Etil-4-hidroxi-piperidin-1-karboxilát CAS 65214-82-6

A Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. az etil-4-hidroxi-piperidin-1-karboxilát cas 65214-82-6 egyik legtapasztaltabb gyártója és szállítója Kínában. Üdvözöljük a nagykereskedelmi, ömlesztett, kiváló minőségű etil-4-hidroxi-piperidin-1-karboxilát cas 65214-82-6 gyárunkból. Jó szolgáltatás és elfogadható ár érhető el.

Az etil-4-hidroxi-piperidin-1-karboxilát (CAS-szám: 65214-82-6), más néven N-karbetoxi-4-hidroxi-piperidin vagy 1-etoxi-karbonil-4-piperidinol, egy sokoldalú szerves vegyület, jelentős felhasználási területe a gyógyszer- és vegyiparban. Molekulaképlete C8H15NO3, molekulatömege 173,21 g/mol. Ezt a vegyületet fizikai tulajdonságai jellemzik, beleértve a körülbelül 275,1 fokos forráspontot (760 Hgmm-en), a sűrűséget 1,12 g/cm3 és a törésmutatót 1,501. Szerkezetében egy hidroxilcsoport és egy karboxilát-észter csoport jelenléte értékes intermedierré teszi különféle kémiai reakciókban. Ez a cikk az etil-4-hidroxi-piperidin-1-karboxilát sokrétű alkalmazásait vizsgálja, kiemelve szerepét a gyógyszerszintézisben, a kémiai kutatásban és az ipari folyamatokban.

Ez egy sokoldalú szerves vegyület, amelynek molekulaképlete C8H15NO3 és molekulatömege 173,21 g/mol. Szerkezete egy piperidingyűrűt (hat -tagú heterociklus, amely egy nitrogénatomot tartalmaz) a 4-es helyzetben hidroxil- (-OH) szubsztituenssel, az 1-es helyzetben pedig egy etil-karbamát (etoxikarbonil) védőcsoportot tartalmaz. A funkciós csoportok ezen egyedülálló kombinációja az EHP-t értékes építőkövévé teszi a bioaktív molekulák szintetizálásához, különösen a gyógyszeriparban.

További információ a kémiai vegyületről:

► Egy új antidepresszáns jelölt szintézise

Háttér

A depresszió egy elterjedt mentális betegség, amely világszerte milliókat érint. Folyamatos kutatási terület a jobb hatékonyságú és kevesebb mellékhatással rendelkező új antidepresszánsok kifejlesztése. Az etil-4-hidroxi-piperidin-1-karboxilát szerkezeti jellemzői miatt potenciális építőköveként azonosították egy új antidepresszáns jelölt szintéziséhez.

Szintézis folyamata

Az antidepresszáns jelölt szintézise több lépésből állt, amelyekben az etil-4-hidroxi-piperidin-1-karboxilát kulcsszerepet játszott. Az eljárás a hidroxilcsoport védelmével kezdődött etil-4-hidroxi-piperidin-1-karboxilátban terc-butil-dimetil-szilil (TBS)-kloriddal, hogy megakadályozzuk a nem kívánt reakciókat a következő lépésekben. A védett vegyületet ezután egy szubsztituált fenollal reagáltatjuk, amely antidepresszáns hatást kifejtő részt tartalmazott. Ez a reakció új szén-szén kötést hozott létre, beépítve a fenolcsoportot a molekulába.

A kötés létrejöttét követően a védőcsoportot eltávolítottuk, és a molekula végső módosításokon ment keresztül, beleértve az észter-hidrolízist és az amidképzést, hogy megkapjuk az aktív hatóanyagjelöltet. A végső vegyület erős szerotonin-újrafelvétel-gátlást mutatott, amely számos antidepresszáns kulcsfontosságú hatásmechanizmusa, és ígéretes eredményeket mutatott a preklinikai vizsgálatok során.

Eredmény

Az etil-4-hidroxi-piperidin-1-karboxilát építőelemként történő felhasználása ennek az új antidepresszáns-jelöltnek a szintézisében jelentősen leegyszerűsítette a szintézis folyamatát. Reaktivitása és szerkezeti jellemzői lehetővé tették az antidepresszáns rész hatékony bejuttatását, ami potenciális terápiás előnyökkel bíró vegyület kifejlesztéséhez vezetett. Ez az esettanulmány hangsúlyozza a megfelelő építőelemek kiválasztásának fontosságát a gyógyszerszintézisben a kívánt biológiai aktivitás elérése érdekében.

► Új gyulladáscsökkentő-anyag kifejlesztése

Háttér

A gyulladás összetett biológiai válasz a káros ingerekre, a krónikus gyulladás pedig különféle betegségekhez kapcsolódik, beleértve az ízületi gyulladást, a gyulladásos bélbetegséget és a szív- és érrendszeri betegségeket. A javított biztonsági profillal rendelkező új gyulladásgátló szerek kifejlesztése folyamatos kihívást jelent a gyógyszerkutatásban. Az etil-4-hidroxi-piperidin-1-karboxilátot potenciális közbenső termékként tárták fel a gyulladásgátló szerek új osztályának szintézisében.

Szintézis folyamata

A gyulladáscsökkentő szer szintézise az etil-4-hidroxi-piperidin-1-karboxilát aminszármazékká történő átalakulásával kezdődött egy sor reakcióval, amely redukciót és aminálást foglal magában. A kapott amint ezután egy szubsztituált karbonsavval reagáltatjuk, amely egy olyan részt tartalmazott, amelyről ismert, hogy gyulladásgátló aktivitást mutat. Ez a reakció amidkötést hozott létre, és a gyulladásgátló részt beépíti a molekulába.

A végső vegyületet alapos tisztításon és jellemzésen ment keresztül szerkezetének és tisztaságának megerősítése érdekében. In vitro vizsgálatok kimutatták, hogy a vegyület gátolja a pro-gyulladásos citokinek, például a tumornekrózis faktor-alfa (TNF-) és az interleukin-6 (IL-6) termelődését, amelyek a gyulladás kulcsfontosságú közvetítői.

Eredmény

Az etil-4-hidroxi-piperidin-1-karboxilát intermedierként történő felhasználása ennek az új gyulladáscsökkentő szernek a szintézisében lehetővé tette a gyulladásgátló rész hatékony bejuttatását. A kapott vegyület ígéretes gyulladásgátló hatást mutatott a preklinikai vizsgálatokban, ami arra utal, hogy gyulladásos betegségek terápiás szere lehet. Ez az esettanulmány rávilágít az etil-4-hidroxi-piperidin-1-karboxilát sokoldalúságára specifikus biológiai aktivitású komplex szerves molekulák szintézisében.

► Királis építőelem szintézise aszimmetrikus szintézishez

Háttér

Az aszimmetrikus szintézis egy hatékony megközelítés, amelyet nagy enantiomerfeleslegű királis molekulák szintetizálására használnak. A királis építőelemek az aszimmetrikus szintézis nélkülözhetetlen összetevői, mivel kiindulópontot jelentenek komplex királis molekulák felépítéséhez. Az etil-4-hidroxi-piperidin-1-karboxilátot potenciális királis építőelemként azonosították, mivel szerkezetében királis centrum van jelen.

Szintézis folyamata

A királis építőelem szintézise magában foglalta a racém etil-4-hidroxi-piperidin-1-karboxilát rezolválását királis rezolválószer segítségével. A rezolvált enantiomert ezután kiindulási anyagként használták fel egy sor királis intermedier szintéziséhez különféle kémiai átalakulásokon keresztül, beleértve a nukleofil szubsztitúciókat, oxidációkat és redukciókat.

Ezeket az intermediereket ezt követően aszimmetrikus szintézisreakciókban használták fel nagy enantiomerfeleslegű komplex királis molekulák létrehozására. Az etil-4-hidroxi-piperidin-1-karboxilát királis építőelemként történő alkalmazása lehetővé tette a biológiai aktivitásukhoz elengedhetetlen, specifikus sztereokémiai konfigurációjú királis molekulák hatékony szintézisét.

Eredmény

Az etil-4-hidroxi-piperidin-1-karboxilát királis építőköveként való sikeres alkalmazása az aszimmetrikus szintézisben megmutatta, hogy értékes intermedier lehet komplex királis molekulák szintézisében. Ez az esettanulmány hangsúlyozza a királis építőelemek fontosságát az aszimmetrikus szintézisben, és kiemeli az etil-4-hidroxi-piperidin-1-karboxilát sokoldalúságát ezen a területen.

A kutatók két{0}}szempontú megközelítést alkalmaztak:

► Pilot{0}}Scale Synthesis

Egy 500 g-os tételt szintetizáltunk az optimalizált útvonal segítségével:

Cbz-védelem: Etil-4-hidroxi-piperidin-1-karboxilátot (500 g, 2,89 mol) klór-hangyasav-benzil-észterrel (0,95 ekvivalens) és DIPEA-val kezeltünk DCM-ben, így vizes feldolgozás után 98%-os tisztaságú Cbz-védett intermediert kaptunk.

Oxidálás: TEMPO (0,1 ekvivalens) és NaClO2 (1,2 ekv.) pH 6,5 pufferben a 4-es helyzetet 98%-os desztillációt tartalmazó ketonná oxidálta.

A védőcsoport eltávolítása: HCl/MeOH (3 ekv.) 60 fokon lehasította a Cbz-csoportot, majd Et3N-vel semlegesítettük, így a szabad amint fehér szilárd anyag formájában izoláltuk (89%-os összhozam).

► Költség{0}}haszonelemzés

A felülvizsgált útvonal 30%-kal csökkentette a nyersanyagköltségeket (a magasabb beszállítói tisztaság miatt), és 50%-kal csökkentette az oldószerfelhasználást (az átkristályosodás kiküszöbölése). A teljes gyártási költség 12 000/kg-ról 7800/kg-ra csökkent, így a KIN-2025 életképessé vált a klinikai vizsgálatok számára.

Védőcsoportok kiválasztása: A védőcsoportok kiválasztása (pl. Cbz vs. etoxikarbonil) jelentősen befolyásolja a sztereokémiai stabilitást és a védőcsoportok eltávolításának hatékonyságát.

Szállítói elkötelezettség: A beszállítókkal való együttműködés a tisztasági előírások testreszabása érdekében kiküszöbölheti a későbbi tisztítási lépéseket.

Zöld kémiai alapelvek: A kromatográfiás tisztítást szűréssel és kicsapással helyettesítve 2000 literrel/évvel csökkentjük az oldószerpazarlást 100 kg-os gyártási méretben.

A kombinatorikus kémia egy hatékony megközelítés, amelyet nagy vegyületkönyvtárak gyors szintetizálására és biológiai aktivitásra való szűrésére használnak. Az etil-4-hidroxi-piperidin-1-karboxilát szerkezeti sokfélesége és reakcióképessége miatt értékes építőelemként szolgál a kombinatorikus kémiában.

1) Szilárd-fázisú szintézis: A szilárd-fázisú szintézis során a vegyületet rögzíthetjük szilárd hordozón, például gyantagyöngyön, majd különböző építőelemekkel reagáltatva vegyületkönyvtárat képezhetünk. Ez a megközelítés lehetővé teszi nagyszámú, változatos szerkezetű vegyület gyors szintézisét, amelyek biológiai aktivitását nagy áteresztőképességű szűrési technikákkal lehet szűrni.

2) Oldat-fázis szintézis: Az etil-4-hidroxi-piperidin-1-karboxilát oldatfázisú kombinatorikus kémiában is használható, ahol oldatban más építőelemekkel reagáltatva vegyületkönyvtárat képeznek. Ez a megközelítés nagyobb rugalmasságot kínál a reakciókörülmények és a felhasználható építőelemek típusa tekintetében, így alkalmas összetett szerves molekulák szintézisére.

Az etil-4-hidroxi-piperidin-1-karboxilát sokoldalú szerves vegyület, jelentős felhasználási területe a gyógyszer- és vegyiparban. Reaktivitása és szerkezeti jellemzői értékes intermedierré teszik a gyógyszerszintézisben, a kémiai kutatásban és az ipari folyamatokban. A kombinatorikus kémia építőköveként való felhasználásától a speciális vegyszerek és finom vegyszerek előállításáig ez a vegyület kulcsfontosságú szerepet játszik a tudomány és a technológia különböző területeinek fejlődésében. Az etil-4-hidroxi-piperidin-1-karboxilátot azonban az esetleges egészségügyi veszélyei miatt óvatosan kell kezelni, a megfelelő biztonsági protokollok betartásával a kutatók és a dolgozók jóléte érdekében. Ahogy a kutatás továbbra is ennek a vegyületnek az új alkalmazásait fedezi fel, jelentősége a tudományos és ipari közösségekben valószínűleg nőni fog, ami számos területen ösztönzi az innovációt és a fejlődést.

Népszerű tags: etil-4-hidroxi-piperidin-1-karboxilát cas 65214-82-6, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó