A Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. a 3-tiofén-boronsav cas 6165-69-1 egyik legtapasztaltabb gyártója és szállítója Kínában. Üdvözöljük az ömlesztett, kiváló minőségű 3-tiofén-boronsav cas 6165-69-1 nagykereskedelmi értékesítésén itt, gyárunkból. Jó szolgáltatás és elfogadható ár érhető el.
3-Tiofén-boronsavegy bórt tartalmazó szerves vegyület. Fehér vagy világossárga kristályok, amelyek vízben kevéssé oldódnak, de jobban oldódnak az általánosan használt szerves oldószerekben. Ha tiofén-3-borátot etanollal állítanak elő, színtelen és átlátszó oldatot kaphatunk. A molekulaszerkezet egy sík négyszög geometriai konfigurációját mutatja, a sík közepén a bóratomok találhatók. Ez egy pozitív töltésű molekula, mert a bór atom elektronegatívabb, mint a kén- és oxigénatom. A tiofén-3-borát kristályszerkezete röntgenkrisztallográfiai technológiával határozható meg. Kristályszerkezete monoklin rendszer, P2 (1)/n tércsoporttal, sejtparaméterekkel a=7.940 (2) Å, b=8.904 (2) Å, c=7.425 (2) Å,=90.77 (1) fok , Z=4. Szerves szintézisként használható. Ez egy többszörösen felhasználható szerves bórsav, és széles körű alkalmazási kilátásokkal rendelkezik olyan területeken, mint a biomedicina, az anyagtudomány és az elektronikai vegyszerek. A tudomány és a technológia fejlődésével alkalmazási területei tovább bővülnek.
|
|
|
|
C.F |
C4H5BO2S |
|
E. M |
128 |
|
M. W |
128 |
|
m/z |
128 (100.0%), 127 (24.8%), 130 (4.5%), 129 (4.3%), 129 (1.1%), 128 (1.1%) |
|
E. A |
C, 37.55; H, 3.94; B, 8.45; O, 25.01; S, 25.06 |
3-Tiofén-boronsav(rövidítve 3-TBA) egy mag heterociklusos aromás bórsav alapú finomkémiai intermedier. Molekulaszerkezetében a tioféngyűrű közvetlenül kapcsolódik a 3-as pozícióban lévő bórsav funkciós csoporthoz, amely egyesíti a tiofén heterociklusok elektronban gazdag konjugációs tulajdonságait a bórsavcsoportok egyedülálló reaktivitásával. Kulcsfontosságú építőelem a C-C és CN kötések létrehozásához a modern szerves szintézisben. A hagyományos benzolgyűrűs bórsav vegyületektől eltérően tiofén magja kiváló optoelektronikai tulajdonságokkal, kémiai stabilitással és biokompatibilitással rendelkezik. Hatékonyan integrálhat különféle funkcionális molekuláris kereteket a Suzuki Miyaura kapcsolási reakcióin keresztül, lefedve több stratégiai, feltörekvő iparági alapterületet, például szerves optoelektronikai anyagokat, innovatív gyógyszerkutatást és -fejlesztést, fejlett katalitikus rendszereket és mezőgazdasági vegyszereket.
Szintetikus blokk alapvető alkalmazások a szerves optoelektronikai anyagok területén
A szerves optoelektronikai anyagok iparában ez az előnyben részesített magblokk a tiofénnel konjugált optoelektronikai funkcionális molekulák szintéziséhez, és az alapvető nyersanyag a nagy teljesítményű szerves félvezető anyagok előállításához. A Suzuki kapcsolási reakció révén a tioféngyűrűs egységek hatékonyan integrálhatók a konjugált polimerek fő láncszerkezetébe, nagymértékben javítva az anyag hordozómobilitását, környezeti stabilitását és fotoelektromos konverziós hatékonyságát.
A szerves térhatású tranzisztorok (OFET) magfélvezető réteganyagainak szintézise során a monomerként előállított politiofén konjugált polimerek jelentősen javították a molekulaláncok rendezettségét, és a hordozó mobilitása elérheti az 1,2 cm ²/(V · s) értéket, ami több mint 8-szorosa a hagyományos nem polimer anyagokénak. Az elkészített flexibilis szerves tranzisztoros eszközök 10 000-szeres ismételt hajlítás után is 90% feletti teljesítménymegőrző képességgel rendelkeznek, ami tökéletesen megfelel a rugalmas hordható elektronikai eszközök következő generációjának alkalmazási követelményeinek. Egy hazai rugalmas kijelzőt gyártó cég vizsgálati adatai szerint 3-tiofén-bórsavval szintetizált, nagy teljesítményű politiofén félvezető anyagokat használtak 10 ^ 7 kapcsolási arányú rugalmas OFET eszközök előállításához.
Az eszközök hosszú távú élettartama több mint ötszörösére nőtt a hagyományos anyagokhoz képest, teljesen megoldva a rugalmas szerves félvezető anyagok gyenge stabilitása miatti iparági fájdalompontot. Az organikus napelemek (OPV) donoranyagainak szintézise során a 3-tiofén-bórsavból származó konjugált egységek hatékonyan szabályozhatják a donor anyag energiaszint-struktúráját, szélesíthetik az anyag spektrális abszorpciós tartományát, és javíthatják az aktív réteg exciton disszociációs hatékonyságát. Egy új tiofén alapú donor polimer szintézise alapján az egycsatlakozású szerves napelem fotovoltaikus konverziós hatékonysága meghaladta a 19%-ot, ami 4 százalékponttal magasabb, mint a hagyományos nem tiofén donor anyagoké.
Ezzel párhuzamosan a készülék fototermikus stabilitása is nagymértékben javult. 1000 óra folyamatos kültéri működés után az energiatermelés hatékonyságának megtartási aránya még mindig meghaladja a 85%-ot, ezzel elérve a nemzetközi vezető szintet. A szerves fénykibocsátó diódák (OLED) foszforeszkáló hordozóanyagainak szintézise során a kulcsintermedierként szintetizált tiofén alapú gazdamolekulák megfelelő hármas energiaszinttel és bipoláris transzport karakterisztikával rendelkeznek, amelyek egyidejűleg kiegyensúlyozhatják a lyukak és elektronok szállítási sebességét, jelentősen csökkentik az eszközök fényerejét, feszültségét és élettartamát.
Az ilyen típusú tiofén alapú hordozóanyag felhasználásával készült zöld OLED eszköz külső kvantumhatékonysága meghaladja a 28%-ot, és az eszköz élettartama a hagyományos karbazol alapú hordozóanyagok 2,3-szorosára nőtt. Jelenleg az ilyen típusú anyagokat széles körben alkalmazzák több hatodik generációs rugalmas OLED gyártósoron Kínában. A szerves fotodetektorok aktív réteganyagainak kutatása és fejlesztése során a szűk sávú konjugált polimer nagy érzékenységű fotoelektromos választ képes elérni a közeli infravörös sávban.
Az előkészített rugalmas közeli{0}}infravörös fotodetektor érzékelési aránya 10 ^ 13 Jones a 900 nm-es közeli-infravörös sávban, ami messze meghaladja a hagyományos szervetlen alapú rugalmas detektorok teljesítményét. Nagy lehetőségeket mutatott az orvosbiológiai képalkotásban, a biztonsági éjszakai látásban és más forgatókönyvekben. Más tiofén alapú szintetikus blokkokhoz képest nagyobb a reakciószelektivitása, kevesebb a mellékreakció, és a szintetizált optoelektronikai anyag tisztasága elérheti a 99,99%-ot is, 10 ppb-nél kisebb fémszennyeződés-tartalommal, teljes mértékben megfelelve a magas -végű optoelektronikus anyagok szigorú tisztasági követelményeinek.
Kulcsfontosságú heterociklusos konstrukciós alkalmazások az innovatív gyógyszerfejlesztés területén
Az innovatív gyógyszerek molekuláris tervezésében világszerte,3-tiofénboronsavfontos gyógyszerészeti kémiai blokk, amely a tiofén heterociklusos szerkezetét vezeti be. A tioféngyűrű elektronikus tulajdonságai és metabolikus stabilitása jobb, mint a benzolgyűrűé. A molekulában lévő benzolgyűrű 3-tiofén szerkezettel történő helyettesítése után jelentősen javítható a gyógyszermolekulák lipidoldhatósága, célzott kötőképessége és in vivo metabolikus stabilitása.
A daganatellenes -célzott gyógyszerek kifejlesztése során a 3-tiofén-boronsavval mint kulcsfontosságú intermedierrel szintetizált több kináz inhibitor jelölt gyógyszer 12-szeresére növelte a hidrofób zsebkötő affinitást a gyógyszermolekulák és a kinázfehérjék között azáltal, hogy 3-tiofén egységeket építenek be a molekulavázba. Az in vitro tumorellenes sejtproliferáció IC50 értéke nanomoláris szintre csökkent, és a májban lévő gyógyszermolekulák metabolikus stabilitása jelentősen javult. Az in vivo biológiai hozzáférhetőség 200%-kal nőtt a benzolgyűrűs analógokhoz képest.
Egy hazai innovatív gyógyszergyár preklinikai kutatási adatai szerint az ennek alapján szintetizált új JAK kináz gátló gyógyszerjelölt a rheumatoid arthritis állatmodelljeiben jobb terápiás hatást mutatott, mint a forgalomba hozott, azonos célponttal rendelkező gyógyszerek, valamint jelentősen csökkentette a toxicitást és a mellékhatásokat. Jelenleg a gyógyszerjelölt az I. fázisú klinikai stádiumba lépett. A gombaellenes gyógyszerek fejlesztési forgatókönyve szerint az új tiofén gombaellenes molekulája specifikusan kötődik a gomba sejtfalán lévő -1,3-glükán szintázhoz, megzavarva a gomba sejtfal integritását. A multirezisztens Candida albicans elleni minimális gátló koncentráció (MIC) mindössze 0,125 μg/ml, gombaellenes hatása pedig felülmúlja a hagyományos flukonazol gyógyszereket.
Ezenkívül a normál emberi sejtekre gyakorolt toxicitása rendkívül alacsony, ami magas alkalmazási értéket mutat a mély gombás fertőzések kezelésében. A cukorbetegség terápiás gyógyszereinek kutatása és fejlesztése során maga a bórsav funkciós csoport specifikusan kötődhet a szervezetben lévő glükózmolekulákhoz. Az új glükózfüggő inzulin felszabadító peptid (GIP) analóg tervezése és fejlesztése alapján intelligensen reagál a szervezet vércukorkoncentrációjára, és automatikusan beállítja az inzulin felszabadulását. A II-es típusú diabétesz állatkísérletében négy hét folyamatos adagolás után a vizsgált állatok vércukor homeosztázis szabályozásának hatása szignifikánsan jobb, mint a hagyományos metforminé, és nem okoz hipoglikémiás mellékhatásokat.
A központi idegrendszeri gyógyszerek fejlesztése során a szerotoninreceptor-modulátorok újonnan szintetizált gyógyszer-jelöltjei a vér-agygáton való áthatolási rátája háromszor nagyobb, mint a benzolszármazékoké. Kiváló, gyors antidepresszáns hatást mutattak a depresszió állatmodelljeiben, a hagyományos antidepresszánsok álmossági mellékhatásai nélkül. A gyógyszermolekulák szintézisének optimalizálása során a Suzuki kapcsolási reakció körülményei enyhék, és nem igényelnek zord magas hőmérsékletű és nagy nyomású környezetet.
A reakció atomhasznosítási aránya meghaladja a 90%-ot, jelentősen csökkentve a gyógyszerszintézis folyamata során keletkező veszélyes nehézfém-hulladék mennyiségét, ami megfelel a zöld gyógyszeripar fejlesztési követelményeinek. Jelenleg világszerte több mint 20 innovatív gyógyszermolekula lépett a klinikai stádiumba, és a 3-tiofénbórsavat kulcsfontosságú köztes termékként használják a szintézis során.
szintézis módszerek
1. módszer
Nitrogén környezetben melegítse és keverje a 3-jód-tiofén, trietil-amin és difenil-borán keverékét vízmentes szerves oldószerben, amíg teljesen fel nem oldódik.
C4H3S-I+ C6H15N + B(OH)2 → C4H3S-B(OH)2+ Et3NHBr.
Adjunk megfelelő mennyiségű katalizátort, például ammónium-kloridot vagy kálium-jodidot a fenti oldathoz, majd melegítsük megfelelő hőmérsékletre, és tartsuk fenn egy bizonyos ideig a reakció befejeződéséig.
C4H3S-B(OH)2+ Et3NHBr → C4H5BO2S + C6H15N + HBr.
A reakció befejeződése után az elegyet szűréssel, mosással, szárítással és egyéb lépésekkel tisztítjuk, így a 3 tiofén-boronsavat kapjuk.
C4H3S-B(OH)2+ Et3NHBr → C4H5BO2S + C6H15N + HBr.
2. módszer
Keverék3-tiofénboronsavés nátrium-hidroxid-oldattal, melegítjük és keverjük, amíg teljesen fel nem oldódik.
COOH + NaOH → COONa + H2O
A fenti oldathoz cseppenként adagoljuk a difenil-borán dietil-éteres oldatát, a hőmérsékletet 40 fok alá tartjuk, és folyamatosan keverjük.
C5H5B(OH)2+ NaCOOH → C5H5BO2Na + H2O
Miután a reakcióelegy teljesen összekeveredett és lehűlt, semlegesítse híg sósavoldattal pH-értékre =7, majd adjon hozzá telített nátrium-hidrogén-karbonát-oldatot, alaposan keverje össze, és hagyja állni, hogy a rétegek elkülönüljenek.
C5H5BO2Na + HCl → C5H5BOH + NaCl
A folyadékelválasztással kapott szerves réteget összegyűjtjük, vízmentes nátrium-szulfáttal szárítjuk, majd szűrjük és a szűrletet összegyűjtjük.
C5H5BOH + Na2ÍGY4 → C5H5BO3Na2
Az összegyűjtött szűrletet desztilláljuk, és a frakciót 100-120 °C hőmérsékleten összegyűjtjük, ami a nyers 3-tiofén-boronsav.
C5H5BO3Na2→ Nyers C4H5BO2S
Népszerű tags: 3-tiofénboronsav cas 6165-69-1, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó