3-Nitrobenzaldehidegy C7H5NO3, CAS 99-61-6 molekulaképletű szerves vegyület, amelynek molekulatömege 151,13. Általában sárga vagy barna kristályos vagy szilárd por. Színe a tisztaságtól, a tételtől és a tárolási körülményektől függően változhat. Vízben oldódik, de forró vízben oldódik. Szerves oldószerekben, például éterben és kloroformban is jól oldódik. Ez egy gyengén savas vegyület, amelynek pKa értéke 7 körüli. Ez azt jelenti, hogy savas és lúgos körülmények között stabilan létezhet, de savas körülmények között jobb stabilitást mutat. Ez egy többfunkciós szerves intermedier, amely sok más vegyülettel reagálva más szerves vegyületeket szintetizál. Például reagálhat alkoholokkal észtervegyületeket képezve; Aldehidekkel reagálva ketonvegyületeket képeznek; Aminokkal reagálva amidvegyületeket stb. hoznak létre. Ezeknek a vegyületeknek kiterjedt alkalmazási értéke van olyan területeken, mint a vegyipar, az orvostudomány és a peszticidek.
(Termék linkje:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/3-nitrobenzaldehid-99-cas-99-61-6.html )
|
|
|
A műgyanta módszer a 3-nitrobenzaldehid szintetizálására általánosan használt módszer.
(1) Kondenzációs reakció: PhOH+HCHO → PhCHOPh+H2O
(2) Zárt hurkú reakció: PhCHOPh+HNO3 → PhCHO+HNO2+H2O
Ezek közül a Ph jelentése fenil, a HCHO jelentése formaldehid, a PhCHO jelentése a benzaldehid, a HNO3 a salétromsav, a HNO2 pedig a nitrit.
Reakció elve:
A műgyanta módszer alapelve, hogy nyersanyagként fenolt, formaldehidet és salétromsavat használnak, kondenzációs reakcióval gyantát állítanak elő, majd zárt hurkú reakcióval a gyantát 3-nitrobenzaldehiddé alakítják. Ebben a folyamatban a fenol és a formaldehid először kondenzációs reakción megy keresztül, és fenolgyanta keletkezik. Ezután a gyanta salétromsav hatására zárt hurkú reakción megy keresztül, és így 3-nitrobenzaldehid keletkezik.
Kísérleti lépések:
(1) Készítsen elő reagenseket és eszközöket: fenol, formaldehid, salétromsav, nátrium-hidroxid, desztillált víz, keverő, hőmérő, csepegtető, lombik stb.
(2) Adjon megfelelő mennyiségű fenolt és formaldehidet a lombikba, és keverje egyenletesen.
(3) Melegítse fel a keveréket egy bizonyos hőmérsékletre (általában 80-100 fokra), és tartsa fenn egy ideig (általában 1-2 óráig), hogy a kondenzációs reakció lezajljon.
(4) A kondenzációs reakció befejeződése után adjon hozzá megfelelő mennyiségű salétromsavat a lombikba, folytassa a melegítést és a keverést.
(5) Tartsa fenn a reakcióhőmérsékletet egy ideig (általában 1-2 óráig), hogy a gyanta salétromsav hatására zárt hurkú reakcióba tudjon menni.
(6) A reakció befejeződése után hígítsa fel a reakcióoldatot desztillált vízzel, majd állítsa a pH-értéket semlegesre nátrium-hidroxiddal.
(7) A keletkezett 3-nitrobenzaldehidet szűréssel válassza le a reakcióoldatból.
(8) Mosás és szárítás: Mossa meg a szűrőpogácsát megfelelő mennyiségű vízzel, majd szárítsa meg vízmentes nátrium-szulfáttal.
(9) Észlelés: Határozza meg, hogy a termék 3-nitrobenzaldehid-e, infravörös spektroszkópiával, mágneses magrezonanciával és más módszerekkel.
A 3-nitrobenzoesav 3-nitrobenzaldehiddé redukálása gyakori szerves kémiai reakció.
(CH3CO) 2O+2NaOH → CH3COONa+NaOCH3
Ez a reakcióegyenlet reprezentálja az ecetsavanhidrid és a nátrium-hidroxid közötti reakciót nátrium-acetát és metanol előállítására. Ez egy tipikus észtercsere-reakció, amelyet az alkohol-hidroxil- és karboxilcsoportok helyzetének cseréjével érnek el.
Reakció elve:
Először is meg kell értenünk a 3-nitrobenzoesav és a 3-nitrobenzaldehid szerkezetét és tulajdonságait. A 3-nitrobenzoesav egy karboxil- és egy nitrocsoportot tartalmazó karbonsav. A 3-nitrobenzaldehid pedig egy aldehid egy aldehidcsoporttal és egy nitrocsoporttal.
A 3-nitrobenzoesav 3-nitrobenzaldehiddé redukálásához redukálószert kell használnunk, hogy a karboxilcsoportját aldehidcsoporttá redukáljuk. A szokásos redukálószerek közé tartoznak a fém-hidridek, alkohol-hidridek, boránok stb. Ezek közül az alkohol-hidridek (például a NaBH4) általánosan használt redukálószerek, amelyek a karboxilcsoportokat aldehidcsoportokká redukálhatják.
A redukciós reakció mechanizmusa az, hogy az alkohol-hidrid először a karboxilcsoport karbonilcsoportjához kapcsolódik, és alkoholsót képez. Ezután ezt az alkoxidot tovább redukálják aldehidekké. Eközben a nitrocsoportok változatlanok maradnak a redukciós folyamat során.
Kísérleti lépések:
(1) Készítsen elő reagenseket és eszközöket: 3-nitrobenzoesav, NaBH4, etanol, jeges fürdő, keverő, csepegtető, kémcső stb.
(2) Oldja fel a 3-nitrobenzoesavat etanolban, és adjon hozzá megfelelő mennyiségű NaBH4-et.
(3) Az oldatot jeges fürdőben keverjük, hogy a redukciós reakció egy ideig lejátszódjon.
(4) A reakció előrehaladásának nyomon követése: A reakció előrehaladtával az oldat színe fokozatosan sárgáról színtelenre változik.
(5) A reakció befejeződése után csepegtetővel adjunk hozzá megfelelő mennyiségű vizet a reakció leállításához.
(6) Adjunk megfelelő mennyiségű híg sósavat a reakcióoldathoz cseppentőn keresztül, hogy semleges pH-értéket érjünk el.
(7) A keletkezett 3-nitrobenzaldehidet szűréssel válassza le a reakcióoldatból.
(8) Mosás és szárítás: Mossa meg a szűrőpogácsát megfelelő mennyiségű vízzel, majd szárítsa meg vízmentes nátrium-szulfáttal.
(9) Észlelés: Határozza meg, hogy a termék 3-nitrobenzaldehid-e, infravörös spektroszkópiával, mágneses magrezonanciával és más módszerekkel.
A fent említett különféle szintézismódszereken kívül számos általános módszer létezik a 3-nitrobenzaldehid szintézisére:
Oxidációs módszer: Használjon oxidálószereket, például salétromsavat, kálium-permanganátot stb., hogy a benzaldehidet 3-nitrobenzaldehiddé oxidálja.
1. Fázistranszfer katalizátor módszer: Fázistranszfer katalizátor hatására a 3-nitrobenzaldehid fenolból, formaldehidből és salétromsavból, mint nyersanyagból szintetizálódik.
2. Elektrokémiai módszer: Egy elektrolitikus cellában megfelelő elektródákkal és elektrolitokkal oxidálják a benzaldehidet 3-nitrobenzaldehiddé az elektrolízis folyamata során.
3. Biokatalitikus módszer: Enzimek vagy mikrobiális katalizátorok használata a benzaldehid 3-nitrobenzaldehiddé való átalakítására.
Megjegyzendő, hogy a különböző szintézismódszerek különböző feltételekhez és követelményekhez alkalmasak, és a megfelelő szintézismódszerek kiválasztását az adott körülmények alapján kell elvégezni. Mindeközben a kémiai reakciók összetettsége és veszélyessége miatt a kémiai szintézis során elengedhetetlen a biztonságra való odafigyelés, a kísérleti normák és működési eljárások betartása.