4-Metoxifenilaceton, más néven p-anizilceton, egy szerves vegyület, amelynek kémiai képlete C10H12O2. Ez egy fehér kristály por. Vízben oldhatatlan, de etanolban, éterben, kloroformban és benzolban oldódik.
4-A metoxi-fenil-aceton számos reakcióval kémiailag átalakulhat. Az alábbiakban néhány tipikus reakciójellemzőt ismertetünk:
1. Reaktív metilén: 4-A metoxi-fenil-aceton savas körülmények között reagálhat kénsavval és hangyasavval aktív metilén előállítására, majd további reakcióba léphet aromás aminnal, és N-aril-formamid analógokat képez.
2. Etanol-észterezés: 4-A metoxi-fenil-acetont savas katalízissel etanollal észterezhetjük, így 4-metoxi-fenil-acetátot kapunk.
3. Hidrogénezés: 4-A metoxi-fenil-aceton katalitikus hidrogénezéssel 4-metoxi-fenil-acetonná redukálható.
4. Elektrofil addíciós reakció végrehajtása: 4-A metoxi-fenil-aceton elektrofil addíciós reakciót hajthat végre elektrofil reagensekkel (például halogénezett szénhidrogénnel, acil-halogeniddel, savanhidriddel stb.) különböző vegyületek előállítására.
5. Aromás cserereakció: 4-A metoxi-fenil-aceton új aromás keton analógokat képezhet aromás karbonsavval való észtercsere során.
Ezek a reakciók azt mutatják, hogy a 4-metoxi-fenil-aceton bizonyos reakciókészséggel rendelkezik, és számos szerves vegyület szintézisére használható.
4-A metoxifenilaceton az acetofenon aldolkondenzációs reakciójával szintetizálható. A szintézis specifikus módja a következő:
1. A 2,4-dimetoxiacetofenon szintézise: acetofenon és metanol reakciója kénsav katalízise közben 2,4-dimetoxiacetofenon előállítására.
2. 2,4-dimetoxi-acetofenon-hidroxi-aldehid szintézise: 2,4-dimetoxi-acetofenont és formaldehidet nátrium-hidroxid jelenlétében reagáltatva 2,4-dimetoxi-acetofenon-hidroxi-aldehidet kapunk.
3. A 4-metoxi-fenil-aceton szintézise: 2,4-dimetoxi-fenil-acetofenon-hidroxi-aldehidet sósav jelenlétében hevítenek, és így 4-metoxi-fenil-acetont kapnak.
A részletes lépések a következők:
1. lépés: A 2,4-dimetoxiacetofenon szintézise
Kémiai reakcióegyenlet: C6H5CH2COCH3plusz 2CH3OH plusz H2ÍGY4→(CH3O)2C6H3CH2C (O) CH3plusz 2H2O plusz H2ÍGY4
Az acetofenon és a metanol aránya 1:2, keverés közben kis mennyiségű kénsavat adunk hozzá katalizátorként, és a reakciót szobahőmérsékleten 12 órán át folytatjuk. A reakció befejeződése után a reakcióelegyet vízzel hígítjuk, semlegesítéshez telített nátrium-karbonát-oldatot adunk hozzá, majd a szerves fázist választótölcsérrel elválasztjuk. A szerves fázist vízmentes nátrium-szulfáttal szárítjuk, majd az oldószert rotációs bepárlóban eltávolítjuk, így 2,4-dimetoxi-acetofenon fehér szilárd termékét kapjuk.
2. lépés: 2,4-dimetoxi-acetofenon-hidroxi-aldehid szintézise
Kémiai reakcióegyenlet: (CH3O) 2C6H3CH2C(O)CH3plusz HCHO plusz NaOH → (CH3O)2C6H3CH(OH)CH2C(O)CH3plusz NaCl plusz H2O
Keverjen össze 2,4-dimetoxi-acetofenont és formaldehidet 1:1,2 mólarányban, adjon hozzá megfelelő mennyiségű nátrium-hidroxidot, majd melegítse és keverje vízfürdőben 12 órán át. A reakció befejeződése után a reakcióelegyet telített sósavoldattal semlegesítjük, majd a szerves fázist választótölcsérrel elválasztjuk.
A következő a 4-metoxifenilaceton laboratóriumi szintézisének módszere:
Kémiai reakcióegyenlet: C6H5CH2COCH3plusz 2CH3OH plusz H2ÍGY4→ (CH3O)2C6H3CH2C(O)CH3plusz 2H2O plusz H2ÍGY4
(CH3O)2C6H3CH2C(O)CH3plusz HCl → C10H12O2Cl2plusz 2CH3Ó
Kísérleti lépések:
1. A 2,4-dimetoxiacetofenon szintézise:
Keverjünk össze acetofenont (1 mól) és metanolt (2 mól), adjunk hozzá kis mennyiségű kénsavat katalizátorként, keverjük szobahőmérsékleten 12 órán át reakcióba, hígítsuk fel a reakcióoldatot vízzel, adjunk hozzá telített nátrium-karbonát oldatot semlegesítéshez, és különítsük el. a szerves fázist választótölcsérrel. A szerves fázist vízmentes nátrium-szulfáttal szárítjuk, majd az oldószert rotációs bepárlóban eltávolítjuk, így 2,4-dimetoxi-acetofenon fehér szilárd termékét kapjuk.
2. Szintetikus 4-metoxifenilaceton:
Keverjünk össze 2,4-dimetoxi-acetofenont (1 mol) és formaldehidet (1,2 mol) a mólaránynak megfelelően, adjunk hozzá megfelelő mennyiségű nátrium-hidroxidot, majd melegítsük és keverjük vízfürdőn 12 órán át. A reakció befejeződése után a reakcióelegyet telített sósavoldattal semlegesítjük, majd a szerves fázist választótölcsérrel elválasztjuk. A szerves fázist vízmentes nátrium-szulfáttal szárítjuk, majd az oldószert rotációs bepárlóban eltávolítva 4-metoxi-fenil-aceton olajos folyékony terméket kapunk.
3. Tisztított 4-metoxi-fenil-aceton:
Adjunk hozzá 4-metoxifenilaceton olajos folyékony terméket kis mennyiségű sósavhoz, hogy 4-metoxifenilaceton-hidroklorid csapadékot kapjunk, extraháljuk a csapadékot vízmentes éterrel, majd szárítsuk meg a szerves fázist vízmentes nátrium-szulfáttal, majd távolítsuk el az oldószert rotációs bepárlót és 4-metoxi-fenil-aceton fehér szilárd terméket kapunk.
A fenti a 4-metoxifenilaceton laboratóriumi szintézismódszere. Figyelembe kell venni, hogy a kísérlet során a szükséges biztonsági óvintézkedéseket meg kell tenni, és a műveletet szigorúan a kísérleti lépések betartásával kell végezni.
A 4-metoxi-fenil-aceton ipari szintézise főként a következő két módszert foglalja magában:
1. módszer: A toluolt karboxilezéssel, redukcióval, acilezéssel és formaldehid kondenzációval állítottuk elő. A szintézis specifikus módja a következő:
Toluol plusz kobalt-oxid 3-szor → p-toluolsav
P-toluolsav plusz mangán/cink → metil-p-toluolsav
Metil-p-toluol-formiát plusz salétromsav → metil-p-metoxibenzoát
Metil-p-metoxibenzoát plusz nátrium-hidroxid → p-metoxi-benzaldehid
P-metoxibenzaldehid plusz aceton plusz sósav → 4-metoxifenilaceton
2. módszer: A sztirolt hidroxi-metilezéssel, oxidációval és acilezéssel állítottuk elő. A szintézis specifikus módja a következő:
Sztirol plusz metanol plusz katalizátor → p-metoxi-sztirol
P-metoxi-sztirol plusz oxidálószer → p-metoxi-sztirol-aldehid
P-metoxisztirol-aldehid plusz oxidálószer → 4-metoxi-fenil-aceton
Mindkét szintézismódszernek vannak bizonyos előnyei és hátrányai, de jelenleg az első módszert főleg a 4-metoxifenilaceton ipari előállítására használják. A módszer alacsony költségű nyersanyagokat, enyhe reakciókörülményeket és magas reakcióhozamot használ, és alkalmas nagyüzemi ipari termelésre.