2-Nitroaminoimidazolin CAS 5465-96-3

2-nitrozaminoimidazolidin, a tiszta imidazolidin fehér kristály, az ipari termék fehér vagy világossárga por, tartalom Több vagy egyenlő, mint 98,0%, hideg vízben enyhén oldódik, forró vízben könnyen oldódik. 2-A nitroszaminoimidazolidin, más néven az imidakloprid prekurzora, kémiai vegyület, amely tiszta és ipari formában is létezik. Tiszta állapotában fehér kristály, az ipari termék fehér vagy világossárga porként jelenik meg, amelynek tisztasága legalább 98,0%. Ez a vegyület vízben változó oldhatóságot mutat, hideg vízben enyhén, de forró vízben könnyen oldódik. Az N-nitroiminoimidazolidin az imidakloprid intermedierje. Az imidakloprid egy új típusú, rendkívül hatékony, belső felszívódású klórnikotin rovarirtó szer, amelyet a német Bayer Company és a japán Special Pesticide Company közösen fejlesztett ki az 1980-as évek közepén, és 1991-ben hozták forgalomba. Jelenleg az imidaklopridot 60 növényen alkalmazzák több mint 80 országban, széles körű értékesítési területen.

2-nitrozaminoimidazolidin(CAS-szám: 5346-72-6) nitrogén-tartalmú heterociklusos vegyület, molekulaképlete C ∝ H ₇ N ∝ O, molekulatömege 101,11 g/mol. Szerkezete az imidazolidin váz 2-es pozíciójába bevitt nitrozaminból (-N-NO) áll, amely egyedi elektroneloszlást és reakcióaktivitást alkot.

Kémiai intermedierek és szintézis modulok

 

Az indolkináz inhibitorok szintézisének kulcsfontosságú köztitermékeként a 2-nitrozaminoimidazolidin nitrocsoportok redukciós reakciója révén amino-származékokat hoz létre, amelyek tovább kapcsolódnak indolgyűrűkkel egy magváz kialakításához. Például a CDK4/6 inhibitorok (például a Palbiclib) szintézisében a 2-nitrozaminoimidazolidin és a klór-indol nukleofil szubsztitúciós reakcióval intermediereket hoz létre, és a nitrozo katalitikus hidrogénezéssel aminocsoportokká redukálódik. A végtermék IC értéke az emlőráksejtekre eléri a nanomoláris szintet. Részt vesz az imidazolidin antibiotikumok szintézisében, és a nitrozocsoportok oxidálják a reduktázokat (például a nitroreduktázt) a baktériumokban, így reaktív oxigénfajtákat (ROS) hoznak létre, amelyek megzavarják a sejtmembrán szerkezetét. Például a 2-nitroszaminoimidazolidin-származékok minimális gátló koncentrációja (MIC) a Staphylococcus aureus ellen 2 μg/ml, ami 3-5-ször magasabb, mint a hagyományos imidazol antibiotikumok, például a metronidazolé. Az 5-HT receptor modulátorok szintézisében a 2-nitrozaminoimidazolidint prekurzorként használják hidroxil-amin-származékok előállítására nitrozocsoportok hidrolízise révén, optimalizálva a gyógyszer receptorokkal szembeni szelektivitását. Például az 5-HT∝ receptor antagonista Ondansetron szintézisében a 2-nitrozaminoimidazolidin és benzimidazol gyűrű kondenzációs reakción megy keresztül, hogy kulcsszerkezetet hozzon létre, és a termék jelentős megelőző és terápiás hatással bír a kemoterápia által kiváltott hányingerre és hányásra.

Peszticid intermedierek

 

Used for the synthesis of new nicotine insecticides (such as thiamethoxam), 2-Nitrosaminoimidazolidine is reduced to chloroimidazolidine through nitroso groups, and further condensed with nitroguanidine to form active molecules. Field experiments have shown that insecticides containing 2-Nitrosaminoimidazolidine structure have a 95% efficacy against rice planthoppers, with a duration of 7-10 days longer than traditional pesticides. Participate in the synthesis of imidazolinone herbicides (such as imidacloprid), and nitroso destroys the acetyl lactate synthase (ALS) of weeds through oxidation, inhibiting the synthesis of branched chain amino acids. For example, the LC ₅₀ of 2-Nitrosaminoimidazolidine derivatives against barnyard grass is 0.5 μ g/mL, and they have high safety for rice (selectivity index>10).

Speciális vegyszerek szintézise

 

A 2-nitrozaminoimidazolidin származékai (például az N,N'--dietil-2-nitrozamin-imidazolidin) fémkorróziógátlóként használhatók, koordinációs kötéseket hozva létre a fémfelületen lévő oxidfilmmel nitrozocsoportokon keresztül, hogy gátolják a korróziót okozó közegek behatolását. Az elektrokémiai vizsgálatok azt mutatták, hogy 1 M HCl oldatban a korróziógátló korróziós sebessége szénacélon 90%-kal csökkent, a korróziógátló hatásfoka pedig elérte a 95%-ot. A fotokróm vegyületek prekurzoraként a 2-nitroszaminoimidazolidin nyílt hurkú szerkezetet hoz létre a nitrocsoportok fotolízisével, reverzibilis színváltozásokat érve el. Például polimer származékai ultraibolya fény hatására színtelenről kékre változnak, látható fénnyel történő besugárzás után visszaállítják eredeti színüket, élettartamuk pedig több mint 10⁴-szeres, ami intelligens ablakokhoz vagy optikai tárolóanyagokhoz használható.

Alkalmazásának bővítése szegmentált területeken

 

A 2-nitrozaminoimidazolidin származékai, például a 2-nitroszaminoimidazolidin-1-karbonsav fluoreszcens szondaként használhatók a fluoreszcencia intenzitásának fokozására a nitrozocsoportok és fémionok (például Hg ² ² ⁺, P) közötti koordináció révén. Például a Hg ²⁺ kimutatási határa 10⁻⁹ mol/L-ig terjed, és erős anti-interferencia képességgel rendelkezik (más fémionoktól származó interferencia kisebb, mint 5%). Királis kromatográfiás oszlopok készítésére és enantiomerek elválasztására imidazolidin gyűrűk π - π kölcsönhatásai révén. Például a 2-nitrozaminoimidazolidinnel módosított szilikagél oszlopon az ibuprofen enantiomerek elválasztási tényezője 1,8, az elválasztási foka (Rs) pedig nagyobb, mint 1,5.

Alkalmazásának bővítése szegmentált területeken

 

A poliamid (PA) égésgátlójaként a 2-nitroszaminoimidazolidin nitrogént (N ₂) és szén-dioxidot (CO ₂) termel a nitrocsoportok lebomlásával, hígítva az éghető gázok koncentrációját. A termogravimetriás analízis (TGA) azt mutatta, hogy a PA-anyag maradék széntartalma 5%-os égésgátló hozzáadásával elérte a 30%-ot 800 fokon, és az oxigénindex (LOI) 21%-ról 28%-ra nőtt. A polipirrol (PPy) szintézisében részt vevő adalékanyag, a nitrozo töltésátvitel révén szabályozza a polimer vezetőképességét. Például a 2-nitrozaminoimidazolidinnel adalékolt PPy vékonyrétegek vezetőképessége eléri a 10 S/cm-t, ami két nagyságrenddel magasabb, mint a nem adalékolt mintáé.

2-nitrozaminoimidazolidin(a továbbiakban imidazolidin) az imidakloprid fontos köztiterméke. Jelenleg a nitroguanidint és az etilén-diamint széles körben használják imidazolidin szintetizálására. Ez a módszer azonban gyors, és a nagy robbanásveszélyes nitroguanidin közvetlenül részt vesz a reakcióban, ami nagymértékben csökkenti a szintézis biztonsági tényezőjét. Ennél is fontosabb, hogy ennek az eljárásnak a hozama alacsony, csak körülbelül 40%. Az imidazolin hozamának javítása és az imidakloprid költségének csökkentése érdekében ebben a vizsgálatban az imidazolin szintézis folyamatát megreformálták, és a hozamot több mint 78%-ra növelték.

Összefoglalva:

A három módszer közül az MNBA és az Ep kondenzációs reakciója nátrium-hidroxid katalízise és a karbaminsav fordított reakciója NAIM előállítására nagyobb szelektivitással és hozammal rendelkezik, de a reakciókörülmények viszonylag zordak, míg az MNBA és az Ep kondenzációs reakciója magasabb szelektivitással és hozammal. Egyszerűbb, de kisebb szelektivitással és hozammal. Ezért a gyakorlati alkalmazásokban további mérlegelést igényel a saját kutatásának megfelelő módszer kiválasztása a NAIM elkészítéséhez.

Az N-nitroiminoimidazolidin köztitermékként döntő szerepet játszik az imidakloprid, a klórnikotinok osztályába tartozó rendkívül hatékony rovarirtó gyártásában. Az imidaklopridot a német Bayer Company és a japán Special Pesticide Company közösen fejlesztette ki az 1980-as évek közepén, és 1991-ben vezették be a piacon. Azóta széles spektrumú hatékonyságának köszönhetően széles körben elterjedt, és világszerte több mint 80 országban több mint 60 növényfajtánál alkalmazzák.

Az imidaklopridot belső felszívódási mechanizmusa jellemzi, amely lehetővé teszi, hogy a növények hatékonyan felszívják gyökereiken, száraikon, leveleiken, sőt magvakon keresztül. Felszívódása után az egész növényben szállítják, szisztémás védelmet nyújtva a kártevők széles köre ellen. Ez a rovarölő szer különösen hatékony a szívó rovarok, például a levéltetvek, a fehérlegyek és a tripszek, valamint bizonyos talaj{2} által terjedő kártevők ellen.

Az imidakloprid széles körben elterjedt alkalmazása számos előnyének tudható be, beleértve a nagy hatékonyságot, az emlősökre és a madarakra gyakorolt ​​alacsony toxicitást, valamint a környezetbarát jellegét. Ezenkívül hosszan tartó maradék hatása van, és hosszan tartó-védelmet nyújt a növényeknek. Ennek eredményeként az imidakloprid a modern mezőgazdaság alaptermékévé vált, jelentős piaci részesedéssel és világszerte növekvő kereslettel.

A 2-nitrozaminoimidazolidin rákkeltő, mutagén és mérgező tulajdonságai miatt jelentős aggodalomra okot adó kémiai vegyület. Míg ipari alkalmazása korlátozott, melléktermékként vagy szennyezőként való jelenléte kockázatot jelent az emberi egészségre és a környezetre. E kockázatok mérsékléséhez elengedhetetlenek a szigorú előírások, a biztonságos kezelési gyakorlatok és az alternatívák kidolgozása. Mivel a kutatás továbbra is feltárja a NAI hatásainak teljes mértékét, a proaktív intézkedések kulcsfontosságúak lesznek a közegészségügy és az ökoszisztémák védelmében.

A 2-nitrozaminoimidazolidin kémiájának, toxicitásának és szabályozási környezetének megértésével az érdekelt felek megalapozott döntéseket hozhatnak az expozíció minimalizálása és az iparágak biztonságának előmozdítása érdekében.

Népszerű tags: 2-nitroaminoimidazoline cas 5465-96-3, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó