Trifenil-foszfin, egy c18h15p kémiai képletű szerves vegyület, fehér kristályos por, vízben oldhatatlan, etanolban kevéssé oldódik, benzolban, acetonban, szén-tetrakloridban és éterben könnyen oldódik. Főleg szerves szintézisben használják. Ez a polimerizációs iniciátor és a klindamicin antibiotikum gyógyszer alapanyaga. Ez a standard minta szerves mikroanalízishez és foszfor meghatározásához is.
Stimulálja az emberi testet intenzív expozíció alatt. Ha hosszabb ideig van kitéve neurotoxicitásnak, akkor veszélyes anyag, és nem tud együtt élni erős oxidálószerekkel. Az aril-foszfinok oxigénnel való reaktivitása kisebb, mint a benzil- és alkil-foszfinéké. A trifenil-foszfin levegő általi oxidációja azonban nagyon nyilvánvaló, és trifenil-foszfin-oxid keletkezik. A trifenil-foszfint nem könnyű meggyulladni és felrobbanni, de hevítéskor és lebomláskor mérgező foszfint és himlőfüstöt termel. A műveletet a füstelszívóban kell végrehajtani.
Szintetikus trifenilfoszfin: melegítsük fel a diszpergált nátrium-homokoldatot 55-60 C-ra, adjunk hozzá 0,9 g dibróm-trifenil-foszfint nitrogénvédelem alatt, majd csepegtessünk 3 ml 46,7 g klórbenzolt és 19. 0 g foszfor-triklorid keveréket, álljon 5 percig, várja meg, amíg a fekete szín megjelenik, állítsa be a hőmérsékletet 35 ± 5 °C-ra, majd csepegtesse le a keverék többi részét. 1 Csepegtesse be 5 óra alatt. Emeljük fel a reakcióoldat hőmérsékletét 55 plusz 5 °C-ra, folytassuk a reakciót 30 percig, hűtsük le és szűrjük, a maradékot 3-szor mossuk 60 ml toluollal, egyesítsük a mosóoldatot és a szűrletet, koncentráljuk, lehűtjük és fehér kristályokat csapunk ki. összesen 33,5 g, a hozam 92,4% (PCB-vel számolva), a tisztaság pedig nagyobb vagy egyenlő, mint 99,0% (GC módszer).
A trifenilfoszfin használata:
1. Szerves szintézis nyersanyagaként, polimerizációs iniciátorként, klindamicin antibiotikumként, valamint szerves mikroanalízishez és foszfor meghatározásához standard mintaként használják.
2. Palládium, irídium, ródium, nikkel és egyéb komplex katalizátorok, wfttig-reagensek, trifenil-foszfin-dihalogenid dezoxigénezés (N-piridin-oxid, nitrozo-benzol, hidroperoxid), kéntelenítő és brómmentesítő reagensek előállítása. Készítse el az a-brómonitro-vegyületet nitril előállítására. Reakció zsíros diazovegyületekkel a_ ketonaldehid monoketosav szintézisére. Beckmann átrendeződés. A piridiniumsó dekvaternizálása. Bizonyos szintézisekben bróm-jóddal, szén-tetrakloriddal (brómmal), n-brómozott butadién-iminnel stb.
3. A trifenilfoszfin meglehetősen gyakori redukálószer. A legtöbb esetben a reakciót trifenil-foszfin-oxid képződése hajtja végre (termodinamikailag kedvező reakció). Ezenkívül a trifenil-foszfint széles körben használják fémkatalizátorok ligandumaként.
Deoxidálószer. Fénykésleltető reagens. Azid redukálószer: vízzel kombinálva a szerves azidot aminná redukálhatja.
RN3plusz PH3p plusz H2O=RNH2plusz PH3PO plusz N2
alkinát-dién reakciókatalizátor: , - Az alkinát konjugált dién-észterré (szorbáttá) rendeződik át trifenilfoszfin katalízise során: foszfor-ilid, amelyet a Wittig-reakció szintézisében használnak:
H3P plusz CH3Br → PH3P-CH3Br - (száraz éter, Phli) → PH3P-CH2P
A dezoxigénező trifenil-foszfint széles körben használják hidrogén-peroxid vagy endoperoxid redukciójában. A reakció a szubsztrátumhoz kapcsolódik, és alkoholokat, karbonilvegyületeket vagy epoxidokat termelhet. Az ilyen reakciók fő mozgatórugója az, hogy a trifenilfoszfin erős p=o kötést tud kialakítani viszonylag gyenge OO kötéssel (188-209 kj/mol). Például a trifenil-foszfin felhasználható szagú oxidok csökkentésére és lebontására, valamint ketonok és aldehidek szelektív előállítására.
Reakció azidokkal A trifenil-foszfin szerves azidokkal reagál, iminofoszfint képezve
Az imino-foszfin egy viszonylag aktív nukleofil, amely könnyen reagál elektrofilekkel. Például reagál aldehidekkel és ketonokkal, imineket és trifenil-foszfin-oxidokat képezve. Ez a reakció hasonló a Wittig-reakcióhoz, amelyet aza Wittig-reakciónak neveznek. Ennek a reakciónak a mozgatórugója szintén a trifenil-foszfin-oxid képződésének köszönhető
A szerves szulfid-trifenil-foszfinnal való reakció során a ciklikus kénvegyületek szobahőmérsékleten olefinekké alakulhatnak
Dehalogénezési reakció - A brómozott ketonok trifenil-foszfinnal reagálnak, és ketonokat képeznek
A szerves epoxidokkal való reakciót víz és aceton oldószerben visszafolyató hűtő alatt forraljuk, és a trifenil-foszfin az epoxivegyületeket cikloiminné alakítja nátrium-azid részvételével
Szubsztituált pirrol-anilin és furán előállítása A dion trifenil-foszfinnal reagálva 1-fenil-2,5-pirrolidont termel
Fémkatalizátor ligandumaként fémkatalizátort képez, ligandumként sok átmenetifémmel. Például a Pd (PPh3) 4 fontos katalizátor, amelyet gyakran használnak katalitikus kapcsolási reakciókban. Ez egy fontos módszer a szén-szénkötések kialakítására. Jellemzője, hogy a katalitikus körülmények enyhék. Például a PD (PPh3) 4 és az Ag2O együttes hatására a fenil-bórsav közvetlenül reagál aromás halogénezett szénhidrogénekkel, így bifenilvegyületek keletkeznek, és ennek a reakciónak a hozama eléri a 90 százalékot.
A kapcsolási reakciók szubsztrátjaként a fenilbórsaton és a halogénezett vegyületeken kívül magnézium-, cink-, ón-, szilícium-vegyületek stb.
4. Széles körben használják a gyógyszeriparban, petrolkémiai, bevonat-, gumi- és más iparágakban katalizátorként, gyorsítóként, égésgátlóként és analitikai reagensként.
5. Peszticidekben a trimetil-foszfit, a szerves foszfor köztiterméke szintetizálható átészterezéssel, majd szerves foszfortartalmú peszticidek sorozata nyerhető, mint a diklórfosz, monokrotofosz, foszforilamin. Ezen kívül használható szintetikus gumi és gyanta stabilizátoraként, PVC antioxidánsaként, valamint alkidgyanta és poliésztergyanta szintézisének alapanyaga.