Nátrium-triacetil-bórhidrid(link:https://www.bloomtechz.com/szintetikus-kémiai/organikus-intermedier/nátrium-triacetoxi-bórohidrid CAS-56553-60-7.html) egy fehér por, amelynek kémiai képlete NaBH(OAc)₃, molekulatömege körülbelül 252,06 g/mol. A vegyületnek számos fizikai tulajdonsága van: 150-155 fok, viszonylag könnyű sűrűség és jó oldhatóság közötti pont. A sűrűség körülbelül 1,18 g/cm³. Ez azt jelenti, hogy a vegyület viszonylag könnyű, és bizonyos körülmények között számos oldószeren lebeghet. Ez a tulajdonság megkönnyíti a nátrium-triacetoxi-bórhidrid használatát a laboratóriumban. Ezek a fizikai tulajdonságok fontos redukálószerré teszik, és fontos szerepet játszik a szerves szintézisben.
 |
|
Az alábbiakban röviden bemutatjuk a vegyület főbb kémiai tulajdonságait:
1. Csökkenthetőség:
A nátrium-triacetil-bórhidrid erős redukálószer, amely számos szerves vegyületet képes csökkenteni az oxidációs állapotot. Az oxigén funkciós csoportokat tartalmazó vegyületek, például aldehidek, ketonok, savak és észterek esetében a nátrium-triacetoxi-bór-hidridet általában szelektíven redukálják a megfelelő alkoholokká vagy hidroxilvegyületekké. A kén funkciós csoportokat tartalmazó vegyületek, például a merkaptánok és a diszulfidok esetében a redukálószer erős redukáló tulajdonságokkal is rendelkezik.
2. Reaktivitás:
Számos szerves szintézisben a nátrium-triacetoxi-bórhidridet redukciós reakciók katalizátoraként is használják. Ezekben a reakciókban a vegyületet általában hozzáadják a reakciórendszerhez, hogy más vegyi anyagokkal reagálhasson. Például reagálhat karbonsav-anhidridekkel megfelelő alkoholok előállítására, vagy aromás ketonokkal reagálhat megfelelő aromás alkoholok előállítására stb. Ezen túlmenően a nátrium-triacetoxi-bórhidrid katalizátorként is használható kondenzációs reakciókban, például karbonsavak közötti kondenzációs reakciókban. savak és aminok.
3. Stabilitás:
Bár a nátrium-triacetoxi-bór-hidrid erős redukálószer, stabilabb, mint más általánosan használt redukálószerek, például a nátrium-bór-hidrid. Tárolás és használat során a vegyületet nem könnyen befolyásolják olyan körülmények, mint a levegő, a nedvesség és a hőmérséklet. Ugyanakkor azt is meg kell jegyezni, hogy a nátrium-triacetoxi-bórhidridnek kerülnie kell az oxidálószerekkel, például hidrogén-peroxiddal vagy kálium-permanganáttal való érintkezést, különben veszélyes reakciók lépnek fel.
4. Megfordíthatóság:
A nátrium-triacetoxi-bórhidrid redukciós reakciója reverzibilis, így egyes kémiai átalakítások a reakciókörülmények szabályozásával szelektíven végrehajthatók. Például az elektronikusan gátló csoport helyzetének szabályozásával az aromás ketonokban lévő karbonilcsoport szelektíven redukálható anélkül, hogy más helyzetekben befolyásolná a reakciót.
5. Specifikusság:
5.1. Hatékonyság: A nátrium-triacetoxi-bórhidrid egy nagyon hatékony redukálószer, gyorsan redukálhat számos funkciós csoportot, például nitro-, aldehid-, keton-, észter- stb., és reakciósebessége gyorsabb, mint más általánosan használt redukálószerek, például nátrium-hidrogén-szulfit , lítium-alumínium-hidrid stb. gyorsabbak.
5.2. Szelektivitás: A nátrium-triacetoxi-bórhidrid jól szelektív redukcióval rendelkezik a különböző funkciós csoportokban, például képes szelektíven redukálni a ketonokat anélkül, hogy befolyásolná az olyan funkciós csoportokat, mint az enol és a karbonsav, így számos szintetikus vegyész számára előnyös redukálószer.
5.3. Biztonság: Más redukálószerekkel, például lítium-alumínium-hidriddel, nátrium-hidrogén-szulfittal stb. összehasonlítva a nátrium-triacetoxi-bór-hidrid használata biztonságosabb, mert nem bocsát ki hidrogéngázt vízben vagy savas körülmények között, és használata is bonyolult. kívánt.
5.4. Kényelem: A nátrium-triacetoxi-bórhidrid könnyen elkészíthető, hosszú tárolási idővel rendelkezik, szobahőmérsékleten tárolható és használható. Ezenkívül a nátrium-triacetoxi-bór-hidridet más redukálószerekkel is összekeverhetjük redukálóképességének fokozása vagy a reakciókörülmények módosítása érdekében.
5.5. Széleskörű felhasználási terület: A nátrium-triacetoxi-bórhidrid fontos szerepet játszik számos szerves szintézis reakciójában, például szerves vegyületek, például alkoholok, éterek, aminok és alkének előállításában. Ezen túlmenően felhasználható funkciós csoportok, például hidroxil-, amino- és amincsoportok előállítására és védelmére, valamint a gyártási folyamat során a szerves feleslegek és hulladékfolyadékok csökkentésére.
A nátrium-triacetil-bór-hidrid nagy specifitású a redukciós reakcióban. Például a többfunkciós karbonsavakban vagy ketonokban csak az egyik funkciós csoport redukálódik a megfelelő alkohollá vagy hidroxilvegyületté, míg a többi funkciós csoport nincs hatással. Ez a nátrium-triacetoxi-bórhidridet rendkívül szelektívvé teszi a szerves szintézisben, és csökkentheti az egyéb mellékreakciók kialakulását.
Összefoglalva, a nátrium-triacetoxi-bórhidrid, mint fontos redukálószer, erős redukálhatósággal és stabilitással rendelkezik. Kémiai reakciókban nagy specificitással és szelektivitással rendelkezik, ezért széles körben alkalmazzák a gyógyszerszintézis, a szerves szintézis és az anyagtudomány területén.
Szobahőmérsékleten a nátrium-triacetoxi-bór-hidrid magas termikus és kémiai stabilitással rendelkezik, és normál kísérleti körülmények között tárolható és használható.
1. Molekulaszerkezet:
A nátrium-triacetoxi-bórhidrid molekulaszerkezete három acetoxicsoportból és egy bórhidridionból áll. A bórhidrid ion szerkezete hasonló egy szabályos tetraéderhez, amelyben a B atom a középpontban helyezkedik el, és körülötte három OAc csoport egyenlő távolságra és egyenlő szögben oszlik el, és minden H atom egy OAc csoporthoz kapcsolódik, hogy kötést képezzen. a B atommal. A bórhidridionok mellett a nátriumionok is fontos szerepet játszanak a rács szerkezetének stabilizálásában.
2. Kristály szerkezet:
A nátrium-triacetil-bórhidrid kristályszerkezetét 1973-ban GW Parshall et al. Monoklin P21/c tércsoporttal. Az egységcella paraméterei: a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å és=96.74 fok . Az egységcella négy molekulát tartalmaz, amelyek mindegyike hidrogénkötéseken keresztül kölcsönhatásba lép más molekulákkal, háromdimenziós hálózati szerkezetet alkotva. A rácsban a bór-hidridion hidrogénkötéseket hoz létre három különböző OAc csoporttal a H atomokon keresztül, így a köztük lévő távolság körülbelül 1,2 Å. A nátriumion ionos kötést képez a három OAc csoport egyikével.
3. Spektroszkópiai tulajdonságok:
A nátrium-triacetil-bór-hidrid számos jellegzetes spektrális tulajdonsággal rendelkezik, amelyek felhasználhatók minőségi és kvantitatív elemzéséhez. Például az infravörös spektrumában egy nyilvánvaló C=O nyújtási rezgéscsúcs körülbelül 1700 cm-1. Eközben a BH és CH kötések által okozott abszorpciós sávok is vannak. 1H NMR-spektrumában a hidridion H atomjai körülbelül -4 ppm jellemző kémiai eltolódást idéznek elő. Emellett a bórionok (azaz OAc és H atomok) körül lokális mágneses térhatás is fellép, ami a kémiai eltolódás felhasadásához és megváltozásához vezet.
4. Oldhatósági tulajdonságok:
A nátrium-triacetoxi-bórhidrid jól oldódik vízben, körülbelül 1,5 g oldható fel 100 ml vízben. Szerves oldószerekben, például etanolban, metanolban és dimetil-formamidban jobban oldódik. Erős lúgossága miatt savas oldatban instabil, és könnyen lebomlik, hidrogén keletkezik.
Összefoglalva, a nátrium-triacetoxi-bórhidrid egyedülálló molekulaszerkezettel és jellegzetes spektroszkópiai tulajdonságokkal rendelkezik. Ezek a tulajdonságok a széleskörű alkalmazásához kapcsolódnak, például olyan vegyületek redukálására, mint a ketonok, aldehidek és enonok, valamint bórtartalmú heterociklusos vegyületek szintézisére is használható. Szerkezeti tulajdonságainak megismerése nagy jelentőséggel bír az alkalmazási mechanizmusának, előnyeinek és hátrányainak megértése szempontjából. Előnye a nagy hatékonyság, a biztonság, a kényelem és a jó szelektivitás, és széles körben használják a szerves szintézis területén.