A Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. a 4-hidroxi-3-metilpiridin cas 22280-02-0 egyik legtapasztaltabb gyártója és szállítója Kínában. Üdvözöljük az ömlesztett, kiváló minőségű 4-hidroxi-3-metilpiridin cas 22280-02-0 nagykereskedelmi értékesítésében, amelyet gyárunkból értékesítünk. Jó szolgáltatás és elfogadható ár érhető el.
4-hidroxi-3-metil-piridinegy szerves vegyület, CAS 22280-02-0 és molekulaképlete C6H7NO. Fehér vagy világossárga szilárd anyag, általában enyhén sárgás színű. Szobahőmérsékleten stabil, de magas hőmérsékleten lebomolhat. Ez a vegyület gyenge lúgosságú, és savakkal reagálva sókat képezhet. Használható más típusú ionos folyadékok szintetizálására, például foszfortartalmú ionos folyadékok, szilíciumtartalmú ionos folyadékok stb. előállítására. Ezek az ionos folyadékok különleges fizikai és kémiai tulajdonságokkal és felhasználási területekkel rendelkeznek, és széles körű alkalmazási kilátásokkal rendelkeznek olyan területeken, mint az anyagtudomány és a katalitikus tudomány. Az alkaloidok szintézisében való alkalmazása nagyon fontos, mivel fontos szerves vegyület, amely intermedierként szolgálhat különféle alkaloidok szintézisében. Az alkaloidok a növényekben, állatokban és mikroorganizmusokban előforduló természetes termékek egy osztálya, amelyek fiziológiai és farmakológiai aktivitásuk széles skálája van.
|
|
|
|
Kémiai képlet |
C6H7NO |
|
Pontos mise |
109 |
|
Molekulatömeg |
109 |
|
m/z |
109 (100.0%), 110 (6.5%) |
|
Elemelemzés |
C, 66.04; H, 6.47; N, 12.84; O, 14.66 |
4-hidroxi-3-metil-piridin(CAS-szám: 1121-19-3 vagy 22280-02-0) egy piridingyűrűs szerkezetű szerves vegyület, amelynek molekulaképlete C6H7NO és molekulatömege 109,13. Ez a vegyület egyedülálló értéket mutat az alkaloid-szintézis területén, mivel hidroxil- és metil-szubsztituensei számos funkcióval ruházzák fel szintetikus intermedierként, ligandumként és szerkezeti módosító egységként.
1. Piridin-alkaloidok vázszerkezete
Részt vehet komplex piridin-alkaloidok magszerkezetének kialakításában hidroxilcsoportok oxidációján vagy metil funkciós csoportok átalakításán keresztül. Például:
Nikotin-alkaloidok szintézise: Nyersanyagként felhasználva hidroxil-oxidációval aldehidcsoportok keletkeznek, majd reduktív aminálási reakcióval amino-oldalláncok kerülhetnek be, amelyek végső soron a nikotin piridingyűrűs vázát alkotják. Ez a fajta reakció potenciálisan alkalmazható dohányalkaloidok, például nikotin és neonikotinoidok laboratóriumi szintézisében.
Piridin-indol-alkaloidok szintézise: A hidroxilcsoportok halogénezett vegyületekkel történő szubsztitúciós reakciójával indolgyűrűs szerkezetek vezethetők be piridin-indolvázak kialakításához. Ez a fajta szerkezet általában megtalálható a daganatellenes alkaloidok, például a vinblasztin szintetikus útjában.
2. Alkaloid prekurzorok szerkezeti módosítása
Ez a vegyület alkaloid prekurzorok módosító egységeként szolgálhat, szabályozva a célmolekulák biológiai aktivitását a metilcsoportok sztereoszelektív hatásán vagy a hidroxilcsoportok nukleofilitásán keresztül. Például:
Matrinalkaloid módosítás: A matrin szintézisében a hidroxilcsoportok és a matrinváz közötti kondenzációs reakció metil-szubsztituenseket vezethet be, hogy fokozza a májfibrózisos sejtek gátló hatását. A kísérlet kimutatta, hogy a módosított matrinszármazék 30%-kal csökkentette a HSC-T6 sejtek IC₅0 értékét.
Tropán-alkaloidok funkcionalizálása: Ezt az anyagot ligandumként használva átészterezési reakción megy keresztül a tropánalkaloidok észtercsoportjaival (például az atropinnal), hogy nagyobb szelektivitású M-kolinerg receptor antagonistákat hozzon létre.
1. Átmeneti fém katalizált alkaloid szintézis
A piridingyűrű nitrogénatomja és a hidroxil-oxigénatom stabil koordinációs kötéseket hozhat létre átmeneti fémekkel, például Pd-vel és Cu-val, ezáltal katalizátorként vagy ligandumként szolgálhat az alkaloidok szintézisében. Például:
Suzuki kapcsolási reakció: A piridinalkaloidok C-C kötéskonstrukciójában a módosított palládiumkatalizátor 60%-ról 90%-ra növelheti a kapcsolási reakció hozamát, és a katalizátor több mint 5-ször újrahasznosítható.
Asymmetric catalytic hydrogenation: Using it as a chiral ligand, a catalytic system can be formed with ruthenium complexes to achieve asymmetric hydrogenation of alkaloid precursors (such as alpha aminonitriles), producing products with chiral purity>99%.
2. Redox katalízis az alkaloid szintézisben
Ez a vegyület katalizátorként vagy elektrontranszfer közegként is szolgálhat redox reakciókhoz. Például:
Alkaloid oxidatív dehidrogénezés: alatt a4-hidroxi-3-metil-piridin/Cu (II) katalitikus rendszerben a terpenoid alkaloidok (például az akonitin) metil-dehidrogénezési reakciósebessége megduplázódik, a szelektivitás pedig nagyobb, mint 95%.
Alkaloid reduktív aminálás: Ezt az anyagot hidrogéndonorként használva palládium nanorészecskékkel komplexbe hozható a keton alkaloid prekurzorok hatékony reduktív aminálása érdekében, ami 85%-os aminoalkaloidok (például kinin) hozamot eredményez.
1. Hidroxilcsoportok funkcionalizálási reakciója
A 4-hidroxi-3-pikolin hidroxilcsoportja észterezési, éterezési vagy szulfonálási reakciókkal különböző funkciós csoportokba vihető be, ezáltal szabályozva az alkaloidok oldhatóságát, membránpermeabilitását vagy célmegkötő képességét. Például:
Az észterezési módosítás javítja a lipidoldékonyságot: a hidroxilcsoportok acetoxicsoportokká történő átalakítása jelentősen javíthatja az alkaloidok (például a reszerpin) azon képességét, hogy átjussanak a vér-agy gáton, megkétszerezve a központi idegrendszerre gyakorolt gátló hatásukat.
A szulfonálás módosítása javítja a vízoldhatóságot: A hidroxilcsoportok szulfonil-kloriddal való reagáltatásával vízben{0}}oldható alkaloid származékok állíthatók elő, amelyek alkalmasak injekciós előállításra.
2. A metil sztereoszkópikus hatásszabályozása
A metil-szubsztituensek sztérikus gátlása befolyásolhatja az alkaloidok és a célpontok közötti kötődési módot. Például:
Tumor-alkaloidok optimalizálása: A kamptotecin alkaloidok szintézisében a 4-hidroxi-3-pikolin metil-szubsztituensének bevezetése beállíthatja a molekula és a DNS-topoizomeráz I közötti kötési szöget, ami 50%-kal csökkenti az IC50 értéket.
Az antibakteriális alkaloid aktivitás fokozása: A metilcsoportok sztérikus gátlása révén az alkaloidok (például berberin) és a baktériumsejt membránok közötti kölcsönhatás optimalizálható, három hígítással csökkentve azok MIC-értékét a gyógyszer{0}}rezisztens törzsekkel szemben.
1. Természetes alkaloidok szintézise szimulációja
Kulcsfontosságú köztes termékként használható a természetes alkaloidok szintetikus folyamatának szimulálására. Például:
Likorin-alkaloidok szimulált szintézise: A 4-hidroxi-3-pikolint nyersanyagként használva hidroxilcsoportok oxidációs és ciklizációs reakcióival a likorin-alkaloidok izokinolinváza 40%-os összhozammal állítható elő.
Az ergometrin szimulációs szintézise: A metilcsoportok oxidációja során aldehidcsoportok keletkeznek, majd az ergometrin indolo{0}}piridin szerkezete Pictet Spengler-reakcióval szintetizálható.
2. Alkaloid analógok tervezése
Ez a vegyület új szerkezetű alkaloidanalógok tervezésére is használható. Például:
Alzheimer-kór elleni alkaloid analógok: Ezt az anyagot templátként használva acetil-kolinészterázt gátló hatású analógok állíthatók elő hidroxilcsoportok kolinnal való kondenzációs reakciójával, 0,5 μM IC50 értékkel.
Vírusellenes alkaloid analógok: Fluoratomok metilcsoportok halogénezési reakcióján keresztül történő bejuttatásával HIV reverz transzkriptázt gátló hatású analógok állíthatók elő 2 μM EC₅₀ értékkel.
Gyakorlati alkalmazási esetek és adattámogatás
1. eset: Piridin-alkaloidok szintézisének optimalizálása
A piridin-alkaloidok (például a nikotin) szintézisében,4-hidroxi-3-metil-piridinnyersanyagként használják fel a nikotin piridingyűrűjének vázát a hidroxilcsoportok oxidációja és a metilcsoportok halogénezési reakciója révén. Kísérletek kimutatták, hogy az optimalizált szintézisút 35%-ról 60%-ra növelheti a teljes kitermelést 98%-nál nagyobb tisztaság mellett.
2. eset: Alkaloid katalizátorok újrahasznosítása
In the Suzuki coupling reaction, the modified palladium catalyst can be recycled 5 times, and the yield of each reaction is>90%. Ezzel szemben a módosítatlan palládiumkatalizátor hozama 3 ciklus után 70% alá csökkent.
3. eset: Alkaloidanalógok aktivitásának értékelése
Az Alzheimer-kór elleni alkaloid analóg, amelyet ezzel az anyaggal templátként szintetizáltak, jelentős acetil-kolinészteráz-gátló aktivitást mutatott in vitro kísérletekben (IC ₅₀=0.5 μM), és idegsejtekre gyakorolt toxicitása (CC ₅₀=50 μ2 M) szignifikánsan alacsonyabb volt, mint a kereskedelemben kapható {{1} μ} CC gyógyszeré. M).
A 4-hidroxi-3-metil-piridin egy fontos szerves vegyület, többféle felhasználással. A következő két általános szintézis módszer:
1. módszer: Hoffman szintézis módszer
A Hoffman-szintézis módszer a 4-hidroxi-3-pikolin szintetizálásának klasszikus módszere. Ez a módszer a 4-klór-metil-piridint 4-amino-3-metil-piridinné alakítja át ammonolízis reakcióval, majd oxidációs és hidrolízises reakciókon megy keresztül, így 4-hidroxi-3-metil-piridint állítanak elő. A konkrét lépések a következők:
Keverjük össze a 4-klór-metil-piridint ammóniás vízzel, adjunk hozzá nátrium-hidroxid-oldatot, és 2-3 órán át 80-100 C-on reagáltatjuk.
Szűrjük le a reakcióoldatot, savanyítsuk híg sósavval pH =1 értékre, és szűrjük, hogy 4-amino-3-metil-piridint kapjunk.
Keverjük össze a 4-amino-3-metil-piridint nátrium-nitráttal és kénsavval, és 10 órán át 80 °C-on reagáltatjuk.
Szűrje le a reakcióoldatot, semlegesítse nátrium-hidroxid-oldattal pH =7 értékre, és szűrje le, hogy 4-hidroxi-3-metil-piridint kapjon.
Ennek a módszernek az előnyei az egyszerű működés, az enyhe reakciókörülmények és a nagy hozam. Ez a módszer azonban nagy mennyiségű szerves oldószert és savas{1}}bázisú reagenst használ, ami bizonyos környezetszennyezést okozhat.
2. módszer: Palisetz szintézis módszer
A Palisetz-szintézis módszer egy viszonylag egyszerű módszer a 4-hidroxi-3-metil-piridin szintézisére. Ezzel a módszerrel közvetlenül nyerik a 4-hidroxi-3-metil-piridint formaldehiddel és ammóniával való reagáltatással. A konkrét lépések a következők:
1. Keverjük össze a 3-metil-piridint formaldehid oldattal, adjunk hozzá ammóniás vizet, és keverjük szobahőmérsékleten 2 órán át.
2. Szűrjük le a reakcióoldatot, savanyítsuk híg sósavval pH =7 értékre, és szűrjük, hogy megkapjuk.4-hidroxi-3-metil-piridin.
Ennek a módszernek az előnyei az egyszerű működés, az enyhe reakciókörülmények és a nagy hozam. Ez a módszer azonban nagy mennyiségű szerves oldószert és savas{1}}bázisú reagenst használ, ami bizonyos környezetszennyezést okozhat. Ezen túlmenően ez a módszer veszélyes vegyi anyagok, például formaldehid és ammónia használatát igényli, és szigorú biztonsági intézkedésekre van szükség.
Megjegyzendő, hogy mindkét fenti módszer laboratóriumi méretű szintézis módszer, amely fejlesztést és optimalizálást igényelhet az ipari termeléshez. Ezenkívül a konkrét szintéziskörülményeket és a reagens arányokat is be kell állítani és optimalizálni kell az aktuális helyzetnek megfelelően.
Népszerű tags: 4-hidroxi-3-metilpiridin cas 22280-02-0, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó