Pirokatekol, más néven katekol, egy szerves vegyület, amelynek kémiai képlete C6H6O2. Ez egy fehér kristályos por, amely vízben, etanolban, éterben, benzolban, kloroformban és lúgban oldódik. Fontos kémiai intermedier, használható gumikeményítőként, galvanizáló adalékként, bőrfertőtlenítőként, hajfestékként, fényképészeti előhívóként, színes fotó antioxidánsként stb.
|
Kémiai képlet |
C6H6O2 |
|
Pontos mise |
110 |
|
Molekulatömeg |
110 |
|
m/z |
110 (100.0%), 111 (6.5%) |
|
Elemelemzés |
C, 65.45; H, 5.49; O, 29.06 |
Szintetikus pirokatekol:
A katekol többnyire származékok formájában létezik a természetben. Például az o-metoxi-fenol és a 2-metoxi-4-metil-fenol a bükkkreozot fontos összetevői. A katecholt először protokatekusav desztillálásával vagy katekukivonat desztillálásával nyerték. Később kiderült, hogy a katecholt egyes növények száraz desztillációjával vagy egyes gyanták lúgos olvasztásával is elő lehet nyerni.
Az iparban általában úgy nyerték ki, hogy kátrányból extrahálják a szén karbonizálását alacsony hőmérsékleten. A katekol szintézisére számos eljárás létezik.
(1) Nyersanyagként fenolt használnak, és klórgázzal klórozzák; Réz-szulfát és nátrium-hidroxid hidrolízise; Sósav savanyításával nyerik.
(2) Közvetlenül oxidálódik benzollal vagy fenollal és hidrogén-peroxiddal. A katekol előállítását fenol hidrogén-peroxiddal történő közvetlen oxidációjával a japán Ube Xingsan Company és a francia Rhone Planck Company végzi.
(3) O-klór-fenol nyomás alatti, lúgos közegben végzett hidrolízisével állítják elő.
Szobahőmérsékleten először keverje össze a szalicil-aldehidet 1 mol nátrium-hidroxid oldattal, majd keverés közben adjon hozzá kevés hidrogén-peroxidot, hogy reagáljon, és a hőmérséklet 45-50 fokra emelkedik:
Miután a reakcióoldatot 15-20 órán át állni hagytuk, ecetsavat adunk hozzá a lúgfelesleg semlegesítésére, majd csökkentett nyomáson szárazra pároljuk. Miután a szilárd anyagot összezúztuk, bizonyos mennyiségű toluolt adunk hozzá, és ismételt extrakció céljából forráspontig melegítjük. Az egyes hűtésekből leválasztott katecholt egyesítik, majd vákuumdesztillációnak vetik alá. A nyomást 1333 Pa-ra szabályozzák. A 119-121 fokos frakciót összegyűjtjük, majd ötszörös toluolból átkristályosítjuk, így katekoltermékeket kapunk.
A benzol és fenol keverékébe keverés közben klórt vezetnek, és a hőmérsékletet 24-28 fokon tartják.
Amikor a kevert folyadék relatív sűrűsége eléri a 0,954-et, állítsa le a klór adagolását és engedje ki a hidrogén-kloridot csökkentett nyomáson. Miután a feleslegben lévő benzolt 21332 Pa nyomáson és 125 fokon desztilláltuk, 60 fokra hűtjük, majd 2666-3333 Pa nyomáson vákuumdesztillációnak vetjük alá. A középső desztillátumot (75 fok) o-klór-fenol formájában gyűjtjük össze. Alacsony forráspontú anyag (<75 ℃) and high boiling matter (>75 fok) újrahasznosítható. Az elkészített o-klór-fenolt réz-szulfáttal és nátrium-hidroxiddal megfelelő arányban elkeverjük, majd egy 230-2240 fokra előmelegített csőreaktorba engedjük a reakcióhoz:
A reakció hőmérsékletét 180 - 190 fokra szabályozzuk, és a reakció tartózkodási ideje 50 - 60perc. A reakcióból visszavezetett reakciófolyadék a sósavat tartalmazó tartályba kerül semlegesítés céljából. A semlegesítés pH-értékét 3 - 3.5. értékre szabályozzuk, majd aktív szénnel színtelenítjük, szűrjük, a szűrletet izopropil-acetát ellenárammal extraháljuk, majd az extraktumot állandó nyomáson és csökkentett nyomáson desztilláljuk, így katekolt kapunk.
1. Fontos kémiai intermedier, amelyből gumi keményítő, galvanizáló adalék, bőrfertőtlenítő és baktériumölő, hajfesték, fotóelőhívó stb.
2. Analitikai reagensként a katekol az etilkarb, a propoxur és a karbofurán baktériumölő szer köztiterméke.
3. Berberin, izoproterenol stb. előállítására használják.
4. Sztirol, butadién és vinil-klorid polimerizációs inhibitoraként 4-terc-butil-katekol előállítására is használható.
5. A katecholt gyakran használják előhívóként, de nem olyan hatékony, mint a hidrokinon; Használható reagensként és fertőtlenítőként is.
6. Fontos gyógyszerészeti intermedierként berberin és izoproterenol gyártására használják.
7. Antioxidánsok gyártásához használják; Fejlesztő; baktericid; Gumi adalékok; Galvanizálási adalékok; Speciális tinta; Fénystabilizátor; Színezékek; Fűszerek stb.
8. Vanillin, etil-vanillin, piperonal stb. szintetizálására használható. Használható színezékekben, peszticidekben, fényérzékeny anyagokban, galvanizáló anyagokban, oxigénzavaró anyagokban, fénystabilizátorokban, tartósítószerekben és gyorsítókban is.
9. Fényképészetben, színezékekben, antioxidánsokban, fénystabilizátorokban és fontos gyógyszerészeti köztitermékekben használják.
Biztonság és veszély
Pirokatekol, más néven katekol, egy szerves vegyület, amely bizonyos toxicitással és ingerlékenységgel rendelkezik.
1. Toxicitás
Akut mérgezés:
- Lenyelés, belélegzés vagy transzdermális felszívódás mind akut mérgezést okozhat.
- Az akut mérgezés tünetei hasonlóak a fenolhoz, és lehetnek légúti irritáció, emelkedett vérnyomás és instabil testhőmérséklet.
- Állatkísérletekben a katekol LD50 (medián letális dózis) értéke bizonyos toxicitást jelez. Például az orális LD50 patkányoknál 260 mg/kg, a bőrön keresztüli LD50 nyulaknál pedig 800 mg/kg.
hosszú távú kitettség:{0}}
- A hosszú távú expozíció fokozott légúti irritációs tünetekhez és bőrkiütésekhez vezethet a dolgozók körében.
- Rendellenes katekolamin-anyagcsere, emelkedett vérnyomás, instabil testhőmérséklet, valamint máj- és vesekárosodás is megfigyelhető.
2. Izgalom
Bizonyos fokú irritációt mutat, és irritálhatja a bőrt, a szemet és a légutakat. Ezért a ftalátok kezelése és használata során megfelelő védőintézkedéseket kell tenni, például védőkesztyűt, szemüveget és légzésvédő felszerelést kell viselni.
3. Biztonsági intézkedések
Személyi védelem
Viseljen megfelelő egyéni védőfelszerelést, például védőkesztyűt, védőszemüveget és légzésvédő eszközt
működési környezet
Jól szellőző környezetben működtesse, és kerülje a gőz vagy a por belélegzését.
Tárolási feltételek
Tárolja hűvös, száraz, jól szellőző helyen, tűz- és hőforrásoktól távol.
Szivárgás kezelése
Szivárgás esetén haladéktalanul meg kell tenni a megfelelő intézkedéseket a begyűjtés és a kezelés során, például nagy mennyiségű vízzel le kell öblíteni és a szennyvízrendszerbe helyezés előtt fel kell hígítani.
A főbb módok, amelyekbenpirokatekolgumikeményítőként működik a következő:
Keresztes{0}}hatás
Ez az anyag keresztkötési reakcióba léphet a gumiban lévő polimer láncokkal, így háromdimenziós hálószerkezetet alkotva, ezáltal fokozva a gumi keménységét és szilárdságát. Ez a térhálósító hatás a gumit formázóanyagból rugalmas anyaggá alakítja, javítva a gumitermékek tartósságát és stabilitását.
Vulkanizálási folyamat
A gumi vulkanizálási folyamatában vulkanizálószerként működhet, vagy elősegítheti a vulkanizálószer hatását, felgyorsíthatja a vulkanizálószer és a gumimolekulák közötti keresztkötési reakciót, lerövidítheti a vulkanizálási időt, csökkentheti a vulkanizálási hőmérsékletet, és ezáltal javíthatja a gyártás hatékonyságát.
teljesítmény javítása
Gumiadalékként javíthatja a vulkanizátum tulajdonságait, beleértve a térhálósító kötések számának növelését és a térhálósító kötésekben az atomok átlagos számának csökkentését, hogy javítsa a gumi fizikai tulajdonságait, például a kopásállóságot, az öregedésállóságot és a hőállóságot.
Oxidációs ellenállás
Bizonyos antioxidáns tulajdonságokkal rendelkezik, és antioxidánsként szolgálhat a gumi számára, megvédi az oxidatív károsodástól és meghosszabbítja a gumitermékek élettartamát.
Helyettes
Dihidroxibenzaldehid
Az oldatfejlesztés területén a dihidroxi-benzaldehidet helyettesítőként alkalmazták, különösen nem{0}}toxikus fenolos előhívó oldatok készítésénél. Ez az alternatíva a fenolos előhívóhoz hasonló hatást biztosít, miközben csökkenti a toxicitás kockázatát, így alkalmasabb az otthoni öblítés szerelmeseinek vagy azoknak, akik biztonságosabb öblítési körülményeket igényelnek.
Egyéb fenolos vegyületek
Bizonyos kémiai szintézisekben vagy ipari alkalmazásokban előfordulhatnak más fenolos vegyületek is, amelyek helyettesíthetik a katekolt. Ezen vegyületek kiválasztása a kívánt reakciókörülményektől és a végtermék teljesítménykövetelményeitől függ.
Bioalapú vagy természetes termékek
A fenntartható fejlődés és a környezetvédelem növekvő tudatosításával egyre több bioalapú vagy természetes terméket használnak a vegyszerek alternatívájaként. Egyes esetekben ezek a bioalapú vagy természetes termékek a katekolhoz hasonló funkcióval rendelkezhetnek, de alacsonyabb toxicitású és környezeti hatást fejtenek ki.
Röviden, az anyag alternatíváinak kiválasztásakor olyan tényezőket kell figyelembe venni, mint a toxicitás, a költségek, a rendelkezésre állás, a reakciókészség és a környezeti hatás. Ezenkívül elegendő kísérletezés és tesztelés szükséges ahhoz, hogy a helyettesítő megfeleljen a szükséges alkalmazási követelményeknek.
Ipari alkalmazások
Polimeripar: antioxidánsok és stabilizátorok
A pirokatekol antioxidáns tulajdonságai kulcsfontosságúak az oxidatív lebomlásnak kitett polimerek élettartamának meghosszabbításában. A szabad gyökök megkötésével megakadályozza a láncreakciókat, amelyek veszélyeztetik az anyagok integritását, különösen a hosszú távú stabilitást igénylő alkalmazásokban, például az autóalkatrészek és a kültéri infrastruktúra esetében. Például a poliftálamid (PPA) gyantákban az autóiparban és elektronikában használt -nagy teljesítményű-polimerek -pirokatekol-származékai növelik a hőállóságot és a mechanikai tartósságot. A sztirol és butadién rendszerekben betöltött polimerizációt gátló szerepe még inkább aláhúzza a reaktív folyamatok szabályozásában betöltött jelentőségét.
Kozmetika és testápolás: Hajfestékek
A tartós hajfestő rendszerekben a pirokatekol kapcsolószerként működik, amely reakcióba lép az elsődleges intermedierekkel (pl.p-fenilén-diamin) a hajszálak belsejében stabil, oldhatatlan festékeket képezve. A szín eredménye a festék összetételétől és a haj kiindulási árnyalatától függ, a pirokatekol pedig lehetővé teszi a barnáktól a gesztenyebarnáig terjedő árnyalatokat. Az a képessége, hogy behatol a hajkéregbe, és kovalens kötéseket hoz létre a keratinnal, biztosítja a színek hosszú élettartamát, bár a biztonsági aggályok kevésbé mérgező alternatívák kutatását indították el.
Gyógyszerkészítmények: a hatóanyagok előfutára
A pirokatekol kiindulási anyagként szolgál a kártevők idegrendszerét célzó karbamát inszekticidek, például karbofurán és propoxur szintéziséhez. Származékai a gyógyszerekben is megtalálhatók; például a dopamin, a motoros szabályozás szempontjából kritikus neurotranszmitter, a pirokatekol hidroxilezésén keresztül szintetizálódik. Ezenkívül pirokatekol-alapú kelátképző szereket használnak a fémméregtelenítő terápiákban, növelve a vashoz és más átmeneti fémekhez való affinitásukat.
Agrokémiai anyagok és környezettudomány
A pirokatekol a herbicidek és fungicidek építőköveként hozzájárul a növényvédelemhez. Fém-kelátképző tulajdonságait a vízkezelés során hasznosítják a nehézfémek megkötésére, csökkentve ezzel a környezetszennyezést. Szennyezőanyagként való perzisztenciája azonban szabályozói vizsgálathoz vezetett, és az EPA kiemelt anyagként minősítette a vízi élővilágra gyakorolt toxicitása és potenciális karcinogenitása miatt (IARC 2B csoport).
Gyakran Ismételt Kérdések
Mi a különbség a katekol és a pirokatekol között?
+
-
A katekol, más néven pirokatekol vagy 1,2-dihidroxi-benzol, egy szerves vegyület, amelyet alapvetően építőelemként használnak.. Kétféle formában kapható: pelyhes (szilárd) és Molten (folyékony formában).
A pirokatekol szerves vagy szervetlen?
+
-
A pirokatekol, más néven katekol vagy 1,2-dihidroxi-benzol, egyszerves vegyületa C kémiai képlettel6H4(OH)2.
Miért nem használnak már fenolt?
+
-
Irritáló és maró tulajdonságai, valamint potenciális szisztémás toxicitása miatt, a fenolt jelenleg nem használják fertőtlenítőszerként, kivéve a fertőzött területek-cauterizálását, pl. újszülöttek fertőzött köldökét.
Népszerű tags: pyrocatechol cas 120-80-9, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó