnak nitrálószerként.
A benzonitril és a tömény salétromsav reakcióegyenlete:
CH3C ≡ N+HNO3 → CH3C (NO2) CN+H2O
A benzonitril és a tömény kénsav reakcióegyenlete:
CH3C ≡ N+H2SO4 → CH3C (HSO3) CN+H2O
Reakció lépései:
1. Készítse elő az alapanyagokat
Először is benzonitrilt és tömény salétromsavat kell nyersanyagként előállítani. A benzonitrilt úgy állíthatjuk elő, hogy benzoil-kloridot ammóniás vízzel reagáltatunk. A tömény salétromsav erős sav, erős oxidáló és korrozív tulajdonságokkal, és különös gondosságot igényel a kezelés során.
2. Vegyes alapanyagok
Keverje össze a benzonitrilt és a tömény salétromsavat bizonyos arányban. Normális esetben a koncentrált salétromsav mennyisége körülbelül 1,5-szerese a benzonitrilének. Keveréskor tömény salétromsavat kell lassan hozzáadni a benzonitrilhez, és folyamatosan keverni kell, hogy elkerüljük a veszélyes helyzeteket, például helyi túlmelegedést vagy robbanást.
3. Hevítési reakció
Melegítse fel a kevert oldatot egy bizonyos hőmérsékletre (általában 60-80 fok közé), hogy meginduljon a nitrifikációs reakció. Folyamatos keverés szükséges a melegítési folyamat során a reakció elősegítése érdekében. Ugyanakkor ügyelni kell a hőmérséklet szabályozására, hogy elkerüljük a túlzott hőmérséklet okozta mellékreakciókat.
4. Hűtőkristályosítás
A reakció befejeződése után hűtse le az oldatot szobahőmérsékletre, és hagyja, hogy a 3-nitrobenzoitril kikristályosodjon és kicsapódjon. A kristályosodási folyamat során folyamatosan keverni kell, hogy elkerüljük a kristályok csomósodását vagy kicsapódását.
5. Szűrő leválasztás
Szűrjük le és válasszuk el a kikristályosodott oldatot, hogy nyers 3-nitrobenzanitril kristályokat kapjunk. Szűréskor olyan berendezéseket kell használni, mint a Buchner-tölcsér és a szívópalack, és ügyelni kell a higiénia és a biztonság fenntartására az üzemeltetés során.
6. Tisztítás és tisztítás
A nagy tisztaságú 3-nitrobenzoitril előállításához a nyersterméket meg kell tisztítani. A tisztítást általában olyan módszerekkel végezzük, mint az átkristályosítás vagy oszlopkromatográfia. Az átkristályosítás az a folyamat, amikor a nyersterméket feloldják egy megfelelő oldószerben, majd a kristályt az oldószer elpárologtatásával vagy más oldószerek hozzáadásával kicsapják. Az oszlopkromatográfia olyan elválasztási módszer, amely a különböző anyagok rögzített és mozgó fázisai közötti eloszlási együtthatók különbségét használja fel. Tisztítás után nagy tisztaságú 3-nitrobenzoitril nyerhető.
A 3-nitrobenzoitril szintézise a benzonitril oxidációs módszerével egy általánosan használt szintézis módszer. Az oxidációs módszer szerves vegyületekben lévő funkciós csoportok oxidálására szolgáló módszer oxidálószerek bevezetésével. A salétromsavat általában oxidálószerként használják a 3-nitrobenzoitril szintézisében. A salétromsav erős sav, erős oxidáló és korrozív tulajdonságokkal, és különleges óvatosságot igényel a kezelés során.
A benzonitril és a salétromsav reakcióegyenlete:
CH3C ≡ N+HNO3 → CH3C (NO2) CN+H2O
Ebben a reakcióban a salétromsav oxidálószerként működik, és a benzonitrilt 3-nitrobenzoitrillé oxidálja. Ezzel párhuzamosan melléktermékként víz is keletkezett. Ez a reakció egy tipikus oxidációs reakció, és a termék tisztasága és hozama a reakciókörülmények szabályozásával javítható.
Reakció lépései
1. Készítse elő az alapanyagokat
Először is benzonitrilt és salétromsavat kell nyersanyagként előállítani. A benzonitrilt úgy állíthatjuk elő, hogy benzoil-kloridot ammóniás vízzel reagáltatunk. A salétromsav erős sav, erős oxidáló és korrozív tulajdonságokkal, és különleges óvatosságot igényel a kezelés során.
2. Vegyes alapanyagok
Keverje össze a benzonitrilt és a salétromsavat bizonyos arányban. Általában a felhasznált salétromsav mennyisége körülbelül 1,5-szerese a benzonitrilé mennyiségének. Keveréskor a benzonitrilhez lassan salétromsavat kell adni, és folyamatosan keverni kell, hogy elkerüljük a veszélyes helyzeteket, például helyi túlmelegedést vagy robbanást.
3. Hevítési reakció
Melegítse fel a kevert oldatot egy bizonyos hőmérsékletre (általában 60-80 fok közé), hogy az oxidációs reakció meginduljon. Folyamatos keverés szükséges a melegítési folyamat során a reakció elősegítése érdekében. Ugyanakkor ügyelni kell a hőmérséklet szabályozására, hogy elkerüljük a túlzott hőmérséklet okozta mellékreakciókat.
4. Hűtőkristályosítás
A reakció befejeződése után hűtse le az oldatot szobahőmérsékletre, és hagyja, hogy a 3-nitrobenzoitril kikristályosodjon és kicsapódjon. A kristályosodási folyamat során folyamatosan keverni kell, hogy elkerüljük a kristályok csomósodását vagy kicsapódását.
5. Szűrő leválasztás
Szűrjük le és válasszuk el a kikristályosodott oldatot, hogy nyers 3-nitrobenzanitril kristályokat kapjunk. Szűréskor olyan berendezéseket kell használni, mint a Buchner-tölcsér és a szívópalack, és ügyelni kell a higiénia és a biztonság fenntartására az üzemeltetés során.
6. Tisztítás és tisztítás
A nagy tisztaságú 3-nitrobenzoitril előállításához a nyersterméket meg kell tisztítani. A tisztítást általában olyan módszerekkel végezzük, mint az átkristályosítás vagy oszlopkromatográfia. Az átkristályosítás az a folyamat, amikor a nyersterméket feloldják egy megfelelő oldószerben, majd a kristályt az oldószer elpárologtatásával vagy más oldószerek hozzáadásával kicsapják. Az oszlopkromatográfia olyan elválasztási módszer, amely a különböző anyagok rögzített és mozgó fázisai közötti eloszlási együtthatók különbségét használja fel. Tisztítás után nagy tisztaságú 3-nitrobenzoitril nyerhető.