Trifluoroperazin-dihidroklorid(láncszem:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/trifluoperazin-dihydrochloride-cas-440-17-5.html), CAS 440-17-5, C21H26Cl2F3N3S molekulaképlet, amely két sósavmolekulát tartalmaz. Molekulatömege 480,82 g/mol. Általában fehér vagy csaknem fehér kristályos por formájában van jelen. Higroszkópos lehet. Vízben a trifluoperazin-hidroklorid viszonylag jól oldódik, és oldatot képez. Különböző szerves oldószerekben, például metanolban, etanolban és dimetil-formamidban is oldódik, vízben könnyen oldódik, etanolban oldódik, kloroformban kevéssé oldódik, éterben oldhatatlan. Szobahőmérsékleten viszonylag stabil, de kerülni kell az erős oxidálószerekkel való érintkezést. Különböző klinikai és laboratóriumi felhasználású gyógyszer, antipszichotikus és antiemetikus hatású dopamin D2 receptor inhibitor. Laboratóriumi kutatásokban is széles körben használják reagensként. A tudományos kutatásban a trifluoperazin-hidrokloridot gyakran használják eszközként és reagensként a laboratóriumi kutatásokban. Használható a neurotranszmitterek, például a dopamin, szerotonin stb. működésének és kölcsönhatásának vizsgálatára.
|
|
|
A trifluoperazin-hidroklorid egyfajta előállítási módszere magában foglalja
1. lépés: Kondenzációs reakció:
C13H8F3NS plusz 4-metil-1-klórpropilpiperazin → nyers trifluoperazin
Adjon mólarányban 2-trifluormetil-fenotiazint és 4-metil-1-klór-propil-piperazint szerves oldószerhez, például dimetil-formamidhoz (DMF) vagy diklór-metánhoz (DCM). Adjon hozzá megfelelő mennyiségű katalizátort, használhat alapkatalizátort, például trietil-amint (TEA) vagy cinkport. A reakció pH-értékét 9 és 12 között tartjuk, és a hőmérsékletet egy bizonyos ideig 80 °C és 120 °C közötti tartományban tartjuk.
2. lépés: a trifluoperazin nyerstermék tisztítása:
Nyers trifluoperazin plusz C2H2O4→ trifluoperazin-dioxalát
Trifluoperazin-dioxalát plusz bázis → C21H24F3N3S
Az 1. lépésben kapott trifluoperazin nyersterméket trifluoperazin-dioxaláttá alakítjuk. Ez a reakció végrehajtható feleslegben lévő oxálsavval, általában alkoholos oldószerben. A trifluoperazin-dioxalát előállítása után adjon hozzá megfelelő mennyiségű lúgot, például nátrium-hidroxidot (NaOH), hogy a trifluoperazin-dioxalátot trifluoperazinná alakítsa.
3. lépés: állítson elő trifluoperazin-hidrokloridot:
C21H24F3N3S plusz ClH → C21H26Cl2F3N3S
A 2. lépésben kapott tisztított trifluoperazint sósavval reagáltatva trifluoperazin-hidrokloridot állítunk elő. Megfelelő hőmérsékleten és megfelelő reakcióidő mellett a reakciót általában normál hőmérséklet és 60 °C között hajtjuk végre. A vízmentes sósav (HCl) használható oldószerként vagy katalizátorként. Végül a tiszta trifluoperazin-hidroklorid terméket szűréssel vagy kristályosítással nyerik.
Az eljárás egyszerű eljárási úttal, alacsony költséggel és magas hozammal rendelkezik, és alkalmas trifluoperazin-hidroklorid ipari előállítására.
A trifluoperazin-dihidroklorid molekulaszerkezetét kémiai képletének elemzésével kaphatjuk meg. Kémiai képlete C21H26F3N3S·2HCl, mely szerves és szervetlen részeket tartalmaz.
1. Szerves frakció:
A szerves rész szén (C), hidrogén (H), nitrogén (N) és kén (S) elemekből áll. A C21H26F3N3S kémiai képlet alapján a következő szerkezeti jellemzőket elemezhetjük:
- Szén (C) atom: 21 szénatom van, amelyek különböző módon kapcsolódnak egymáshoz, és összetett szénvázat alkotnak.
- Hidrogén (H) atomok: 26 hidrogénatom van, amelyek kovalens kötést képeznek a szénatomokkal.
- Nitrogén (N) atomok: 3 nitrogénatom van, amelyek szintén kovalens kötést képeznek a szénatomokkal.
- Kén (S) atom: 1 kénatom van, amely kovalens kötést képez egy szénatommal.
2. Szervetlen rész:
A szervetlen része a sósav (HCl) molekula két kloridionja (Cl-). A trifluperazin-hidroklorid molekulában két sósavmolekula kapcsolódik a szerves részhez, amelyek a hatóanyagot hidroklorid-dihidrát formájában biztosítják.
Ennek a molekulaszerkezetnek az elemzése azt mutatja, hogy a trifluoperazin-hidroklorid szerves molekulák és szervetlen ionok közötti vegyület. A szerves rész szénvázas szerkezete, valamint a hidrogén-, nitrogén- és kénatomokkal való együttműködés alkotja a gyógyszer farmakológiai aktivitását. A szervetlen rész hidrokloridionja olyan tulajdonságokban vesz részt, mint a vizsgált gyógyszerszintézis, stabilitás és oldhatóság.
A trifluoperazin-dihidroklorid egy tipikus antipszichotikus gyógyszer, amelyet széles körben alkalmaznak a skizofrénia és más mentális rendellenességek kezelésére.
A -1950s évek közepén a tudósok neurotranszmitterekkel kapcsolatos kutatásai gyorsan haladtak előre, különösen fontos előrelépés történt a dopamin gátló neurotranszmitter szerepének megértésében. A dopamint gátló gyógyszerek a mentális betegségek, például a skizofrénia lehetséges kezelésének tekinthetők. Ezzel összefüggésben egyes gyógyszergyárak új vegyületeket kezdtek felfedezni hatékonyabb antipszichotikumok kifejlesztése érdekében.
A trifluoperazin-hidrokloridot először a Smith Kline & French Laboratories (ma GlaxoSmithKline) kutatói fedezték fel az antihisztamin vegyületek korai vizsgálata során. Nagy léptékű szűrést végeztek egy bizonyos vegyületcsoporton, hogy megtalálják a központi idegrendszeri aktivitással rendelkező vegyületeket, különösen az antihisztamin hatások tekintetében. Az egyik ilyen vegyület a trifluperazin, amelyet először 1956-ban szintetizáltak.
Ezt követően a Smith Kline & French kiterjedt farmakológiai és klinikai vizsgálatokat végzett a trifluoperazinnal, hogy értékelje lehetséges terápiás hatását. Állatmodelleken végzett kísérleti eredmények azt mutatják, hogy a trifluoperazin jelentős antipszichotikus hatással rendelkezik, és nyilvánvalóbb gátló hatása van a dopaminrendszerre. Ez a megállapítás tovább támasztja azt a hipotézist, hogy a dopamin fontos szerepet játszik a skizofrénia patogenezisében.
1959-ben a Smith Kline & French forgalomba hozta a trifluoperazin készítményt, és antipszichotikus gyógyszerként bejegyezte a trifluoperazin-hidroklorid kereskedelmi nevet. Később a gyógyszert bevezették a globális piacra, és széles körben használják a skizofrénia és más mentális rendellenességek kezelésére.
Idővel több kutatást és további fejlesztéseket végeztek a trifluperazin-hidrokloriddal kapcsolatban. Farmakológiai hatásmechanizmusának és klinikai hatásainak elemzésével a tudósok továbbra is betekintést nyernek a gyógyszer farmakológiai tulajdonságaiba és indikációiba. Ezenkívül számos farmakokinetikai vizsgálatot végeztek a trifluoperazin-hidroklorid emberben történő felszívódásának, eloszlásának, metabolizmusának és kiválasztásának megértésére.