Diciklohexil-karbodiimid por(DCC), CAS 538-75-0, egy bifunkcionális térhálósító szer. Fehér, szagú kristály vagy enyhén sárga átlátszó folyadék, alacsony olvadásponttal. Diklór-metánban, tetrahidrofuránban, acetonitrilben és dimetil-formamidban oldódik, de vízben nem oldódik. A kémiai képlet C13H22N2, és a molekula cn=c=nc része nem sík szerkezet, hanem merőleges elrendezés, hasonlóan a propilén-diénhez. Az észterezési, amidálási és egyéb reakciókban általánosan használt dehidratálószer, valamint anhidridek, aldehidek, ketonok és izocianátok szintézisére is használható. A DCC az egyik leggyakrabban használt aktivátor, amely elősegíti az aminosavak közötti kondenzációs reakciókat és hatékonyan szintetizálja a peptidláncokat. Az Fmoc szilárd fázisú szintézisben a DCC aktiválja a karboxilcsoportokat, és elősegíti az amidkötések kialakulását egy aminosav karboxilcsoportja és egy másik aminosav aminocsoportja között. A DCC segít aktivált észterek képzésében az észterszintézisben, javítva a reakció hatékonyságát és hozamát. A Steglich észterezési reakció az egyik leggyakrabban alkalmazott módszer a DCC észterezési reakciójában, általában szobahőmérsékleten hajtják végre, és alkalmas magas sztérikus gátlású vagy savérzékenységű szubsztrátumokhoz.
|
Kémiai képlet |
C13H22N2 |
|
Pontos mise |
206 |
|
Molekulatömeg |
206 |
|
m/z |
206 (100.0%), 207 (14.1%) |
|
Elemelemzés |
C, 75.68; H, 10.75; N, 13.58 |
|
|
|
A ciklohexil-amin és a ciklohexil-izonitril palládium-acetát, jód és oxigén hatására DCC-t hoz létre, és a hozam elérheti a 67%-ot.
Két ciklohexil-izocianát molekulát kondenzáltak DCC-vé az op (mench2ch2) 3N katalízise alatt, 92%-os kitermeléssel.
A diciklohexil-karbamid arilszulfonil-kloriddal, kálium-karbonáttal és benzil-trimetil-ammónium-kloriddal (fázistranszfer katalizátor) reagál DCC-t hozva létre.
A diciklohexil-tiokarbamid módszert ciklohexil-amin és szén-diszulfid reakciójával állítják elő, és így n, n'- diciklohexil-tiokarbamidot állítanak elő, amelyet dehidrogénezéssel állítanak elő.
A diciklohexil-amin-karbamid módszer úgy is elérhető, hogy n, n'- diciklohexil-karbamidot foszfor-pentoxiddal reagáltatunk piridinben.
Készítsen n, n 'egy kétgyűrűs alapimpulzust
240 g (2,42 mol) ciklohexil-amint 60 g (1,00 mol) karbamiddal 480 ml izoamil-alkoholban 20 órán át visszafolyató hűtő alatt forralunk. Lehűlés után a kristályt kiszűrjük, éterrel mossuk, majd szárítjuk, így 200 g N,n'-diciklohexil-delfint kapunk, 89%-os hozammal.
Diciklohexil-karbodiimid előállítása
200 g (0,891 mol) diciklohexil-kloridot és 300 g (1,574 mol) toluol-szulfonil-kloridot 600 ml vízmentes piridinben 70 °C-on 1 órán át keverünk. Öntsük a reagenst 1,5 kg zúzott jégbe, és extraháljuk éterrel. Az éteres oldatot vízzel mossuk és szárítjuk. Az étert bepároljuk, és a maradékot csökkentett nyomáson bepároljuk. . 152 g (82%) diciklohexil-karbodiimidet kapunk.
Diciklohexil-karbodiimid porA (DCC) egy fontos szerves vegyület, amely széles körben alkalmazható.
Szerves szintézis
A DCC-t elsősorban dehidratálószerként használják szerves szintézisekben, különösen észterezési és amidálási reakciókban.
Észterezési és amidálási reakciók:
A DCC hatékonyan elősegítheti a dehidratációs kondenzációt karbonsavak és alkoholok vagy aminok között, észter- vagy amidkötéseket képezve. A reakciókörülmények enyhék, és a szintézis hozama általában magas.
A peptidszintézisben a DCC-t általában az aminosavak kondenzációs reakciójában használják, hogy segítse a peptidkötések kialakulását.
Egyéb reakciók:
A DCC felhasználható anhidridek, aldehidek, ketonok és izocianátok szintézisére is. A DCC a legegyszerűbb, legkíméletesebb reakciókörülmény és a legnagyobb hozamú kapcsolóreagens a savanhidridek szintézisében.
A DCC olyan reakciókat is katalizálhat, mint például a tiokarbamid ciano-guanidinné történő átalakulása, bizonyítva sokoldalúságát a szerves szintézisben.
Orvosi terület
A DCC széles körben alkalmazható a gyógyszeriparban, és számos gyógyszerszintézis-folyamat nélkülözhetetlen része.
Gyógyszerszintézis:
A DCC egy jó alacsony hőmérsékletű{0}}biokémiai dehidratáló szer, amelyet amikacin és aminosavak szintézisére és dehidratálására használnak.
Peptidek és nukleinsavak szintézisére, valamint gyógyszerek, például vazopresszin és ciklikus adenozin-monofoszfát előállítására is használják. Ezekben a reakciókban a DCC hatékonyan elősegítheti a karbonsavak és aminok kondenzációját, stabil amidkötéseket képezve.
Gyógyszerhordozó:
A DCC felhasználható gyógyszermolekulák hordozófehérjékkel való összekapcsolására, javítva a gyógyszercélzást és a stabilitást. Ez a kapcsolási reakció segít elérni a precíz gyógyszerfelszabadulást a szervezetben és javítja a terápiás hatékonyságot.
Peszticid mező
A DCC-nek bizonyos alkalmazásai vannak a peszticidek területén is, főként bizonyos peszticid intermedierek szintézisére.
Ezek az intermedierek tovább reagáltathatók peszticid termékek, például rovarirtó és herbicidek előállítására. A DCC hatékony dehidratációs teljesítménye lehetővé teszi, hogy fontos szerepet játsszon ezekben a szintetikus reakciókban.
Festékmező
A DCC felhasználható színezékek szintézisére, elősegítve azok színének és tartósságának javítását.
A DCC dehidratálásával specifikus szerkezetű és tulajdonságú festékmolekulákat lehet szintetizálni, hogy kielégítsék a festékiparban a jó minőségű{0}}színezékek iránti keresletet.
Egyéb mezők
A fent említett területeken kívül a DCC széles körben alkalmazható egészségügyi termékek, kozmetika, nyomtatás és festés, biológia és egyéb területeken.
Egészségügyi termékek és kozmetikumok:
A DCC felhasználható bizonyos egészségügyi előnyökkel járó vegyületek szintetizálására, valamint a kozmetikumok hatóanyagaira.
Nyomtatás és festés, biológiai szerek:
A nyomda- és festőiparban a DCC felhasználható festékrögzítő kezelésre a festékek mosás- és fényállóságának javítására.
A biológia területén a DCC felhasználható bizonyos biomolekulák, például fehérjék, nukleinsavak stb.
Emellett érdemes megemlíteni, hogy a DCC-nek a lítium akkumulátor elektrolit adalékaiban is vannak potenciális alkalmazási lehetőségei. Bár az alkalmazás ezen a területen még nem iparosodott, amint sikeres, nagyban kibővíti a DCC piaci terét.
Diciklohexil-karbodiimid porA (DCC), mint fontos szerves vegyület, széles körben alkalmazható szerves szintézisben, gyógyszeriparban, peszticidekben, színezékekben és más területeken. Előállításának két fő módja van: a ciklohexil-amint szén-diszulfiddal és a diciklohexil-karbamidot triklór-metil-karbonáttal reagáltatják. Az alábbiakban e két elkészítési mód részletes leírása található:
Ciklohexil-amin reakciója szén-diszulfiddal
1. Reakciókörülmények
Speciális körülmények között a ciklohexil-amin szén-diszulfiddal reagálva diciklohexil-tioperoxidot képez, amelyet azután dehidrogénezve DCC-t kapnak. Ebben a folyamatban a katalizátorok, például a trietil-benzil-ammónium-klorid (TEBA) vagy a polietilénglikol döntő szerepet játszanak.
2. Reakciómechanizmus
1. lépés: A ciklohexil-amin szén-diszulfiddal reagál, és ciklohexil-tiokarbamidot és nátrium-szulfidot képez.
2. lépés: A nátrium-hipoklorit oxidációja során a ciklohexil-tiokarbamid másodlagos oxidáción megy keresztül, hogy eltávolítsák a hidrogén-szulfidot és DCC keletkezzen.
3. lépés: Adjunk nátrium-szulfidot az elválasztott szerves fázishoz, és reagáltatjuk kénnel a kén eltávolítására.
3. Előnyök és hátrányok
előny:
A termék nagy tisztaságú és hozamú.
Kevesebb melléktermék-és erős működési megbízhatóság.
A kén nem marad a termékben, és nem kell nátrium-szulfiddal eltávolítani.
Az oldószerek újrahasznosítása és újrafelhasználása magas újrahasznosítási arányokkal és jó gazdasági haszonnal jár.
Hátrányok:
A gyártási folyamat során szennyvíz keletkezhet, ami bizonyos terhelést jelent a környezetre. A folyamat optimalizálásával, például kéntelenítők használatával azonban hatékonyan csökkenthető a szennyvízképződés.
Diciklohexil-karbamid reakciója triklór-metil-karbonáttal
1. Reakciókörülmények
A diciklohexil-karbamid katalizátor hatására reagál triklór-metil-karbonáttal, és DCC keletkezik. A katalizátorok általában vízmentes vas-klorid, cink-klorid stb.
2. Reakciómechanizmus
A diciklohexil-karbamid katalizátor hatására reagál triklór-metil-karbonáttal, és DCC keletkezik.
Ez a reakció a karbonil-alkoholizálással fejezi be a dehidratációs folyamatot.
3. Előnyök és hátrányok
előny:
Magas biztonsági tényező és magas katalitikus hatásfok.
Alacsony hulladék, nagy tisztaság és hozam, ipari termelésre alkalmas.
Hátrányok:
A DCC reakció mellékterméke, a diciklohexil-karbamid, kevéssé oldódik szerves oldószerekben, ami bizonyos kihívásokat jelent a tisztítási folyamatban. Általában a reakció oldószerének lepárlása után oldószereket, például étert adnak hozzá, hogy segítsék a melléktermékek kiszűrését.
Ennek a két előkészítési módnak megvannak a maga előnyei és hátrányai, és a módszer kiválasztása a konkrét gyártási igényektől, a berendezés feltételeitől és a környezeti követelményektől függ. A ciklohexil-amin és a szén-diszulfid közötti reakció olyan helyzetekre alkalmas, amelyek nagy tisztaságot és hozamot igényelnek, míg a diciklohexil-karbamid és a triklór-metil-karbonát közötti reakció inkább olyan helyzetekre alkalmas, amelyek nagy-ipari termelést igényelnek, és a biztonságra és a környezetvédelemre összpontosítanak.
A DCC az N,N '- diciklohexil-karbodiimidre utal, amely egy általánosan használt dehidratálószer, amelyet széles körben használnak szerves szintézisekben, különösen észterezési vagy amidálási reakciókban enyhe körülmények között és általában magas szintézishozamokkal. Fő feladata, hogy a karbonsavak hidroxilcsoportjait aktív acil intermedierekké alakítsa át, ezáltal elősegíti az amidok vagy észterek képződését.
Konkrét reakció példák:
A DCC-t általában peptidszintézisben és olyan vegyületekben használják, ahol az aminok karbonsavakkal reagálva amidkötéseket hoznak létre, magas reakciókitermeléssel és gyors reakciósebességgel. Ezenkívül a DCC a legegyszerűbb, legkíméletesebb reakciókörülmény és a legnagyobb hozamú kapcsolóreagens savanhidridek szintéziséhez.
Ami az észterezési reakciókat illeti, a Steglich-észterezési reakció az egyik leggyakrabban használt módszer. Erről a reakcióról először Wolfgang Steglich számolt be 1978-ban, amikor DCC-t használt kondenzálószerként és dehidratálószerként, valamint DMAP-t katalizátorként, hogy enyhe körülmények között elősegítse az észterezési reakciót. A reakciót általában szobahőmérsékleten hajtjuk végre, oldószerként általában diklór-metánt használunk, amely nagy sztérikus gátlású vagy savérzékenységű szubsztrátumokhoz, különösen terc-butil-észterek előállításához alkalmas. A hagyományos Fischer-észterezési módszer (savas katalizált észterezés) azonban a terc-butanol kezelésénél a reakció megszűnéséhez vezethet. Ezenkívül ez a reakció tioészterek szintézisére is használható. A reakcióban a dehidratációs melléktermék, a DCC diciklohexil-karbamiddá (DCU) alakul, ami gyakran kihívást jelent a melléktermék eltávolítása során. Az alacsony polaritású termékeknél a DCU hatékonyan eltávolítható finomítással és éterrel, metil-tercier éterrel vagy összetett oldószerekkel végzett szűréssel.
Az alkohol oxidációjának reakcióját aldehidekké és ketonokká DCC-n és DMSO-n keresztül Pfitzner Moffatt-oxidációnak is nevezik. A reakció katalizálására gyakran Bronsted-savat adnak hozzá. Előnye a viszonylag enyhe reakciókörülmények, de nehezen eltávolítható melléktermékeket, például karbamidot termel, és hajlamos olyan mellékreakciókra, mint a kén-éterezés, ami szintén hátránya ennek a reakciónak.
A DCC hatására a tiokarbamid megfelelő reakciókörülmények között ciano-guanidinné alakítható.
Ezen kívülDiciklohexil-karbodiimid porgyakran használják dehidratációs reakciókban bizonyos speciális funkciós csoportokat tartalmazó vegyületek szintetizálására. Katalitikus CuCl jelenlétében a DCC hatékony dehidratálószerként szolgálhat alkoholokhoz, észterekhez, enaminokhoz és nitrovegyületekhez.
Gyakran Ismételt Kérdések
Mit reagál a DCC?
+
-
A DCC egy dehidratáló szer amidok, ketonok és nitrilek előállítására. Ezekben a reakciókban a DCChidratálja a diciklohexilureát (DCU), egy vegyület, amely a legtöbb szerves oldószerben szinte oldhatatlan és vízben oldhatatlan.
Mire használható a DCC reagens?
+
-
Az N,N'-diciklohexil-metán-diimin, közismert nevén DCC, egy széles körben elismert reagens, amelyet széles körben használnakfehérjekapcsolás és különféle amidkötés-képző reakciók primer és szekunder aminok és karbonsavak részvételével.
Milyen előnyei vannak a DCC-nek?
+
-
Egyes új tanulmányok kimutatták, hogy a DCC pozitív hatással lehet a koraszülött és -teljes korú babákra egyaránt. Ezen előnyök közé tartozika placenta transzfúzió növekedése, a vörösvértestek számának 60%-os növekedése és az újszülött vérmennyiségének 30%-os növekedése. A DCC másik előnye a vashiányos vérszegénység kockázatának csökkenése.
Mit jelent a DCC orvosilag?
+
-
A corpus callosum rendellenességei(DCC) eltérések az agy fejlődésében. Akkor fordulnak elő, ha a corpus callosum, az agy két féltekét összekötő része nem alakul ki teljesen (agenesis), vagy másképp fejlődik (dysgenesis).
Népszerű tags: diciklohexilkarbodiimid por cas 538-75-0, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó