Dimetil-karbamoil-klorid(https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/dimethylcarbamoyl-chloride-cas-79-44-7.html), kémiai képlete C3H6ClNO, CAS 79-44-7. Normál hőmérsékleten színtelen vagy enyhén sárga folyadék, és nem illékony folyadék. A szokásos forma színtelen átlátszó folyadék. Megjelenése a közönséges szerves klórvegyületekhez hasonlítható. Erősen csípős természete miatt a DMF-Cl szagát gyakran csípősnek vagy csípősnek nevezik. Vízben szinte oldhatatlan, vízzel reagálva dimetil-karbaminsavat képez. Jól oldódik azonban számos szerves oldószerben, például éterben, kloroformban, metanolban, etanolban stb. Ennek az oldhatóságának köszönhetően a DMF-Cl széles körben alkalmazható szerves szintézisben és kémiai reakciókban. Szobahőmérsékleten nem párolog el könnyen, folyékony formában tárolható és kezelhető. Fontos megjegyezni, hogy csípős szaga és korrozív jellege miatt megfelelő biztonsági intézkedéseket kell tenni a használata és kezelése során. Használható festékek és pigmentek szintetikus közbenső termékeként, és különböző színű karbamid-festékeket nyerhet, amelyeket széles körben használnak textil-, bőr-, tinta- és műanyag- és egyéb területeken. A kémiai elemzésben is gyakran használják a célvegyületek kimutatási érzékenységének fokozására a kromatográfiás elemzésben.
|
|
|
A dimetil-karbamoil-klorid (dimetil-karbamoil-klorid, más néven DMF-Cl) laboratóriumi szintézise általában dimetil-formamidot (DMF) és tionil-kloridot (SOCl2) vagy foszgént (COCl2) használ.
1. módszer: Dimetil-formamid és tionil-klorid reakciója
lépés:
1. Készítsen vízmentes környezetet: Készítsen vízmentes környezetet száraz, inert atmoszférában, például nitrogénben vagy száraz oldószerben. Győződjön meg arról, hogy minden műszer, tartály és reagens száraz.
2. Reagens előállítása: Keverje össze a dimetil-formamidot (DMF) és a tionil-kloridot (SOCl2) a mólarány szerint. Általában 1 ekvimoláris DMF-et és 2 ekvimoláris SOCl2-t használunk.
3. Reakció: Az elkészített keveréket lassan adagoljuk lehűtött vízmentes oldószerhez (például metilén-kloridhoz vagy benzolhoz). A reakcióelegyet keverjük, és a reakció hőmérsékletét szabályozzuk, általában szobahőmérséklet alatt. A reakció előrehaladtával gázfejlődést (SO2) fog megfigyelni, és a reakcióoldat zavarossá válik.
4. A reakció vége: A reakcióidő a kísérleti körülményektől függően változik, általában több óra. A reakció csaknem teljes, amikor a zavaros reakcióelegy fokozatosan kitisztult.
5. A termék elválasztása: A reakció befejeződése után a célterméket, a dimetil-karbamoil-kloridot desztillációval vagy szűréssel választjuk el. Gyakran az oldószert el kell távolítani, és a terméket meg kell tisztítani.
A dimetil-formamid és a tionil-klorid közötti reakció kémiai reakcióképlete:
(CH3)2NC(O)H plusz SOCl2→ (CH3)2NOCl plusz SO2plusz HCl
2. módszer: Dimetil-amin és foszgén reakciója
lépés:
1. Biztonsági intézkedések: Mivel a foszgén erősen mérgező, szigorú biztonsági feltételek mellett kell üzemeltetni. A reakció végrehajtása előtt győződjön meg arról, hogy megtette a megfelelő biztonsági óvintézkedéseket, és jól szellőző környezetben végezze el a kísérletet.
2. Készítsen vízmentes környezetet: Készítsen vízmentes környezetet száraz, inert atmoszférában, például nitrogénben vagy száraz oldószerben. Győződjön meg arról, hogy minden műszer, tartály és reagens száraz.
3. Reagens előkészítése: Keverje össze a dimetil-amint (CH3)2NH) és a foszgént (COCl2) a mólarány szerint. Általában használjon 1 ekvimol dimetil-amint, amely 1 ekvimol foszgénnek felel meg.
4. Reakció: Lassan adjuk hozzá a dimetil-amin és foszgén elkészített keverékét lehűtött vízmentes oldószerhez (például diklór-metánhoz vagy benzolhoz). A reakció során gázfejlődés (HCl) megy végbe, és a reakcióelegy zavarossá válik.
5. A reakció vége: A reakcióidő a kísérleti körülményektől függően változik, általában több óra. A reakció csaknem teljessé vált, amikor a reakcióelegy fokozatosan kitisztult.
6. A termék elválasztása: A reakció befejeződése után a célterméket, a dimetil-karbamoil-kloridot desztillációval vagy szűréssel elválasztjuk. Gyakran az oldószert el kell távolítani, és a terméket meg kell tisztítani.
A dimetil-amin és a foszgén közötti reakció kémiai reakcióképlete:
(CH3)2NH plusz COCl2→ (CH3)2NCOCl plusz 2HCl
A dimetil-karbamoil-klorid felfedezésének története:
A dimetil-karbamoil-klorid legkorábbi felfedezése a 20. század elejére tehető. Irodalmi adatok szerint 1906-ban Kurt H. Meyer német kémikus szintetizált először dimetil-karbamoil-kloridot. Meyer a vegyületet a laboratóriumában dimetil-amint tionil-kloriddal reagáltatva állította elő. Dimetilkarbonil-kloridnak nevezte el, és részletesen leírta a szintézis módszerét és néhány fizikai tulajdonságát.
A dimetil-karbamoil-klorid szintézismódszerének kidolgozásával a kutatók elkezdték feltárni kémiai tulajdonságait és alkalmazási területeit. Korábbi vizsgálatok során azt találták, hogy a dimetil-karbamoil-kloridot lúgos anyagokkal, például nátrium-hidroxiddal lehet hidrolizálni, így dimetil-karbamát keletkezik.
Az 1920-as években a dimetil-karbamoil-kloridot sokféle vegyület szintézisére kezdték használni. Tanulmányok kimutatták, hogy a dimetil-karbamoil-klorid reakcióba lép az aminvegyületekkel, amidvegyületeket képezve, ami lehetőséget biztosít számos aminvegyület szintézisére. Ezenkívül a dimetil-karbamoil-klorid klórozószerként is használható bizonyos alkoholokkal észtervegyületek képzésére.
A dimetil-karbamoil-klorid mélyreható kutatásával az emberek fokozatosan felfedezték annak széles körű alkalmazását a szerves szintézis és az orvostudomány területén. A dimetil-karbamoil-klorid fontos reagensként használható számos szintetikus reakcióban, például karbamoilezési reakciókban, szubsztitúciós reakciókban, kondenzációs reakciókban stb. Ugyanakkor számos gyógyszer szintézisében is fontos intermedier.
Például, a dimetil -karbamoil -klorid felhasználható antibiotikumok, peszticidek, színezékek és illatanyagok stb. Szintézisében, stb. ile adalékanyagok stb.
A dimetil-karbamoil-klorid felfedezése és alkalmazása nagy hasznot hoz a szerves szintetikus kémia és az orvosi kémia területén dolgozó kutatók számára. Szerkezetének és reakciótulajdonságainak tanulmányozása elősegítette a szerves kémia területének fejlődését, és fontos alapot adott új gyógyszerek és új anyagok kifejlesztéséhez.
Összefoglalva, a dimetil-karbamoil-kloridot először Kurt H. Meyer német kémikus szintetizálta a 20. század elején. Ezt követően az emberek fokozatosan felfedezték fontos alkalmazásait a szerves szintézis és az orvostudomány területén. A dimetil-karbamoil-klorid kutatása egyelőre még tart, új szintézismódszerek és alkalmazási területek felkutatása érdekében.