L-epikatechinfontos természetes polifenol, amelyet széles körben használnak az élelmiszerek, kozmetikumok, egészségügyi termékek és gyógyszerek területén. Flavonoidként az epikatekinnek számos élettani hatása van, például antioxidáns, vércukorszint-csökkentő, szív- és érrendszeri betegségek megelőzése, gyulladáscsökkentő, idegvédő és baktériumok gátlása.
Antioxidáns hatás:
Ha a szervezetben túl magas a szabad gyökök koncentrációja, megnő a betegségek kockázata. Az epikatekin antioxidáns hatásának azt tekintjük, hogy képes megragadni a láncot hordozó szabad gyököket azáltal, hogy fenolos hidrogénatomokat biztosít az A gyűrűben és a B gyűrűben, mivel az epikatekin molekulaszerkezetében fenolos hidroxilcsoportok vannak jelen, különösen a ftalát. A fenolban vagy pirogallolban lévő orto-hidroxilcsoport könnyen aldehid szerkezetté oxidálódik, aminek köszönhetően erős szabad gyökök, például aktív oxigén megkötő képessége van, így hatékonyan megköti a szabad gyököket és a lipid szabad gyököket.
A vércukorszint csökkentése és az inzulinrezisztencia csökkentése:
Az elhízott egyének gyakran okoznak krónikus betegségeket, például cukorbetegséget. BETTAIEB et al. azt találta, hogy 20 mg/ttkg adag epikatechin hozzáadása magas fruktóztartalmú táplálékkal etetett felnőtt patkányok étrendjéhez csökkentheti az inzulin jelátviteli kaszkád károsodását (IR, IRK-1, Akt, ERK1/2). ), és ezzel egyidejűleg csökkentette a negatív szabályozók (PKC, IKK, JNK és PTP1B) upregulációját patkány zsírszövetben, és azt sugallta, hogy az epikatekin redox-szabályozott mechanizmusa révén csökkenti az inzulinrezisztenciát.
Szív- és érrendszeri betegségek megelőzése:
Összehasonlítva a magas koleszterintartalmú étrenddel táplált egerek kontrollcsoportjával, az epikatechinnel kezelt csoportban az egerek ateroszklerotikus elváltozási területe 27 százalékkal csökkent, és egyidejűleg gátolta a plazma SAA és humán CRP képződését, amelyet a diéta, és jelentős hatással volt a plazmára. A lipideknek nem volt hatása, míg az epikatechin anti-atherogén hatása specifikus volt a súlyos sérüléstípusokra, és csekély hatással volt az enyhe sérülésekre, ami arra utal, hogy az epikatekin hajlamos enyhíteni a súlyos kardiovaszkuláris léziókat.
Jelenleg az L-epikatechin előállítása elsősorban kémiai szintézisen és bioszintézisen alapul. Ez a cikk részletezi mindkét megközelítést, valamint a hozzájuk kapcsolódó előnyöket és hátrányokat.
I. rész: Kémiai szintézis
A kémiai szintézis egy olyan módszer, amellyel néhány egyszerű vegyületet kémiai reakciókkal célanyaggá szintetizálnak. Az L-epikatechin kémiai szintézisében általában olyan anyagokat használnak, mint a sztirol, formaldehid, szójabab vagy vörösbor. Az alábbiakban részletesen bemutatjuk az L-epikatechin három általánosan használt kémiai szintézisét.
1. módszer: Krafur reakció:
A Clafoor-reakció egy eljárás aromás gyűrűk szintézisére aldehidekből és aromás szénhidrogénekből. Ebben a reakcióban sztirol és formaldehid használható a 2-fenil-3 átmeneti vegyület, 4-dihidroxipentanon szintézisére, és L-epikatechin nyerhető savas katalízis és dehidratációs reakció után.
Ennek a módszernek az az előnye, hogy a nyersanyagok könnyen beszerezhetők, a reakció folyamata egyszerű, és a reakció hozama akár 54 százalék. De hátránya, hogy erős savas katalizátorra van szüksége, és a reakció során nagy mennyiségű hulladékgáz és hulladékfolyadék keletkezik.
2. módszer: Imin reakció:
Az iminreakció az iminek szintetizálásának módszere aminok és aldehidek reagáltatásával, majd az iminek és aromás szénhidrogének savas körülmények között történő reagáltatásával aromás gyűrűk szintetizálásával. Az eljárás során sztirol és formaldehid iminekké szintetizálható, majd karlén anyagokkal reagáltatva L-epikatechint kapunk.
A módszer előnye az egyszerű reakcióeljárás, a termék nagy tisztasága és a magas, több mint 80 százalékos reakcióhozam. Hátránya viszont, hogy nagy tisztaságú karlén anyagokat kell használni, és sok reakció mellékterméke van.
3. módszer: Metadianhidrid reakció:
A metadiánhidrid reakció egy módszer aromás vegyületek előállítására savkatalizált gyűrűszintézissel. Az eljárás során a sztirolban és a paklitaxelben lévő oldallánc szerkezeteket egyidejűleg reagáltatva egy savkatalizált gyűrűn keresztül funkcionális hidroxi-benzil intermedier szintetizálható, végül redukciós reakcióval L-epikatechin állítható elő.
Ennek az eljárásnak az az előnye, hogy a kapott intermedier nagy stabilitású, könnyen kezelhető, és a reakció hozama körülbelül 40%. De hátránya, hogy magasabb a nyersanyag költsége és több a reakciólépés.
II. rész: Bioszintézis
A bioszintézis egy olyan módszer, amellyel egyszerű vegyületeket célanyaggá szintetizálnak biológiai úton. Az L-Epicatechin bioszintézise főként az élelmiszer-adalékanyagok előállítási folyamatában végzett fermentációs eljárásból származik. Az alábbiakban két általánosan használt bioszintézis módszert ismertetünk részletesen.
1. módszer: Mikrobás fermentációs módszer:
A mikrobiális fermentáció olyan módszer, amely mikroorganizmusokat (például élesztőt) használ a célanyagok fermentálására és előállítására. Az eljárás felhasználhatja a szójában lévő izoflavon enzimet az izoflavonszármazékok ciklizációs reakciójának elősegítésére, hogy L-epikatechint kapjunk. A reakció folyamata ártalmatlan, és nem igényel kémiai reagenseket és katalizátorokat. Az eljárás előnyei a jó reakciókörülmények, a nagy reakcióhozam, a nagy terméktisztaság és hasonlók. Hátránya azonban, hogy a reakció folyamata hosszú időt vesz igénybe, és nem állítható gyorsan elő.
2. módszer: Enzim módszer:
Az enzimmódszer egy eljárás enzimek felhasználására a célanyagok szintézisének katalizálására. A módszer felhasználhatja a polifenol-oxidázt a katechin és származékainak egy lépésben történő katalizálására az L-epikatechin előállítására. Jellemzői: enyhe reakciókörülmények, nem károsítja a környezetet, és nagy a reakciótermékek tisztasága. Hátránya azonban, hogy a reakció léptékét olyan tényezők korlátozzák, mint az enzim kiválasztása és az enzimforrás.
Összefoglalva, a kémiai szintézisnek és a bioszintézisnek megvannak a maga előnyei és hátrányai. A kémiai szintézis módszer előnye a nagy gyártási lépték, az egyszerű működés és a nagy reakcióhozam, hátránya viszont, hogy egyes eljárások mérgező és káros anyagok felhasználását teszik szükségessé, amelyek bizonyos hatással vannak a környezetre és az emberi egészségre. A bioszintézis módszer előnye a zöld gyártási folyamat és a reakciótermékek nagy tisztasága, hátránya azonban, hogy a termelési léptéket olyan tényezők korlátozzák, mint az enzimforrás és a szűrés. Ezért a különböző gyártási követelményekhez különböző szintézis módszerek választhatók.