9-hidroxi-4-androsztén-3,17-dion (4-OHA)(láncszem:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/9-hidroxi-4-androsztén-3-17-dion-cas-560-62.html) egy szteroid vegyület. Mivel molekulaszerkezete különféle funkcionális csoportokat és sztereoizomereket tartalmaz, széles körű biológiai aktivitásokkal és farmakológiai hatásokkal rendelkezik. A 9-hidroxi-4-androsztén-3,17-dion (4-OHA) szteroid vegyület, teljes neve 9-hidroxi{{6 }}androstene-3,17-dion.
9-hidroxi-4-androsztén-3,17-dion szerkezet:
1. Fő vázszerkezet:
A 9-hidroxi-4-androsztén-3,17-dion az androsztenoid szteroidokhoz tartozik, és androsztén váza van. Fő csontváza négy gyűrűből áll, köztük három hattagú és egy öttagú gyűrűből. Ezt a négy gyűrűt egymás után számozzák: A gyűrű, B gyűrű, C gyűrű és D gyűrű.
2. Funkcionális csoport:
A 9-hidroxi-4-androsztén-3,17-dion szerkezetében számos fontos funkciós csoport található. Közülük a hidroxilcsoport (-OH) az A gyűrű kilencedik szénatomján található, amely a vegyület nevében szereplő "9-hidroxi" forrása. Ezen kívül van még két ketocsoport (-C=O), amelyek rendre a B-gyűrű harmadik és tizenhetedik szénatomján helyezkednek el, amelyek az „4-androsztén{{ részét képezik. 9}},17-dione".
3. Háromdimenziós konfiguráció:
A sztereó konfigurációt tekintve a 9-hidroxi-4-androsztén-3,17-dion több királis centrummal rendelkezik, így több izomer is létezhet. Ezek a királis centrumok az A gyűrű ötödik szénatomján (C-5), hatodik szénatomján (C-6) és hetedik szénatomján (C-7), valamint a tizenkilencedik szénatomon ( C-19) a D gyűrű, ill. Ez azt jelenti, hogy 16 különböző izomer lehet, amelyek sztereokonfigurációja jelentős hatással lehet a biológiai aktivitására.
4. Ragasztás hossza és kötési szöge:
A {{0}}hidroxi-4-androsztén-3,17-dion szerkezetében az egyes atomok közötti kötéshossz és kötésszög meghatározható kémiai kísérletekkel és számításokkal mód. Közülük a szén-szén (CC) és szén-hidrogén (CH) kötések átlagos kötéshossza általában körülbelül 1,54 Å és körülbelül 1,09 Å. Ezenkívül a szén-oxigén (CO) kötések hossza általában körülbelül 1,43 Å, és a hidroxilcsoportok oxigén-hidrogén kötéseinek (OH) hossza általában körülbelül 0,96 Å. A szén-keto (C=O) kötés kötéshossza körülbelül 1,22 Å.
5. Rezonáns szerkezet:
Több kettős kötés és funkciós csoport jelenléte miatt a 9-hidroxi-4-androsztén-3,17-dion rezonanciaszerkezetekkel rendelkezik. A rezonanciastruktúra megmagyarázhatja tulajdonságait és válaszviselkedését, és tovább tárja fel hatásmechanizmusát in vivo.
9-hidroxi-4-androsztén-3 17-dion tulajdonságai:
1. Oxidációs reakció:
9-hidroxi-4-androsztén-3,17-dion (9-hidroxi-4-androsztén-3, 17-dion) egy aktív szteroid vegyület, amely különféle oxidációs reakciókon mehet keresztül. Oxidálószerek hatására származékaivá oxidálható, mint például ketontest 4-androsztén-3, 17-dion vagy metilált termékek. Ezeket a reakciókat általánosan használt oxidálószerekkel (például krómsavval, hidrogén-peroxiddal) vagy más katalizátorokkal hajthatjuk végre.
9-hidroxi-4-androsztén-3,17-dion (9-hidroxi-4-androsztén-3, 17-dion) egy aktív szteroid vegyület, amely különféle oxidációs reakciókon mehet keresztül.
1.1. Keton test képződési reakció:
A 9-hidroxi-4-androsztén-3,17-dion a megfelelő ketontestekké oxidálható, például 4-androsztén-3,{{6} }}dion (4-androsztén-3,17-dion).
Kémiai formula:
C19H26O3 → C19H26O2 plusz H2O
1.2. Hidroxioxidációs reakció:
A 9-hidroxi-4-androsztén-3,17-dion oxidálószerekkel is oxidálható magasabb oxidációs állapotú származékokká, például 9,11 -epoxi{{ 6}}hidroxi-4-androsztén-3,20 - dion (9,11 -epoxi-17 -hidroxi-4-androsztén-3,{ {15}}dion).
Kémiai formula:
C19H26O3 plusz oxidálószer → 9, 11 -epoxi-17 -hidroxi-4-androsztén-3, 20-dion plusz H2O
1.3. Hidroximetilezési reakció:
Bizonyos speciális körülmények között a 9-hidroxi-4-androsztén-3,17-dion oxidációs reakcióval hidroxi-metilezhető, így a megfelelő hidroxi-metil-vegyület, például 9-hidroxi. -11 -metil- 4-androsztén-3,17-dion (9-hidroxi-11 -metil-4-androsztén-3,{ {13}}dion).
Kémiai formula:
C19H26O3 plusz oxidálószer plusz metildonor → 9-hidroxi-11 -metil-4-androsztén-3,17-dion plusz H2O
2. Redukciós reakció:
A 9-hidroxi-4-androsztén-3,17-dion redukciós reakcióval metabolikus származékaivá, például tesztoszteronná vagy dihidrotesztoszteronná alakítható. Ezeket a reakciókat redukálószerekkel (például hidrogénnel, fémkatalizátorokkal) vagy reduktázokkal hajthatjuk végre.
2.1. Keton csökkentése:
A 9-hidroxi-4-androsztén-3,17-dion a ketonok redukálásával tesztoszteronná vagy dihidrotesztoszteronná redukálható.
Kémiai formula:
C19H26O3 plusz NADH plusz H plus → C19H28O2 plusz NAD plus plus H2O
2.2. Hidroxil redukció:
A 9-hidroxi-4-androsztén-3,17-dion hidroxilcsoportja redukciós reakcióval metilvegyületekké is redukálható, például 9 -metil{{5 }}androsztén-3,17-dion (9 -metil--4-androsztén-3,17-dion).
Kémiai formula:
C19H26O3 plusz NADPH plusz H plus → 9 -metil-4-androsztén-3,17-dion plusz NADP plus plus H2O
2.3. Cikloalkoholok csökkentése:
A 9-hidroxi-4-androsztén-3,17-dion ciklusos alkoholai szintén redukálhatók a megfelelő ciklikus étertermékekké.
Kémiai formula:
C19H26O3 plusz NADH plusz H plus → ciklikus éter termék plusz NAD plus plus H2O
3. Dehidratációs reakció:
A 9-hidroxi-4-androsztén-3,17-dion megfelelő körülmények között dehidratációs reakción megy keresztül, így kettős kötés szerkezetű termékek és eltérő szerkezetű vegyületek képződnek. Például 4-androsztén-3,17-dion (4-androsztén-3, 17-dion).
3.1. - hidroxil dehidratáció:
Megfelelő körülmények között a 9-hidroxi-4-androsztén-3,17-dion -hidroxi-dehidratációs reakción mehet keresztül, és a megfelelő ösztrogénvegyületeket képezheti, például ösztront (ösztront) vagy { {5}}ösztradiol (ösztradiol).
Kémiai formula:
C19H26O3 → ösztrogén vegyület plusz H2O
3.2. Hidroxidehidratáció:
Egy másik dehidratációs reakció a 9-hidroxi-4-androsztén-3,17-dion hidroxilcsoportjának dehidratálása a megfelelő alkénvegyület előállítására.
Kémiai formula:
C19H26O3 → olefinvegyület plusz H2O
4. Észterezési reakció:
A 9-hidroxi-4-androsztén-3,17-dion hidroxilcsoportja savval reagálva észtervegyületeket képezhet. Ehhez a reakcióhoz általában savas katalizátorra van szükség, és víz képződésével jár.
Példák észterezési reakciókra:
C19H26O3 plusz sav/anhidrid → észter
Ezek közül a sav/anhidrid lehet valamilyen savas vegyület vagy anhidrid, az általánosan használt savak közé tartozik a benzoesav, ecetsav és hasonlók. Az észterezési reakció általában megfelelő reakciókörülményeket igényel, és megfelelő oldószerben hajtjuk végre.
5. Keton redukciós reakció:
A 9-hidroxi-4-androsztén-3,17-dion ketoncsoportja dehidrogenázzal redukálható tesztoszteron vagy dihidrotesztoszteron előállítására. Ezek a reakciók széles körben előfordulnak élő szervezetekben.
5.1. A tesztoszteron (tesztoszteron) termelésének csökkentése:
Megfelelő körülmények között a 9-hidroxi-4-androsztén-3,17-dion tesztoszteronná, azaz 17 -hidroxi-4-androszténné{{6} redukálható }}egy.
Kémiai formula:
C19H26O3 plusz NADH plusz H plus → C19H28O2 plusz NAD plus plus H2O
5.2. A dihidrotesztoszteron (dihidrotesztoszteron) termelésének csökkentése:
Ezenkívül a 9-hidroxi-4-androsztén-3,17-dion dihidrotesztoszteronná, 5 -dihidrotesztoszteronná vagy 17 -hidroxi{{6-ra redukálható }}androstene-3-egy.
Kémiai formula:
C19H26O3 plusz NADPH plusz H plus → Dihidrotesztoszteron plusz NADP plus plus H2O