Tiazolil kékegy szerves vegyület, amelynek kémiai képlete C16H14ClN5S és molekulatömege 353,84 g/mol. Más néven MTT (3-(4,5-dimetil-2-tiazolil)-2,5-difeniltetrazólium-bromid). Sötétkék szilárd anyag. Vízben, metanolban, etanolban és dimetil-szulfoxidban oldódik, nem poláros oldószerekben, például n-heptánban oldhatatlan. Fény hatására lebomlik, ezért sötét, száraz helyen kell tartani.
A tiazolilkék egy tetrazolvegyület, amely különleges kémiai tulajdonságokkal rendelkezik. A tiazolilkék kémiai tulajdonságai a következők:
1. Redox reakciók léphetnek fel: A tiazolilkék különböző redox körülmények között más vegyületekké alakulhat. Például a mitokondriális légzési láncban lévő enzimek, mint akceptorok csökkenthetik azáltal, hogy NADH-val szubsztrátként működnek, vízoldható lila terméket hozva létre.
2. Hajlamos a katalizátor hatásra: A tiazolilkék rézionok katalizátoraként használható különféle reakciók katalizálására, például vas-oxid és aldehid vegyületek oxidációjára.
3. Fémionokkal komplexet tud alkotni: A tiazolilkék kén-, nitrogén- és egyéb atomjai fémionokkal komplexeket, például rézkomplexeket képezhetnek, így befolyásolva abszorpciós és fluoreszcens tulajdonságait.
4. Erős lúgos körülmények között elszínteleníthető: A tiazolilkék erős lúgos körülmények között elszíntelenedik, és színtelen terméket eredményez.
Összefoglalva, a tiazolilkék kémiai tulajdonságai összetettek és sokrétűek, és ezek a tulajdonságok fontos szerepet játszanak az alkalmazási területeken.
A tiazolilkék szintetikus útjai főként a következő típusokat foglalják magukban:
1. Griess-reagens útvonal:
A Griess-reagens út a tiazolilkék egyik legkorábbi szintetikus módszere, és szintetikus útja a következő lépéseket tartalmazza:
(1) reagáltatjuk a fenilszulfonil-kloridot és az 1,2-etilén-diamint N,N'-difenilszulfonil--1, 2-etilén-diamint;
(2) N,N'-difenil-szulfonil--1, 2-etilén-diamint és nitro-anilint lúgos körülmények között reagáltatva 2,3-dimetil-5-nitro-4-fenil-tiazolint hozunk létre. (TNBT);
(3) A TNBT redukálása 2,3-dimetil-5-metoxikarbonil-4-fenil-tiazolinná (MTT).
Ezek közül a Griess-Reagent a reakciófolyamatban redukálószerként használt keverék, amelynek összetétele nátrium-nitritet és kénsavat tartalmaz. A Griess-Reagent funkciója a nitrobenzoesav nitrobenzofenonná történő redukálása és az MTT intermedier képződésének elősegítése. A reakció folyamata során a Griess-reagens szerepet játszik a pH érték beállításában is, hogy a reakció megfelelő pH-értékét fenntartsa.
Meg kell jegyezni, hogy a Griess-reagens reakciókörülményeit gondosan ellenőrizni kell, és az olyan paraméterek, mint a reakció hőmérséklete, pH-értéke és reakcióidő befolyásolják a reakció hatását és a termék tisztaságát. Ezen túlmenően, mivel a Griess-Reagent mérgező anyagokat, például nátrium-nitritet tartalmaz, működés közben szigorú biztonsági előírásokat kell betartani.
2. WST-1 útvonal:
A WST{0}} útvonal a tiazolilkék egyik továbbfejlesztett szintetikus módszere, amely főleg a következő lépéseket tartalmazza:
(1) benzaldehidet és tiokarbamidot lúgos körülmények között reagáltatva N-benzil-tiokarbamidot (BSMT) kapunk;
(2) A BSMT-t és a nitrobenzolt bázikus körülmények között reagáltatva 2-(4-metoxikarbonilfenil)-4,5-dimetil-tiazolint (WST-1) hozzunk létre.
3. MTS útvonal:
Az MTS-út a tiazolilkék másik továbbfejlesztett szintetikus módszere, és szintetikus útja a következő lépéseket tartalmazza:
(1) A tiokarbamidot és a benzaldehidet lúgos körülmények között reagáltatva N-benzil-tiokarbamid (BSMT) keletkezik;
(2) Reagáljon BSMT-t és anilint lúgos körülmények között MTS előállításához.
4. MTT útvonal:
Az MTT-útvonal a tiazolilkék egyik legegyszerűbb szintetikus módszere, amely főként a következő lépéseket tartalmazza:
(1) A nitrobenzolt és az 1,2-etilén-diamint lúgos körülmények között reagáltatva 2,3-dimetil-5-nitro-4-fenil-tiazolint (TNBT) állítva elő;
(2) A TNBT redukálása 2,3-dimetil-5-metoxikarbonil-4-fenil-tiazolinná (MTT).
Összefoglalva, a tiazolilkék szintézisútjai meglehetősen változatosak, ezek közül a Griess-Reagens út és a WST-1 út a leggyakrabban használt szintetikus módszerek, míg az MTS út és az MTT út viszonylag egyszerű.