5-Klorovaleril-klorid(láncszem:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/5-klór-valeril-klorid-cas-1575-61-7.html) egy szerves vegyület, amely szerkezetében karbonsavat és halogéncsoportokat tartalmaz. Ez a vegyület különféle módszerekkel szintetizálható. E módszerek közül néhányat az alábbiakban ismertetünk:
1. Pentaklór-ecetsav klórozása:
A pentaklór-ecetsavat szobahőmérsékleten feleslegben lévő sósav hozzáadásával állítják elő. A következő lépéseket lehet megtenni:
(1.) Reagensek előkészítése:
Pentaklór-ecetsav, foszfor-oxi-klorid, ionmentesített víz vagy szárítószer
(2.) Készítsük el a reakcióelegyet:
Egy száraz reakcióedényben adjunk hozzá pentaklór-ecetsavat és foszfor-oxi-kloridot ionmentesített vízhez vagy nedvszívó anyaghoz, miközben keverjük és hűtsük le a reakcióanyagot 0 fok alá.
(3.) Adjon hozzá 5-klórovaleril-kloridot:
Lassan adjunk hozzá {{0}}klórovaleril-kloridot a reakcióelegyhez, miközben a hőmérsékletet 0 fok alatt tartjuk. Az adagolás befejezése után a reakcióelegy tejfehér színűvé válik.
(4.) További reakciók:
Tartsa a reakcióelegyet 0 fok alatt, és keverje tovább 30 percig, majd adjon hozzá bizonyos mennyiségű ionmentesített vizet vagy szárítószert, hogy a reakcióelegy halványsárgává váljon.
(5.) Izolált termék:
A reakcióelegyet vákuumdesztillációnak vetettük alá a termék elválasztása érdekében, ekkor először a 5-klórovaleril-klorid terméket kaptuk.
(6.) Tisztított termék:
A fent kapott {0}}klórovaleril-klorid terméket dimetil-karbonátból 0 fok alatti átkristályosítással tisztíthatjuk, majd szűréssel és szárítással tiszta 5-klórovaleril-kloridot kaphatunk.
Megjegyzendő, hogy a klórozási eljárás lépéseiben a reagenseket és a reakcióelegyet szárazon és alacsony hőmérsékleten kell tartani a reakció sikeressége és a termék tisztítása érdekében. Ezenkívül a reakció során a foszfor-oxi-kloriddal rendkívül óvatosan kell bánni a veszélyes kémiai reakciók elkerülése érdekében.
2. Karbonsav és a 5-klórpentánsav halogénezése:
A 5-klórpentánsav reakcióba lép foszforsav-trikloriddal, és 5-klórpentánsav-kloridot képez. Ezután merkapto-etanollal reagáltatják, hogy merkaptoésztert képezzenek, amely ezután halogénsavvá alakítható. Karbonsav és halogénezési reakciók és részletes lépéseik.
(1.) A 5-klórovaleril-klorid karbonsavas reakciója
Először is, a 5-klórovaleril-klorid karbonsavas reakciójához aceton-HCl-t kell alkalmazni.
1. lépés: Adjon hozzá 5-klórovaleril-kloridot és acetont külön-külön két száraz gömblombikba.
2. lépés: Hidrogén-klorid gázt pumpáltunk az egyik gömblombikba, és szobahőmérsékleten 2 órán át reagáltattuk.
3. lépés: Tegyük át a reakcióelegyet egy választótölcsérbe, és extraháljuk a terméket éterrel
4. lépés: Adjunk hozzá egyenként híg sósavoldatot, vizet és tömény NaOH-t, végül az éteres réteget vízmentes nátrium-kénsavval szárítjuk, majd desztilláljuk, így megkapjuk a 5-klórovaleril-klorid végterméket.
(2.) A 5-klórovaleril-klorid halogénezési reakciója
A 5-klórovaleril-klorid halogénezését foszfor-kloriddal végzik.
1. lépés: Tegyen 5-klórovaleril-kloridot és foszfor-kloridot a reakciólombikba, és keverje be az üvegrudat.
2. lépés: Adjunk hozzá N,N-dietil-formamidot (DMF) a foszfor-klorid tömegének megfelelően, majd folytassuk a keverést és keverést.
3. lépés: Folytassa az N,N-dietil-formamid hozzáadásával, keverje össze, és tartsa be a hőmérsékletet, hogy ne haladja meg a 35 fokot.
4. lépés: A reakció befejeződése után hígítsa fel a terméket vízzel.
5. lépés: Kis mennyiségű nátrium-hidroxidot adunk hozzá, és a felső szerves fázist éterrel extraháljuk.
6. lépés: Szárítsa meg az éteres réteget vízmentes nátrium-kénsavval, és végezzen desztillációt, hogy megkapja a 5-klórovaleril-klorid végterméket.
Összesít:
A fentiek a 5-klórovaleril-klorid karbonsav és halogénezési reakciójának lépései. Ezeket a reakciókat gyakran használják a szerves kémiában. Ezekkel a reakciókkal egy sor szerves vegyület szintetizálható, amelyek fontos eszközöket és módszereket biztosítanak a szerves kémiai kutatásokhoz.
|
|
|
3. Az aceton karbonilezése és halogénezése:
Először is meg kell értenünk az aceton karbonilezési folyamatát. Ezzel az eljárással az aceton közepén lévő szén-szén kettős kötést karbonilcsoporttá alakítják, ezért a karbonilezés során az aceton molekulaszerkezete megváltozik. Ennek a folyamatnak a reakcióegyenlete a következő:
CH3COCH3plusz H2O plusz Hplusz→ CH3COCH2Ó2 plusz
Egyszerűen fogalmazva, amikor az acetont savas körülményeknek teszik ki, elveszít egy hidroxil-iont, és hidrogénionnal helyettesíti. Ennek eredményeként az aceton karbonilezési foka megnő.
Most elkezdhetjük felfedezni a 5-klórovaleril-klorid és az aceton reakcióját. Ez a folyamat két lépésre osztható: az első lépés az aceton karbonilezése, a második lépés a 5-klórovaleril-klorid halogénezése. Az alábbiakban a részletes lépések leírása található.
Az első lépés: az aceton karbonilezése:
Ezt a lépést savas körülmények között végezzük, katalizátorként alkoholt adva hozzá. Bármilyen híg savoldat, például kénsav vagy sósav használható. A következőképpen járjon el:
1. Keverje össze az acetont, a sósavat és a metanolt. Általában 1:1:1 arányt használnak, de szükség szerint méretezhető.
2. Melegítse fel az elegyet a reakcióhőmérsékletre (általában körülbelül 80-100 fok), és adjon hozzá némi kénsavat katalizátort a reakciósebesség felgyorsítása érdekében.
3. A reakció egy bizonyos ideig történő végrehajtása után az elegyet vízzel hígítjuk, hogy megtisztítsuk a reakcióterméket.
4. Használjon választótölcsért a víz és a szerves vegyületek elválasztásához.
Ezzel a lépéssel az acetonban lévő C=C kötést karbonilcsoporttá alakíthatjuk, ezáltal CH képződik3COCH2Ó2 plusz, az aceton homokarbonil vegyülete. Ez nagyon fontos a későbbi válaszokhoz.
A második lépés: a 5-klórovaleril-klorid halogénezése:
Ez a lépés a 5-klórovaleril-klorid bevezetése a reakciórendszerbe, és reakcióba lép az aceton magas karboniltartalmú vegyületével. A következőképpen járjon el:
1. Keverje össze az aceton magas karboniltartalmú vegyületét és a 5-klórovaleril-kloridot. Általában 4,5 mól acetont és 1 mól 5-klórovaleril-kloridot használnak a keveréshez, de a fajlagos arány szükség szerint módosítható.
2. Adjuk hozzá a nátrium-karbonát katalizátort és keverjük össze a reagenseket.
3. Az elegyet ezután reakcióhőmérsékletre melegítjük (általában körülbelül 80-110 fok).
4. A reakció során a reagenseket savkatalizált reakcióban halogénezzük, és ekkor keletkezik a végtermék: 5-Klór-3-oxopentanoil-klorid.
5. Végül a kapott vegyületet vízzel hígítjuk, és a vizet elválasztással elválasztjuk a szerves vegyülettől.
A 5-klór-3-oxopentanoil-klorid egy köztes vegyület, amely más szerves vegyületek szintézisére is használható. A teljes reakciófolyamat reakcióegyenlete a következő:
CH3COCH2Ó2 pluszplusz C5H9ClO plusz Na2CO3 → C7H10ClO2plusz CO2plusz H2O plusz NaCl
Ez a reakcióegyenlet lefedi az aceton karbonilezésének és a 5-klórovaleril-klorid halogénezésének teljes folyamatát a végtermék előállításához.
4. A 5-klórpentanol halogénezése:
5-A klórpentanolt tionil-kloriddal 5-klórpenténné alakították. Ezt az anyagot ezután 5-klór-valeralil-kloriddá alakíthatjuk foszforsav-trikloriddal való reagáltatással, majd diklór-metán és dietil-tetraacetát hozzáadásával 5-klór-valerinsav halogénsavat kapunk. Először is elő kell készítenünk a laboratóriumi szükségleteket, beleértve:
1. Reaktor vagy gömblombik (100 ml);
2. Nátrium-hidroklorid (NaCl) és sósav (HCl);
3. 5-klórpentanol és vízmentes vas-klorid (FeCl)3);
4. Alumínium-oxid (Al2O3) és szén-tetraklorid (CCl4);
5. Éter oldószerek, vízfürdő és jeges fürdő.
Ezután megkezdjük a 5-klórpentanol halogénezési lépését:
1. lépés: Adjunk hozzá 5-klórpentanolt (10 ml, 10 mmol) egy száraz gömblombikba;
2. lépés: Adjunk hozzá sósavat (2 ml, mólarány 1:1) egy gömblombikba, melegítsük szobahőmérsékletre 15 percig;
3. lépés: Adjunk hozzá 30%-os NaCl-oldatot (2 ml) a reagenshez, tegyük vízfürdőbe, hogy felmelegedjen;
4. lépés: A teljes melegítés és keverés után választótölcsér segítségével válassza el a vizes fázist és a szerves fázist, és gyűjtse össze a szerves réteget egy tiszta gömblombikba;
5. lépés: Adjunk hozzá vízmentes vas-kloridot (5 g) és alumínium-oxidot (5 g) egy gömblombikba, és keverjük szobahőmérsékleten 30 percig;
6. lépés: Adjunk hozzá szén-tetrakloridot (10 ml) az extrakcióhoz, helyezzünk elválasztótölcsért a fadugóra, válasszuk el a szerves réteget és a vizes réteget, és gyűjtsük össze a szerves réteget egy tiszta gömblombikba;
7. lépés: tömény sósavoldatot használunk a szerves réteg savanyítására;
8. lépés: A szerves anyag feloldása éteres oldószerben, szűrés és szárítás;
9. lépés: Forgó bepárló segítségével távolítsa el az oldószert, hogy megkapja a 5-klórovaleril-kloridot, a 5-klór-pentanol halogénezett termékét.
Általánosságban elmondható, hogy ez a reakció viszonylag stabil és biztonságos, és a kísérletben a várt termék nyerhető. A halogénezési reakciók lefolytatása során különös gondot kell fordítani arra, hogy a halogenidek ne kerüljenek szembe és bőrre, és gondoskodni kell a jó szellőzésről. Ha a reakcióban bármilyen rendellenes kémiai reakció lép fel, azonnal állítsa le a reakciót és tegye meg a megfelelő biztonsági intézkedéseket.
5. A brómvajsav halogénezési reakciója:
A 5-klórovaleril-klorid és a brómvajsav halogénezési reakciója gyakori szerves szintézis reakció, és a kémiai szerkezetükben lévő reaktív funkciós csoportok helyettesítési reakciókban használhatók fel új szerves vegyületek előállítására.
A reakció lépései a következők:
(1.) Reagensek előállítása: Először a 5-klórovaleril-klorid és a brómvajsav reagenseit kell előállítani. 5-A klórovaleril-klorid előállítható 5-klórovalersav és tionil-klorid klórozásával. A brómvajsavat butanol és bróm szubsztitúciós reakciójával állíthatjuk elő.
(2.) A reakcióoldat elkészítése: Oldjuk fel az elkészített 5-klórovaleril-kloridot és brómvajsavat száraz szerves oldószerben, például diklór-metánban vagy benzolban.
(3.) Katalizátor hozzáadása: megfelelő mennyiségű katalizátor hozzáadása, általában nátrium-hidroxid vagy vas-klorid használata stb.
(4.) Reakció menete: A két reakciófolyadékot lassan, cseppenként adagoljuk a reaktorba, majd melegítjük a reakciót. A reakcióidő több óra, és a reakcióhőmérsékletet általában a reagens forráspontja alatt tartjuk.
(5.) Kezelés a reakció végén: A reakció befejezése után a reakcióanyagot hideg vízzel vagy sósavoldattal kezeljük a reakciómaradék és a katalizátor eltávolítására. A kapott halogénezett terméket extrakcióval és elválasztással elválasztjuk, kondenzáljuk és szűrjük, így tiszta terméket kapunk.
A reakció mechanizmusa a következő: Először is, a katalizátor tovább savanyítja a brómvajsav karboxilcsoportját, ezáltal könnyebben helyettesíthető. Másodszor, a 5-klór-valeril-kloridban lévő klór-alkil-csoport szubsztitúciós reakción megy keresztül a brómvajsav karboxilcsoportjával, és így halogénezett termék keletkezik. Végül az oldatot leszűrjük, így tiszta halogénezett terméket kapunk.
A fentiek számos fő szintetikus módszert tartalmaznak, amelyek mindegyikével 5-klórovaleril-kloridot nyerhetünk. A szintetikus módszer megválasztása a reagensek elérhetőségétől, a költségektől, valamint a laboratóriumban rendelkezésre álló berendezésektől és vegyszerektől is függ.