A Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. a trietil-2-foszfono-propionát cas 3699-66-9 egyik legtapasztaltabb gyártója és szállítója Kínában. Üdvözöljük az ömlesztett, kiváló minőségű trietil-2-foszfono-propionát cas 3699-66-9 nagykereskedelmében, amelyet gyárunkból értékesítünk. Jó szolgáltatás és elfogadható ár érhető el.
Trietil-2-foszfono-propionáta szerves foszforvegyületek osztályába tartozó kémiai vegyület. Kémiai képlete C9H21O3P, molekulatömege 212,23 g/mol. Ezt a színtelen vagy enyhén sárgás színű folyadékot megkülönböztetett foszfor-tartalmú funkciós csoportja, a foszfonát-észter jellemzi, amely egyedi kémiai tulajdonságokat és alkalmazásokat ad neki.
Szerkezetileg egy propilláncból áll, amely a 2-es helyzetben foszfonát (PO3) csoporttal helyettesített. A foszfonátcsoportot tovább észterezzük három etil- (C2H5) csoporttal. Ez a konfiguráció sokoldalú reakcióképességet tesz lehetővé, így értékes intermedier a szintetikus kémiában.
A vegyület normál körülmények között viszonylag stabil, de hidrolízisen mehet keresztül, ami megfelelő alkoholok és foszfonsavak képződéséhez vezet. Szerves oldószerekben, például éterben, észterekben és ketonokban oldódik, de vízben kevésbé.
Egyedülálló szerkezetének köszönhetően számos területen talál alkalmazásra. A mezőgazdaságban előfutáraként szolgál bizonyos peszticidek és gyomirtó szerek szintéziséhez, kiaknázva biológiai aktivitását. A gyógyszeriparban építőelemként alkalmazzák olyan gyógyszerek előállításához, amelyek meghatározott biokémiai utakat céloznak meg. Ezenkívül az anyagtudományban betöltött szerepe, különösen az égésgátlók és polimer adalékok szintézisében, aláhúzza ipari jelentőségét.
|
|
|
|
Kémiai képlet |
C9H19O5P |
|
Pontos mise |
238.10 |
|
Molekulatömeg |
238.22 |
|
m/z |
238.10 (100.0%), 239.10 (9.7%), 240.10 (1.0%) |
|
Elemelemzés |
C, 45.38; H, 8.04; O, 33.58; P, 13.00 |
Wittig{0}}Horner-reagens
Kulcsreagensként szolgál a Wittig-Horner-reakcióban, amely egy jól ismert és széles körben alkalmazott kémiai átalakulás-.
A Wittig{0}}Horner-reakció különösen jelentős az akrilsav és származékai szintézisében. Ez a reakció magában foglalja az aldehidek vagy ketonok kondenzációját foszfor{2}}tartalmú reagenssel, mint pl.trietil-2-foszfono-propionát, meghatározott feltételek mellett. A reakció jellemzően egy köztitermék képződésén keresztül megy végbe, amely azután eliminálódik, így az olefintermék, jelen esetben akrilsav vagy rokon vegyület keletkezik.
A Wittig{0}}Horner-reakció sokoldalúsága abban rejlik, hogy képes az aldehidek és ketonok széles skáláját a megfelelő akrilsavakká vagy olefinekké alakítani. Ez értékes eszközzé teszi a szerves szintézisben, különösen specifikus funkciós csoportokkal és sztereokémiai konfigurációkkal rendelkező vegyületek előállításánál.
Összefoglalva, a Wittig{0}}Horner-reakcióban kulcsfontosságú reagensként betöltött szerepe aláhúzza az akrilsav és rokon vegyületek szintézisében betöltött jelentőségét, hozzájárulva az ezzel a reakcióval szintetizálható szerves molekulák sokféleségéhez és összetettségéhez.
Wittig{0}}Horner reakciójáról
A Wittig{0}}Horner-reakció a klasszikus Wittig-reakció egyik változata, amelyet elsősorban alkének szintézisére használnak. A hagyományos Wittig-reakcióban használt foszfónium-ilidek helyett foszfonátokat, pontosabban -foszfonátokat alkalmaz. A foszfonátok használata számos előnnyel jár, beleértve a könnyebb előkészítést és kezelést, valamint bizonyos esetekben nagyobb hozamot és sztereoszelektivitást.
A foszfonát reagenst általában előzetesen készítik elő. Ez a reagens egy oxigénhez kötődő foszforatomot tartalmaz, amely viszont egy alkil- vagy arilcsoporthoz és egy etoxicsoporthoz (trietil-foszfitból) kapcsolódik.
Bázis (általában nátrium-hidrid, NaH vagy kálium-terc{0}}-butoxid, t-BuOK) jelenlétében a foszfonát aldehiddel vagy ketonnal reagál. A bázis egy protont von el a foszfonát -szénéből, és egy negatív töltésű intermediert képez, amelyet ilidnek neveznek.
Az ilid a kulcs intermedier ebben a reakcióban. Negatív töltéssel rendelkezik a szénatomon, amely eredetileg a foszforhoz kapcsolódott, és egy pozitívan polarizált foszforatomot.
Az ilid ezután intramolekuláris eliminációs reakción megy keresztül, ahol a negatív töltésű szénatom megtámadja az aldehid vagy keton karbonilszénét. Ennek eredményeként új szén-{1}}szén kettős kötés képződik, és az etoxicsoport és a megfelelő alkohol (az aldehidből vagy ketonból) megszűnik. Abban az esetben, hatrietil-2-foszfono-propionátpéldául formaldehiddel reagálva az elimináció melléktermékként akrilsav és trietil-foszfát képződéséhez vezet.
A reakció befejeződése után a reakcióelegyet jellemzően feldolgozzuk az olefintermék izolálására. Ez magában foglalhatja a reakció leállítását, a termék extrahálását és tisztítását olyan technikákkal, mint a desztilláció vagy kromatográfia.
Jelentősége a szintézisben
Enyhe állapotok
Viszonylag enyhe körülmények között is elvégezhető, ami jótékony hatású lehet a hőre{0}}érzékeny aljzatoknál.
Sztereoszelektivitás
Bizonyos esetekben magasabb sztereoszelektivitást kínál a klasszikus Wittig-reakcióhoz képest.
Funkcionális csoporttolerancia
A funkciós csoportok széles skáláját tolerálja, lehetővé téve összetett molekulák szintézisét.
A reagensek egyszerű elkészítése
A foszfonátok általában könnyebben előállíthatók és kezelhetők, mint a foszfónium-ilidek.
Alkalmazások akrilsav és származékai szintézisében
Polimerek
Polimerek, például poliakrilátok előállítására használják, amelyek olyan termékekben találhatók, mint a festékek, ragasztók és szuperabszorbensek.
Felületaktív anyagok
Az akrilsav-származékokat testápolási termékekhez és ipari alkalmazásokhoz használt felületaktív anyagok gyártásához használják.
Térhálósító szerek
Térhálósító szerként szolgálnak különféle anyagokban, javítva azok mechanikai tulajdonságait.
A Wittig{0}}Horner-reakció felhasználásával a vegyészek hatékonyan szintetizálhatják ezeket az akrilsav-származékokat, magas hozammal és sztereoszelektivitással, hozzájárulva új anyagok és technológiák kifejlesztéséhez.
A -butirolakton egyedényes kemoenzimatikus szintézise:
-A butirolakton fontos köztes termék különféle vegyi anyagok és gyógyszerek szintézisében.Trietil-2-foszfono-propionátegyedényes kemoenzimatikus folyamatban használható a -butirolakton szintézisére. Ez a folyamat egyesíti a kémiai és enzimatikus lépéseket, ahol a foszfonát prekurzorként szolgál a laktongyűrű kialakulásához egy sor átalakuláson keresztül, beleértve a foszforilációt, a redukciót és a laktonizálást.
|
|
|
Spiroindán-dikarbonsav enantioszelektív szintézise aszimmetrikus hidrogénezéssel:
A foszfonátcsoport kritikus, mivel befolyásolhatja a következő reakciók sztereoszelektivitását, különösen az aszimmetrikus hidrogénezést.
Az aszimmetrikus hidrogénezés előtt egy sor kémiai átalakuláson eshet át, hogy beépítse a spiroindán vázat és a karbonsav funkciós csoportokat. Ezek az átalakulások tartalmazhatnak arilezési, kondenzációs és észterezési reakciókat.
Az aszimmetrikus hidrogénezéshez királis katalizátor szükséges. Ez a katalizátor lehet egy ródium-, ruténium- vagy irídiumkomplex, amely egy királis ligandumhoz, például egy difoszfinhoz vagy egy egyfogú foszforamidithez van ligálva. A szubsztrátumhoz kapcsolódó foszfonátrész kölcsönhatásba léphet a királis katalizátorral, ami potenciálisan irányíthatja a prekurzorban jelenlévő olefin vagy más telítetlen kötés sztereoszelektív redukcióját. Ez a kölcsönhatás elősegíti a magas enantioszelektivitás elérését, elősegítve a spiroindán-dikarbonsav egyik enantiomerjének képződését a másikkal szemben.
Sztereoszelektív intramolekuláris dielek{0}}Éger reakció:
A foszfonát csoporttrietil-2-foszfono-propionátstabilizálni tudja a reakció dienofil vagy dién komponensét. Ez a stabilizáció jellemzően elektronikus hatásokból adódik, ahol a foszfonát oxigénatomjain lévő negatív töltéssűrűség befolyásolhatja a szomszédos szén-szén kettős kötések elektronikus tulajdonságait.
Az intramolekuláris reakciók eleve jobb szabályozást biztosítanak a sztereoszelektivitás felett, mint az intermolekuláris reakciók, mivel a reaktánsok kovalensen vannak kötve. Ez a közelség csökkenti a reaktánsok összehozásával járó entrópiaköltséget, és elősegítheti egyetlen sztereoizomer képződését. A hattagú gyűrűk intramolekuláris kialakításának képessége lehetővé teszi összetett molekuláris architektúrák felépítését, ahol az új gyűrű zökkenőmentesen integrálódik a meglévő molekuláris keretbe.
Egyes esetekben a reakciót Lewis-savak katalizálhatják, amelyek tovább fokozhatják a sztereoszelektivitást azáltal, hogy a foszfonátcsoporthoz koordinálódnak, és módosítják a reagáló csoportok elektronikus tulajdonságait. A Diels-Éger-reakció általában enyhe körülmények között megy végbe, így számos funkciós csoporttal és érzékeny szubsztrátummal kompatibilis.
Termékleírás
A trietil-2-foszfatopropionát (CAS-szám 3699-66-9) egy szerves foszforvegyület, amelyet gyakran használnak szerves szintézisreakciókban (például Horner Wadsworth Emmons-reakcióban, Diels Alder-reakcióban stb.), valamint peszticidek és gyógyszerészeti intermedierek előállításában.
Akut toxikus reakció
Orális toxicitás
Állatkísérletek kimutatták, hogy a trietil-2-foszfano-propionát jelentős orális toxicitást mutat. 150 grammnál kevesebb fogyasztása végzetes lehet, vagy súlyos egészségkárosodást okozhat. A toxikus mechanizmus összefüggésbe hozható a szerves foszforvegyületek acetilkolinészterázra kifejtett gátló hatásával, ami az acetilkolin felhalmozódásához vezet a szinaptikus hasadékban, és kolinerg hiperfunkciót okoz, ami gyomor-bélrendszeri tünetekben nyilvánul meg, mint például hányinger, hányás, hasi fájdalom, hasmenés, légzési elégtelenség, sőt súlyos esetekben halálos is.
Belégzési toxicitás
Gőzének vagy aeroszoljának belélegzése légúti irritációt, tüneteket, köztük köhögést, légzési nehézséget, mellkasi szorító érzést stb. okozhat. Nagy koncentrációjú expozíció kémiai tüdőgyulladáshoz vagy tüdőödémához vezethet, különösen zárt térben vagy rosszul szellőző környezetben, ahol a kockázat magasabb. Jelenleg nincsenek egyértelmű adatok az emberi belélegzés halálos dózisáról, de állatkísérletek kimutatták, hogy toxikus hatásai pozitívan korrelálnak a koncentrációval és az expozíciós idővel.
Bőrrel és szemmel való érintkezés
Bőrirritáció: Közvetlen érintkezés bőrpírt, viszketést, kiütést, sőt vegyi égési sérüléseket is okozhat. Hosszú távú vagy ismételt expozíció kontakt dermatitishez vezethet, amelyet száraz, repedezett és hámló bőr jellemez.
Szemirritáció: A szembe fröccsenés súlyos irritációt okozhat, amely szemfájdalomként, könnyezésként, fényfóbiában, kötőhártya-torlódásban, sőt szaruhártya-károsodásban nyilvánul meg. Ha nem öblíti le időben, maradványhatások léphetnek fel, például látásromlás.
Krónikus és hosszú távú egészségügyi kockázatok
A központi idegrendszer gátlása
Hosszú távú vagy ismételt expozíció a központi idegrendszer működési zavarához vezethet, ami fejfájásban, szédülésben, fáradtságban, álmosságban és koncentrációs hiányban nyilvánul meg. A nagy dózisú expozíció kómát, görcsöket, sőt a légzőközpont bénulását is okozhatja. A mechanizmus a szerves foszforvegyületeknek a neurotranszmitter rendszerbe való interferenciájával hozható összefüggésbe.
Környezeti és ökológiai toxicitás
A trietil-2-foszfanopropionát lebomolhat a környezetben hidrolízissel, fotolízissel és más utakon keresztül, de a bomlástermékek (például foszfin, szén-monoxid, foszfor-oxidok stb.) mérgezőek vagy irritálóak lehetnek. Ha nagy mennyiségben kerül víztestekbe vagy talajba, mérgező hatást gyakorolhat a vízi élőlényekre (például halakra és algákra) és a talaj mikroorganizmusaira, megzavarva az ökológiai egyensúlyt.
Népszerű tags: trietil-2-foszfonopropionát cas 3699-66-9, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó