3-amino-9-etil-karbazolegy szerves vegyület, amelynek kémiai képlete C14H15N3, CAS 132-32-1, és relatív molekulatömege 225,29 g/mol. Általában halványsárga vagy barnássárga szilárd anyag formájában van jelen. Kristályos por formájában létezhet. Van egy bizonyos oldhatósága általános szerves oldószerekben, például etanolban, diklór-metánban, kloroformban stb. Sok szerves oldószerben feloldható, de a nem-poláros oldószerekben kisebb az oldhatósága. Vízben oldódik, lúgos oldatot képez. Vizes oldatának pH-értékét befolyásolhatják sav-bázis tulajdonságai. A specifikus kristályszerkezet olyan módszerekkel elemezhető, mint például a röntgendiffrakció, hogy megértsük a molekulák elrendezését és térbeli geometriai konfigurációját. Számos felhasználási területe van a kémiai kutatásban és az ipari területeken. Fontos köztes termék festékek, fluoreszcens szerek és szerves elektronikai anyagok előállításánál. Emellett szerves szintézis reakciókhoz és fényérzékeny anyagok előállításához is használható.
|
Kémiai képlet |
C14H14N2 |
|
Pontos mise |
210 |
|
Molekulatömeg |
210 |
|
m/z |
210 (100.0%), 211 (15.1%), 212 (1.1%) |
|
Elemelemzés |
C, 79.97; H, 6.71; N, 13.32 |
|
|
|
3-amino-9-etil-karbazol(3AE-C) egy szerves kis molekula, széles körű alkalmazási lehetőségekkel, és fontos alkalmazásai vannak a biológiai képalkotás területén.
1. Fluoreszcens szonda: A 3AE-C jó fluoreszcenciával rendelkezik, és fluoreszcens szondaként használható sejt- és szövetképalkotáshoz. Egyedülálló kémiai szerkezete lehetővé teszi, hogy széles abszorpciós és emissziós hullámhossz-tartományban legyen a fluoreszcencia spektrumban, és viszonylag magas kvantumhozamokat mutat. Ez teszi a 3AE-C-t kiváló biomarkerré, amely fluoreszcens mikroszkópos képalkotáshoz, intracelluláris lokalizációhoz és nyomon követéshez használható.
2. Intracelluláris festőszerek: Hidrofilitása és sejtpermeabilitása miatt a 3AE-C-t a sejtek elnyelik, és fluoreszcens jeleket bocsátanak ki a sejteken belül. Ezért a 3AE-C intracelluláris festésként használható a sejtaktivitás, az apoptózis, az organellum-jelölés stb. megfigyelésére. Például a sejten belüli specifikus molekulákhoz vagy célpontokhoz kötődve a 3AE-C bejuttatható a sejtbe, hogy specifikus sejtfolyamatokat és biomolekulákat jelenítsen meg.
3. Biológiai szöveti képalkotás: A 3AE-C jó szöveti permeabilitással és potenciális fluoreszcens képalkotási képességgel rendelkezik élő biológiai szövetekben. Alkalmazható állatmodellekre injekcióval vagy helyi alkalmazással a biológiai szövetek in vivo képalkotása érdekében, például egérbőr képalkotás, érrendszeri képalkotás stb. A 3AE-C konkrét célpontokkal kombinálva segíthet a kutatóknak megfigyelni és tanulmányozni a biológiai szövetek működését és szerkezetét.
4. Tumordiagnosztika és -kezelés: A daganatképalkotás a klinikai diagnózis és kezelés fontos része.. 3AE-C fluoreszcens szondaként szolgálhat a daganatok korai felismeréséhez, lokalizálásához és értékeléséhez. A 3AE-C tumorsejtekre történő célzásával a daganatok fluoreszcens jelölése érhető el, ami fontos információkat szolgáltat a tumorképalkotásban. Ezenkívül az olyan kezelési módszerek, mint a 3AE-C és a fototermikus terápia kombinálásával a daganatok precíz kezelése is elérhető.
5. Idegtudományi kutatás: A 3AE-C sejtpermeabilitása és fluoreszcens képalkotási tulajdonságai miatt idegszövetekben az idegtudományi kutatásokban való alkalmazása is nagy figyelmet kapott.
A 3AE-C idegi markerként szolgálhat a neuronok morfológiájának, összekapcsolhatóságának és működésének megfigyeléséhez. Ezenkívül a 3AE-C kombinálható más molekuláris próbákkal, például oldható polimerekkel vagy fluoreszcens fehérjékkel is, neurális hálózatok több-paraméteres leképezésére. A 3AE-C széles körű alkalmazási potenciállal rendelkezik a biológiai képalkotás területén.
Fluoreszcens szondaként használható sejt- és szövetképalkotáshoz, jó hidrofil, szöveti permeabilitással és fluoreszcencia teljesítménnyel. A sejten belüli specifikus molekulákkal kombinálva a sejtek és szövetek lokalizálása, nyomon követése és mikroszkópos megfigyelése érhető el.
Ezenkívül a 3AE-C fontos alkalmazási lehetőségeket mutatott be olyan területeken is, mint a tumordiagnosztika és -kezelés, az idegtudományi kutatás stb.. Hangsúlyozni kell, hogy a legjobb képalkotási eredmények elérése érdekében konkrét alkalmazásokat kell megtervezni és optimalizálni a tényleges kutatási célok és feltételek alapján.
A szintetizálás általános módszere3-amino-9-etil-karbazol(3AE-C) a laboratóriumban a következő:
Az alapanyagok elkészítése:
-9-Etilkarbazol: karbazol és 2-bróm-etán reagáltatásával nyerik.
-Ammónia (ammóniagáz) vagy ammóniás víz: aminocsoportok bevitelére szolgál.
A 3AE-C szintézis lépései:
Ez a szintézis módszer két fő lépésből áll: alkilezési reakcióból és aminálási reakcióból.
1. lépés: Alkilezési reakció, etilcsoportok bevitele a karbazolmolekulába.
Kémiai egyenlet:
C12H9N+C2H6BrNaO3S → C14H13N
2. lépés: Aminálási reakció, az aminocsoport bevitele az etil-karbazol molekulába.
Kémiai egyenlet:
C14H13N+H3N → C14H14N2
A fenti módszereken kívül létezik egy másik laboratóriumi szintézis módszer is a 3AE-C számára.
Az alapanyagok elkészítése:
-9-Etil-karbazol: A karbazol etil-bromiddal való reagáltatásával állítható elő.
-Hidrazin-hidrát vagy hidrazin-monohidrát: aminocsoportok bevitelére szolgál.
A 3AE-C szintézis lépései:
Ez a szintézis módszer két fő lépésből áll: alkilezési reakcióból és aminálási reakcióból.
1. lépés: Alkilezési reakció, etilcsoportok bevitele a karbazolmolekulába.
Kémiai egyenlet:
C12H9N+C8H8BrCl → C14H13N
2. lépés: Aminálási reakció, az aminocsoport bevitele az etil-karbazol molekulába.
Kémiai egyenlet:
C14H13N+Hidrazin-hidrát → C14H14N2+H2O
Az alábbiakban felsorolunk néhány fő reakciótulajdonságot3-amino-9-etil-karbazol:
1. Oxidációs reakció:
A 3AE-C oxidálószerekkel megfelelő ketonszármazékokká oxidálható. Az általánosan használt oxidálószerek közé tartozik a hidrogén-peroxid (H2O2) és cink-oxi-klorid (ZnCl2). A specifikus reakcióegyenlet a következő:
(1) Oxidációs reakció hidrogén-peroxiddal:
C14H14N2+H2O2 → C14H13N+NH3+H2O
(2) Cink-oxi-klorid használata oxidációs reakcióhoz:
C14H14N2+ZnCl2 → C14H13N+NH4Cl
2. Reaktív helyettesítési reakció:
A 3AE-C aromás gyűrű pozícióiban lévő aminocsoportok és hidrogénatomok szubsztitúciós reakciókkal funkcionalizálhatók. Például reagálhat aldehidekkel vagy ketonokkal, és megfelelő imineket vagy aminokat hoz létre:
(1) Reakciók aldehidekkel:
C14H14N2+RCHO → RCH=N-C9H8NH2+H2O
(2) Reakciók ketonokkal:
C14H14N2+R2CO → R2C=N-C9H8NH2+H2O
3. Sav-bázis semlegesítési reakció:
A 3AE-C egy lúgos vegyület, amely savakkal semlegesítési reakciókon megy keresztül. A közömbösítési reakciók közé tartoznak a szervetlen savakkal (például sósavval) vagy szerves savakkal (például ecetsavval) végzett reakciók. A specifikus reakcióegyenlet a következő:
(1) Reakció sósavval:
C14H14N2+HCl → C9H8NH3Cl
(2) Reakció ecetsavval:
C14H14N2+CH3COOH → C9H8NH2CH3COOH
4. Cikloaddíciós reakció:
A 3AE-C-ben lévő imin rész részt vehet a cikloaddíciós reakciókban, és nitrogén-tartalmú gyűrűs vegyületeket hoz létre. Például a , - telítetlen karbonilvegyületek reakcióba lépve 1,2,3,4-tetrahidrogén [1] benzo[4,5] imidazolin keletkezik:
C14H14N2+ , - Telítetlen karbonilvegyületek → 1,2,3,4-tetrahidrogén [1] benzo[4,5] imidazolin
Mellékhatások
3-amino-9-etil-karbazolegy sajátos kémiai szerkezetű szerves vegyület, amely bizonyos felhasználási területeken a kémiai szintézisben, az anyagtudományban és az orvosbiológiai kutatásokban van. Azonban, mint sok vegyi anyag, ez is potenciálisan káros hatással lehet az emberi egészségre és a környezetre, miközben kifejti alkalmazási értékét.
akut toxicitás
Belégzési toxicitás
A 3-amino-9-etilkarbazol nagy koncentrációjú porának vagy gőzének rövid időn belüli belélegzése légúti irritációt okozhat. A betegek olyan tüneteket tapasztalhatnak, mint a köhögés, a köpettermelés, a zihálás és a légzési nehézség, amelyek súlyos esetekben kémiai tüdőgyulladáshoz vagy tüdőödémához vezethetnek.
Állatkísérletek kimutatták, hogy a patkányok bizonyos koncentrációjú 3-amino-9-etilkarbazol belélegzése után olyan tüneteket tapasztalhatnak, mint légszomj és csökkent aktivitás, és bizonyos időn belül egyes állatok elpusztulásához is vezethetnek. Az elhullott állatok boncolása során azt találták, hogy tüdejük jelentős kóros elváltozásokat, például torlódást, ödémát és gyulladásos sejtek infiltrációját mutatta.
Bőrrel érintkezés Toxicitás
3-Az amino-9-etilkarbazol bőrirritációt és allergiás reakciókat okozhat, ha közvetlenül érintkezik a bőrrel. Az enyhe érintkezés bőrpírt, viszketést, kiütést stb. okozhat, míg a hosszan tartó vagy ismételt érintkezés krónikus dermatitisz tüneteket, például a bőr érdességét, repedezését és megvastagodását okozhatja.
Egyes foglalkozási expozíciós populációkban arról számoltak be, hogy néhány munkavállalónál a 3-amino-9-etilkarbazol hosszú távú -expozíciója után kézbőr-allergia alakult ki, amely bőrpírként és hólyagosodásként nyilvánult meg a kézbőrön, súlyos viszketéssel kísérve, ami súlyosan befolyásolja a munkát és az életet.
Szembe jutás toxicitása
Ha a 3-amino-9-etilkarbazol a szembe kerül, azonnal szemirritációs tüneteket okoz, például szemfájdalmat, könnyezést, fényfóbiát, kötőhártya-torlódást stb. Súlyos esetekben szaruhártya-károsodást okozhat, és befolyásolhatja a látást. Állatkísérletek során, amikor 3-amino-9-etil-karbazol oldatot csepegtettünk nyulak szemébe, jelentős torlódást, ödémát, szaruhártya hámsejt-válást és egyéb elváltozásokat figyeltek meg a szemben, amelyek bizonyos időn belül nem gyógyultak meg teljesen.
Orális toxicitás
Bár az orális expozíció a valóságban viszonylag ritka, ha véletlenül vagy szándékosan nagy dózisú 3-amino-9-etilkarbazolt fogyasztanak, az súlyos emésztőrendszeri károsodást okozhat. A betegek olyan tüneteket tapasztalhatnak, mint az émelygés, hányás, hasi fájdalom, hasmenés, súlyos esetekben pedig gyomor-bélrendszeri vérzés, perforáció és akár életveszélyes helyzetek is. Állatkísérletek kimutatták, hogy bizonyos dózisú 3-amino-9-etil-karbazol orális beadása után az egerek olyan tüneteket mutatnak, mint az étvágytalanság, a súlycsökkenés, a gyomor-bél traktus nyálkahártyájának torlódása, erózió, és néhány állat rövid időn belül elpusztul.
krónikus toxicitás
A máj károsodása
A 3-amino-9-etilkarbazol hosszú távú expozíciója krónikus májkárosodást okozhat. A máj fontos anyagcsere-szerv az emberi szervezetben. 3-Az amino-9-etilkarbazol a szervezetbe kerülve metabolikus átalakuláson megy keresztül a májban, és metabolitjai mérgező hatást gyakorolhatnak a májsejtekre. A kutatások azt találták, hogy a 3-amino-9-etilkarbazolnak hosszú ideig kitett kísérleti állatok kóros elváltozásokat mutatnak, például májzsugorodást, hepatocitaödémát és nekrózist. Ugyanakkor a májfunkciós mutatók, például az alanin-aminotranszferáz (ALT) és az aszpartát-aminotranszferáz (AST) is emelkednek, ami a májfunkció károsodását jelzi.
A vesék károsodása
A vese a 3-amino-9-etilkarbazol krónikus toxicitásának egyik célszerve. Ez az anyag és metabolitjai a vesén keresztül kiválasztódhatnak, ami a veseszövetek, például tubulusok és glomerulusok károsodását okozhatja a kiválasztási folyamat során.
A hosszú ideig kitett kísérleti állatok veséjében a vese tubuláris hámsejtek degenerációja és nekrózisa, vese intersticiális fibrózisa és egyéb elváltozások mutatkoztak. Ugyanakkor a vesefunkció mutatói, mint például a vér kreatinin- és karbamid-nitrogénszintje emelkedtek, jelezve, hogy a vesefunkció érintett.
Hatások az immunrendszerre
A 3-amino-9-etilkarbazol befolyásolhatja az emberi szervezet immunrendszerének működését. A hosszú távú expozíció az immunsejtek számának és működésének megváltozásához vezethet, ami az immunrendszer gyengüléséhez és a fertőzések fokozott kockázatához vezethet. Állatkísérletek kimutatták, hogy a 3-amino-9-etilkarbazolnak hosszú ideig kitett egerek immunszervei, például a lép és a csecsemőmirigy sorvadását, az immunsejtek, például limfociták és makrofágok aktivitásának csökkenését, valamint a kórokozókkal szembeni rezisztencia gyengülését mutatják.
3-Az amino-9-etilkarbazol (AEC) a festék- és pigmentipar kulcsfontosságú köztes terméke, fő alkalmazásai a nagy teljesítményű szerves pigmentek és funkcionális színezékek szintézisére összpontosulnak.
A pigmentszintézisben az AEC alapvető nyersanyagként szolgál a dioxazin{0}}alapú Permanent Violet RL (Pigment Violet 23) pigment előállításához. A szintetizált Permanent Violet RL erős színezőszilárdsággal, kiváló fény- és hőállósággal, valamint stabil oldószerállósággal rendelkezik.
Széles körben használják tintagyártásban, bevonatkészítésben, műanyag színezésben és textilnyomtatásban, kompatibilis többféle nyomtatási eljárással, például az ofszetnyomtatással és a mélynyomtatással, és a kiváló minőségű ipari pigmentek létfontosságú összetevőjeként működik{0}}.
A festékszintézis területén az AEC prekurzorként használható olyan színezékek előállítására, mint a Direct Blue 108. Karbazol-konjugált váza kiváló kromogén tulajdonságokkal és kémiai stabilitással ruházza fel a festékeket, fokozva a színezékek színtartósságát és színvisszaadási hatását a szövetfestés során. Ezen túlmenően, az AEC tisztasága közvetlenül meghatározza a későbbi festék- és pigmenttermékek minőségét, ami az ipari termelésben szigorú szennyezőanyag-tartalmának ellenőrzését igényli.
Népszerű tags: 3-amino-9-etilkarbazol cas 132-32-1, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó