Paeonol(láncszem:https://www.bloomtechz.com/Synthetic-Chemical/API-researching-only/PaEonol-Powder-CAS-552-41-0.html) fehér vagy sárgás fényes tűszerű kristályok, színtelen tűszerű kristályok (etanol), olvadáspont 49 fok -51 fok, különleges illatú, enyhén fűszeres ízű, etanolban és metanolban könnyen oldódik, éterben oldódik, Között aceton, benzol, kloroform és szén-diszulfid, vízben gyengén oldódik, forró vízben oldódik, hideg vízben nem oldódik, vízgőzzel elpárologhat. A Paeonol vízgőzzel desztillálható, és erősen felszívódik az ultraibolya tartományban. A 274 nm-es hullámhosszon az E (1 százalék 1 cm) 862. Ezt a tulajdonságot felhasználva ultraibolya spektrofotométerrel mérhető. A Paeonol egy természetes szerves vegyület, amely különféle biológiai aktivitásokkal és farmakológiai hatással rendelkezik. Gyakran használják a hagyományos kínai orvoslás és kozmetika területén, és különféle biológiai aktivitásokkal és farmakológiai hatásokkal rendelkezik. Az alábbiakban röviden ismertetjük a Paeonol számos elterjedt szintetikus módszerét.
|
|
|
1. Oktánsav módszer:
Ez a Paeonol szintetizálásának általános módja. Először reagáltassa a propiofenont és az aminofenolt savas körülmények között a p-hidroxi-propiofenon előállításához. Ezután a p-hidroxi-acetofenont bróm-ecetsavval reagáltatva p-hidroxi-acetofenont állítanak elő. Ezt követően a p-hidroxi-acetofenont egy bázikus oldattal, például nátrium-hidroxiddal reagáltatva szubsztrát migrációt idéz elő p-hidroxi-akrilát előállítására. Végül reagáltassa a p-hidroxi-akrilátot oktánsavval savas körülmények között, hogy Paeonolt hozzon létre. A részletes lépések és kémiai egyenleteik a következők:
Az első lépés: állítson elő 4-hidroxifenilacetont (4-hidroxifenilacetont).
Reakció egyenlet:
C9H10O plusz aminofenol → C9H10O2 plusz CO2
Savas körülmények között a propiofenont aminofenollal acilezve p-hidroxi-propiofenont állítanak elő.
A második lépés: p-hidroxi-acetofenon (4-hidroxi-fenil-acetofenon) előállítása.
Reakció egyenlet:
C9H10O2 plusz C2H3BrO2 → C8H8O2 plusz BrH
A p-hidroxi-acetofenont bróm-ecetsavval reagáltatjuk lúgos oldószerben, így acilezési reakción keresztül p-hidroxi-acetofenont állítunk elő.
A harmadik lépés: 4-hidroxi-fenil-propenoát előállítása.
Reakció egyenlet:
C8H8O2 plusz lúgos oldat → p-hidroxiakrilát
A p-hidroxi-acetofenont lúgos oldattal (például nátrium-hidroxiddal) reagáltatjuk, és a szubsztrát migrációs reakciója p-hidroxi-akrilát keletkezik.
4. lépés: A Paeonol létrehozása.
Reakció egyenlet:
p-hidroxiakrilát plusz C8H16O2 → C9H10O3
A p-hidroxi-akrilátot és az oktánsavat felmelegítik, és savas körülmények között reagáltatják, hogy átészterezéssel Paeonol keletkezzen.
2. Az o-hidroxi-anizol és a benzil-alkohol reakciómódszere:
Először az o-hidroxi-anizolt és a benzil-alkoholt savas körülmények között reagáltatva kondenzációs reakción m-hidroxi-benzofenoxid keletkezik. Ezután az m-hidroxi-benzofenont nátrium-hidroxiddal kezelve sztilbenzil-fenolt kapunk. Végül a sztilbenfenolokat oxidációval vagy lítium-alumínium-hidrogénezéssel paeonolokká alakították át.
Az oktánsav módszer egy általánosan használt módszer a Paeonol szintézisére. Az alábbiakban bemutatjuk az oktánsav-módszer részletes lépéseit és kémiai egyenletét:
3. Katekol és acetilaceton reakciómódszer:
Először is, a katecholt és az acetil-acetont Alder-én reakcióval kondenzálják, így kondenzációs termékeket hoznak létre. Ezután a ciklikus laktonizációs reakciót savas vagy bázisos katalízissel hajtják végre a Paeonol előállítására.
Részletes lépések és kémiai egyenleteik:
Az első lépés: állítson elő 2-hidroxi-3-fenilpropanont (2-hidroxi-3-fenilpropanont).
Reakció egyenlet:
C6H6O2plusz C5H8O2→ 2-hidroxi-3-fenilaceton
Savas körülmények között a katecholt acetil-acetonnal acilezve 2-hidroxi-3-fenil-acetont állítanak elő.
A második lépés: 4-hidroxi-2-metoxibenzaldehid (4-hidroxi-2-metoxibenzaldehid) előállítása.
Reakció egyenlet:
2-Hidroxi-3-fenilaceton plusz ligandumcsoport → C8H8O3
A 2-hidroxi-3-fenil-acetont egy megfelelő ligandumcsoporttal reagáltatják, és dekarbonilezési reakció megy végbe, és 4-hidroxi-2-metoxibenzaldehid keletkezik.
3. lépés: A Paeonol létrehozása.
Reakció egyenlet:
C8H8O3 plusz lúgos oldat → C9H10O3
A 4-hidroxi-2--metoxi-benzaldehidet lúgos oldattal (például nátrium-hidroxiddal) reagáltatják a formaldehid eltávolítása céljából, így Paeonol keletkezik.
4. Az o-aminofenol és a maleinsav reakciómódszere:
Az o-amino-fenol és a maleinsav lúgos körülmények közötti reakciója N-szubsztituált maleimidet eredményez. Ezután reagáltassa az N-szubsztituált maleimidet réz-acetát katalizátorral, hogy benzil-szubsztituált ciklopropenont állítson elő. Végül a ciklopropenont hidrogénezéssel paeonollá alakítják.
Részletes lépések és kémiai egyenleteik:
Az első lépés: o-aminoacetofenon (2-aminoacetofenon) előállítása.
Reakció egyenlet:
C6H7NEM plusz C4H4O4 → C8H9NEM
Savas körülmények között az o-amino-fenolt maleinsavval reagáltatva savanhidrid-acilezési reakciót hajtanak végre az o-amino-acetofenon előállítására.
A második lépés: 4-hidroxi-2-metoxi-acetofenon (4-hidroxi-2-metoxi-acetofenon) előállítása.
Reakció egyenlet:
C8H9NO plusz ligandum csoport → C9H10O3
Az o-amino-acetofenont egy megfelelő ligandumcsoporttal reagáltatják, és deacilezési reakció megy végbe, és így 4-hidroxi-2-metoxi-acetofenon keletkezik.
3. lépés: A Paeonol létrehozása.
Reakció egyenlet:
C9H10O3plusz lúgos oldat → C9H10O3
A 4-hidroxi-2-metoxi-acetofenon reakcióba lép lúgos oldattal (például nátrium-hidroxiddal), és deketonreakciót hajt végre, és Paeonol keletkezik.
Megjegyzendő, hogy a fent felsorolt számos módszer csak egy a Paeonol általános szintézismódszerei közül. A különböző kutatási céloknak és feltételeknek megfelelően számos más módszer létezik a Paeonol szintézisére. Ezen túlmenően ezek a szintetikus módszerek csak hozzávetőleges lépéseket adnak, és az egyes kémiai reakciók és a működési részletek eltérhetnek az egyes módszerektől. Ha felkeltette érdeklődését a Paeonol szintézismódszere, javasoljuk, hogy részletesebb és pontosabb információk megszerzése érdekében konzultáljon professzionális szerves szintetikus vegyészrel, vagy tájékozódjon a vonatkozó tudományos szakirodalomból, vagy küldjön e-mailt is, és egyeztetés után válaszolunk. a tudományos kutatószemélyzet.