A Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. a 4-(trifluor-metil)-benzoesav cas 455-24-3 egyik legtapasztaltabb gyártója és szállítója Kínában. Üdvözöljük az ömlesztett, kiváló minőségű 4-(trifluor-metil)-benzoesav cas 455-24-3 nagykereskedelmi értékesítésén itt, gyárunkból. Jó szolgáltatás és elfogadható ár érhető el.
4-(trifluor-metil)-benzoesav(CAS 402-50-4) egy sokoldalú aromás vegyület, amelynek képlete C₈H₅F3O₂. Szerkezetileg egy benzolgyűrűt tartalmaz, amely a 4-es helyzetben trifluor-metil-csoporttal, az 1-es helyzetben pedig egy karbonsavval van szubsztituálva. A trifluor-metil (-CF3) rész egyedi fizikai-kémiai tulajdonságokat kölcsönöz, beleértve a nagy elektronegativitást és a metabolikus stabilitást, ami értékessé teszi az orvosi kémiában és az anyagtudományban.
Fizikailag ez a vegyület fehér kristályos szilárd anyagként jelenik meg, olvadáspontja 130-132 fok körüli és vízoldhatósága korlátozott. Poláros szerves oldószerekben, például DMSO-ban vagy etanolban oldódik. Szintetikusan benzoesav prekurzorok trifluor-metilezésével vagy 4-(trifluor-metil)-benzaldehid oxidációjával állítják elő. A karbonsavcsoport különféle reakciókat tesz lehetővé, például észterezési, amidálási vagy kapcsolási reakciókat, míg a trifluor-metil-csoport fokozza a lipofilitást és a kémiai stabilitást.
Az alkalmazások kiterjednek a gyógyszerekre, a mezőgazdasági vegyszerekre és a fejlett anyagokra. A gyógyszerfejlesztés során gombaellenes szerek és kinázgátlók közbenső termékeként szolgál. Merev szerkezete és elektronszívó -tulajdonságai miatt folyadékkristályokban és fluoreszcens szondákban is használható. Ezenkívül a vegyület robusztus kémiai váza alátámasztja kulcsfontosságú építőelemként betöltött szerepét a testre szabott funkcionalitású komplex molekulák szintézisében.
|
|
|
|
Kémiai képlet |
C8H5F3O2 |
|
Pontos mise |
190.02 |
|
Molekulatömeg |
190.12 |
|
m/z |
190.02 (100.0%), 191.03 (8.7%) |
|
Elemelemzés |
C, 50.54; H, 2.65; F, 29.98; O, 16.83 |
Gyógyszeripar
4-(trifluor-metil)-benzoesavépítőelemként használják különféle gyógyszerészeti vegyületek szintézisében. Trifluor-metil-csoportja gyakran specifikus biológiai aktivitást kölcsönöz, például javítja a metabolikus stabilitást és fokozott kötődési affinitást a célfehérjékhez.
- Metabolikus degradációval szembeni ellenállás: A trifluor-metil-csoport fokozhatja a gyógyszermolekula metabolikus stabilitását. A metabolikus enzimek gyakran specifikus funkciós csoportokat vesznek célba a lebontás érdekében, de a trifluor-metil-csoport elektronszívó természete és térbeli tömege akadályozhatja ezeket az enzimatikus reakciókat. Ez azt eredményezi, hogy a gyógyszer hosszabb keringési ideje van a szervezetben, ami jobb hatékonyságot és csökkentett adagolási gyakoriságot tesz lehetővé.
- Megváltozott anyagcsere-utak: A trifluor-metil-csoport megváltoztathatja a gyógyszer anyagcsere-útvonalait is, elvezetve a gyors lebomlási útvonalaktól, és stabilabb metabolitok felé terelheti. Ez kiszámíthatóbb farmakokinetikai profilhoz és csökkenti a gyógyszerkölcsönhatások lehetőségét.
- Alakzat és elektronikus komplementaritás: A trifluor-metil-csoport alakja és elektronikus komplementaritása révén javíthatja a gyógyszer kötődési affinitását a célfehérjéhez. A csoport sztérikus tömege és elektron-elszívó tulajdonságai kedvezőbb kölcsönhatást hozhatnak létre a fehérje kötőhelyével, ami erősebb és specifikusabb kötődést eredményez.
- Hidrofób kölcsönhatások: A trifluor-metil-csoport hidrofób, ami fokozhatja a gyógyszer azon képességét, hogy kölcsönhatásba léphessen a célfehérje hidrofób régióival. Ez különösen fontos lehet olyan esetekben, amikor a kötőhely a fehérje szerkezetében van eltemetve, vagy hidrofób zsebeket tartalmaz.
- Konformációs stabilizáció: A trifluor-metil-csoport stabilizálni tudja a gyógyszermolekula konformációját is, biztosítva, hogy az optimális kötődési pozíciót vegye fel, amikor kölcsönhatásba lép a célfehérjével. Ez tovább fokozhatja a kötési affinitást és specifitást.
- Antibiotikumok és gombaellenes szerek: A származékokat antibiotikumok és gombaellenes szerek kifejlesztésében használták, ahol a trifluormetil-csoport fokozhatja a gyógyszer azon képességét, hogy áthatoljon a baktériumok vagy gombák sejtmembránjain, és kötődjön a célenzimekhez.
- Gyulladáscsökkentő szerek: A vegyületet gyulladáscsökkentő szerek szintézisében is alkalmazták, ahol a trifluor-metil-csoport javíthatja a gyógyszer szelektivitását és specifikus gyulladásos útvonalakkal szembeni hatását.
- Központi idegrendszeri (CNS) gyógyszerek: A központi idegrendszeri gyógyszerek kifejlesztése során a trifluor-metil-csoport fokozhatja a gyógyszer azon képességét, hogy átjusson a vér-agygáton, és kötődjön az agyban lévő célreceptorokhoz, ami javítja a neurológiai rendellenességek kezelésének hatékonyságát.
- Ólomvegyület módosítása: Vezető vegyületként szolgálhat gyógyszerkutatási programokban, ahol a trifluor-metil-csoport felhasználható a gyógyszer tulajdonságainak módosítására, valamint hatékonyságának és biztonsági profiljának optimalizálására.
- Kombinatorikus kémia: A vegyület sokoldalúsága alkalmassá teszi a kombinatorikus kémia könyvtárakban való használatra, ahol más építőelemekkel kombinálva sokféle vegyületet állíthat elő a nagy áteresztőképességű szűréshez.
|
|
|
A trifluor-metil-csoportot gyakran használják más funkciós csoportok, például metil- vagy halogéncsoportok bioizosztereként a gyógyszertervezés során. Ez a helyettesítés hasonló biológiai aktivitású, de jobb farmakokinetikai tulajdonságú vegyületeket eredményezhet.
- Steric Bulk: A trifluor-metil-csoport hasonló térbeli tömegű, mint a metil- vagy halogéncsoport, ami lehetővé teszi, hogy hasonló térbeli pozíciókat foglaljon el egy molekulában anélkül, hogy általános alakját drasztikusan megváltoztatná. Ez döntő fontosságú a vegyület azon képességének fenntartásához, hogy kötődjön a célfehérjéhez vagy receptorhoz.
- Elektronikus effektusok: A trifluor-metil-csoport a fluor nagy elektronegativitása miatt erős elektron-elszívó csoport. Ez utánozhatja a halogéncsoportok elektronikus hatásait, amelyek szintén elektronvonó-ak, vagy akár fokozhatják is azokat. Az elektronikus tulajdonságok hasonlósága segít megőrizni a vegyület biológiai aktivitását.
- Metabolikus stabilitás: A trifluormetil-csoport egyik legjelentősebb előnye az anyagcsere-stabilitás fokozása. A trifluor-metil-csoportot tartalmazó vegyületek gyakran ellenállóbbak a májban és más szervekben található enzimek által okozott metabolikus lebomlással szemben. Ez hosszabb felezési -felezési időt eredményez a szervezetben, ami csökkenti az adagolási gyakoriságot és javítja a hatékonyságot.
- Lipofilitás: A trifluor-metil-csoport növelheti a vegyület lipofilségét, ami javíthatja a sejtmembránokon való átjutási képességét, beleértve a vér{0}}agygátat is. Ez különösen fontos a központi idegrendszeri (CNS) rendellenességeket célzó gyógyszerek esetében.
- Oldhatóság: A lipofilitás növelése mellett a trifluor-metil-csoport stratégiailag is elhelyezhető az oldhatósági tulajdonságok kiegyensúlyozása érdekében. Ez döntő fontosságú annak biztosításához, hogy a gyógyszer megfelelő biológiai hozzáférhetőséggel rendelkezzen, és hatékony adagolási formákká formálható legyen.
- Kötelező webhely komplementaritás: A trifluor-metil-csoport további kölcsönhatási pontokat biztosíthat a célfehérjével, ami fokozott kötődési affinitáshoz vezet. Ez különösen fontos lehet olyan esetekben, amikor a kötőhely hidrofób vagy elektron{1}}hiányos régiókkal rendelkezik.
- Szelektivitás: A molekula elektronikus és sztérikus tulajdonságainak megváltoztatásával a trifluor-metil-csoport segíthet javítani a gyógyszer szelektivitását a célfehérjével szemben, csökkentve a ki-célhatásokat és a lehetséges mellékhatásokat.
- Lead optimalizálás: A gyógyszerkutatási programokban a trifluor-metil-csoportot gyakran használják az ólomvegyületek optimalizálására. Ha egy metil- vagy halogéncsoportot trifluor-metil-csoportra cserélnek, a vegyészek finom-beállíthatják a vegyület tulajdonságait, hogy elérjék a kívánt egyensúlyt a hatékonyság, a szelektivitás és a farmakokinetikai tulajdonságok között.
- Prodrug tervezés: A trifluor-metil-csoport beépíthető a prodrug-tervekbe is, ahol befolyásolhatja az anyagcsere sebességét és helyét, ami javítja a gyógyszerszállítást és a hatékonyságot.
- Antibiotikumok és vírusellenes szerek: Sok antibiotikum és vírusellenes szer tartalmaz trifluor-metil-csoportokat, amelyek fokozzák stabilitásukat és hatékonyságukat rezisztens baktérium- és vírustörzsekkel szemben.
- CNS gyógyszerek: A trifluormetil-tartalmú vegyületeket gyakran használják központi idegrendszeri gyógyszerek kifejlesztésében, ahol kulcsfontosságú, hogy képesek átjutni a vér-agy gáton.
- Onkológiai gyógyszerek: A rákterápiában a trifluormetil-csoportok javíthatják a rákellenes szerek hatékonyságát és szelektivitását, ami hatékonyabb kezelésekhez vezet, kevesebb mellékhatással.
4-(trifluor-metil)-benzoesav, más néven 4-trifluormetilbenzoesav vagy 4-TFMBA, jelentős vegyület a szerves kémiában és a biokémiai kutatásokban. Tanulmányozási és fejlesztési története tükrözi sokoldalú alkalmazását és növekvő jelentőségét a különböző tudományterületeken.
A vegyületet először a 20. század elején szintetizálták és jellemezték, amikor a vegyészek elkezdték feltárni a trifluor-metil--szubsztituált aromás vegyületek tulajdonságait. A trifluor-metil-csoport (CF3) erős elektron--szívó tulajdonságairól ismert, amelyek jelentősen befolyásolják a hozzá kapcsolódó molekulák kémiai reakcióképességét és fizikai tulajdonságait. Ez az egyedi jellemző különösen érdekessé teszi a kutatók számára.
A XX. század közepén, ahogy a szerves szintézis technikák fejlődtek, értékes köztes termékként jelent meg a különféle szerves vegyületek szintézisében. Karbonsavcsoportja sokféle kémiai átalakulást tesz lehetővé, beleértve az észterezést, amidálást és savanhidridek képződését. Ezeket a reakciókat alaposan tanulmányozták és felhasználták gyógyszerek, mezőgazdasági vegyszerek, színezékek és nagy teljesítményű anyagok fejlesztésében.
Az évek során a kutatók a különböző kémiai reakciók reakciókészségének és szelektivitásának megértésére összpontosítottak. Például a keresztkapcsolási reakciókban, például a Suzuki-Miyaura- és a Heck-reakciókban való alkalmazását specifikus funkciós csoportokat tartalmazó komplex molekulák szintetizálására kutatták. Ezek a tanulmányok hozzájárultak a szintetikus módszertanok kiterjesztéséhez és új vegyületek felfedezéséhez, amelyek potenciálisan alkalmazhatók az orvostudományban és az anyagtudományban.
Szerves szintézisben betöltött szerepe mellett a biokémiai kutatásokban is alkalmazásra talált. Biokémiai reagensként szolgál, biológiai anyagként vagy szerves vegyületként használják az élettudományi{1}}tanulmányokban. Például belső standardként használták a gázkromatográfiás-tömegspektrometriás (GC/MS) módszerekben a fluorozott aromás karbonsavak ultra-nyomelemzésére.
A legújabb kutatások a lehetséges bioaktivitást és származékait is feltárták. Tanulmányok vizsgálták többek között antimikrobiális,-gyulladásgátló és daganatellenes tulajdonságaikat. Ezek az eredmények arra utalnak, hogy a vegyületnek és analógjainak terápiás potenciálja lehet a jövőben.
Ahogy a kutatás folytatódik, a tanulmány továbbra is aktív érdeklődési terület marad. Egyedülálló kémiai tulajdonságai és sokoldalú felhasználási lehetőségei értékes eszközzé teszik a vegyészek és a biokémikusok számára egyaránt. A szintetikus kémia és a biotechnológia folyamatos fejlődésével a jövő a4-(trifluor-metil)-benzoesava tudományos kutatásban és az ipari alkalmazásokban ígéretesnek tűnik.
mellékhatás
A 4- (Trifluor-metil)-benzoesav (CAS-szám: 455-24-3) egy trifluor-metil-szubsztituenseket tartalmazó aromás karbonsav-vegyület, amelyet széles körben használnak a szerves szintézisben, gyógyszerfejlesztésben és az anyagtudományban. A trifluorometil (-CF ∝) erős elektronvonó hatása molekulaszerkezetében egyedülálló kémiai tulajdonságokkal ruházza fel, de egy sor káros reakciót is kiválthat.
Bőrrel érintkező mellékhatások
A Thermo Fisher Scientific által közzétett biztonsági adatlap szerint a 4-(trifluor-metil)-benzoesav egyértelműen bőrirritálóként van besorolva (Skin Irritant 2, H315). A kísérleti adatok azt mutatják, hogy a bőrrel érintkezve a következő reakciókat okozhatja:
Akut irritáció: bőrpír, duzzanat vagy égő érzés az érintkezés helyén, általában az érintkezést követő néhány órán belül. Például állatkísérletekben a nyúl bőrén enyhe vagy közepes erythema jelentkezett 24 órán belül a vegyület oldatának 5%-os koncentrációjának kitéve.
Krónikus kumulatív hatás: Hosszú távú vagy ismételt expozíció a bőr kiszáradását, hámlást vagy megrepedezését okozhatja, különösen ipari műveleteknél, ahol a kockázat nagyobb védőkesztyű használata nélkül.
Szembe kerüléskor fellépő mellékhatások
Ez a vegyület súlyos szemirritálóként van besorolva (Eye Irritant 2A, H319), és káros mechanizmusai a következők:
Szaruhártya sérülés: Állatkísérletek kimutatták, hogy miután 0,1 ml 10%-os koncentrációjú oldatot csepegtettünk a nyulak szemébe, a szaruhártya homályossága 24 órán belül megjelenik, és 48 óra elteltével részben helyreáll.
Kötőhártya-torlódás: Közvetlenül érintkezés után a kötőhártya ereinek tágulását okozza, amely több órától több napig tart.
Hosszú távú kockázat: Az ismételt expozíció krónikus kötőhártya-gyulladáshoz vagy szaruhártya-hámkárosodáshoz vezethet.
Az SDS követelményeinek megfelelően azonnal öblítse ki bő folyó vízzel legalább 15 percig a szembe jutást követően, és folyamatosan öblítse ki a szemhéjak belsejét. Ha kontaktlencsét visel, öblítés előtt el kell távolítani.
A légzőrendszer mellékhatásai
A 4-(trifluor-metil)-benzoesav por vagy gőz légúti irritációt okozhat (STOT SE 3, H335), amely különösen a következőképpen nyilvánul meg:
Felső légúti irritáció: belélegzés után köhögés, torokfájás vagy orrfolyás, különösen, ha a koncentráció meghaladja a 10 mg/m³-t rosszul szellőző környezetben.
Alsó légúti hatások: Nagy koncentrációjú expozíció (például 50 mg/m³ por belélegzése nyulakon a kísérletek során) hörgőszűkületet vagy alveoláris ödémát okozhat.
Krónikus hatások: A hosszú távú expozíció krónikus bronchitishez vezethet, de hiányoznak az ezt alátámasztó humán epidemiológiai adatok.
Javasoljuk, hogy működés közben pormaszkot (például N95-öt) vagy szerves gőztartályt viseljen, és gondoskodjon arról, hogy a munkahely szellőztetési sebessége legalább 12-szer/óra legyen.
Orális lenyelés mellékhatásai
Bár az SDS nem osztályozza egyértelműen az orális toxicitást, a fluorozott aromás savak a következő mechanizmusok révén veszélyt jelenthetnek az egészségre:
Gastrointestinal irritation: Ingestion can cause nausea, vomiting, or abdominal pain. In animal experiments, LD ₅₀ (oral administration to rats)>2000 mg/kg alacsony toxicitású anyagnak számít.
Metabolic acidosis: Trifluoromethyl may release fluoride ions during metabolism in the body, leading to fluorosis at high doses (such as blood fluoride>1,5 mg/l), de a klinikai gyakorlatban ritka.
Az orális mérgezés azonnali hányásos stimulációt igényel (csak eszméleténél lévő betegeknél) és azonnali orvosi ellátást a támogató kezeléshez.
Népszerű tags: 4-(trifluorometil)benzoesav cas 455-24-3, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó