4-Aminobenzamidin-dihidroklorid CAS 2498-50-2

4-aminobenzamidin-dihidroklorid4-AB-dihidroklorid néven is ismert kémiai vegyület, amelyet elsősorban biokémiai kutatásokban és diagnosztikai szerekként használnak. Ez a vegyület a benzamidinek kategóriájába tartozik, amelyet egy amidincsoporthoz kapcsolódó benzolgyűrű jelenléte jellemez. Két sósavmolekula (dihidroklorid) hozzáadásával vízoldhatóvá és stabilsá válik széles pH-tartományban.

Biokémiai alkalmazásokban bizonyos enzimek, különösen a szerinproteázok tripszin családjába tartozó enzimek specifikus inhibitoraként szolgál. Ezen enzimek aktív helyéhez kötődve hatékonyan blokkolja katalitikus aktivitásukat, így értékes eszközzé válik ezen enzimek működésének és mechanizmusainak tanulmányozásában a biológiai folyamatokban.

Sőt, fluoreszcens tulajdonságai miatt, amely fluoreszcens próbaként vagy foltként alkalmazható diagnosztikai eljárásokban, különösen a szövettan és a patológia területén. Lehetővé teszi a fibrin mikroszkóp alatt történő megjelenítését és kimutatását a vérrögökben és más kapcsolódó struktúrákban, segítve a különböző betegségek és állapotok diagnosztizálását.

4-amino-benzamidin-dihidroklorid300 fok feletti olvadáspontú fehér vagy törtfehér kristályos por. Egyedülálló kémiai szerkezetének és tulajdonságainak köszönhetően ez a vegyület széleskörű alkalmazási értéket mutatott be különböző területeken, mint például az orvostudomány, a biotechnológia, a vegyipar, a színezékek stb.

Gyógyszerészeti terület: Mag intermedierek és aktív molekulák

 

1. Köztes termék gyógyszerszintézishez
Nélkülözhetetlen köztes termék a gyógyszeriparban, részt vesz a különböző gyógyszerek szintézisében. A molekulájában található amino (- NH ₂) és amidin (- C (= NH) NH ₂) funkciós csoportok nagy reakciókészséggel rendelkeznek, és szubsztitúcióval, kondenzációval, ciklizálással és egyéb reakciókkal bevihetők bizonyos funkciós csoportokba a gyógyszermolekulák szerkezetének és tulajdonságainak optimalizálása érdekében. Például:
Gyulladáscsökkentő szerek kifejlesztése: Molekulaszerkezetük módosításával célzott gyulladáscsökkentő

 

Daganatellenes gyógyszertervezés: Prekurzor molekulaként olyan ligandumok állíthatók elő, amelyek specifikusan felismerik a tumorsejtek felszíni antigénjeit, hogy precíz hatóanyag-leadást érjenek el.
Antibakteriális gyógyszerfejlesztés: A halogénatomok vagy heterociklusos struktúrák, például fluor és klór bevezetésével javul a gyógyszerek behatolása és elpusztító képessége a gyógyszer{0}}rezisztens baktériumokkal szemben.

 

2. Közvetlen farmakológiai aktivitás
Maga a vegyület biológiai aktivitással rendelkezik, és közvetlenül fejleszthető gyógyszerjelölt molekulaként:
Szerin proteáz inhibitor: A szerin proteázok (például tripszin és trombin) kompetitív inhibitora, amely az enzim aktív központjának elfoglalásával blokkolja katalitikus funkciójukat. Ez a tulajdonság potenciális alkalmazási értéket jelent az olyan területeken, mint az antikoaguláció és a fibrózis elleni küzdelem. Például a trombózisos betegségek kezelésében a trombinaktivitás gátlása meghosszabbíthatja az alvadási időt és megakadályozhatja a trombusképződést.

 

Gyulladásgátló és immunszabályozás: Tanulmányok kimutatták, hogy ez a vegyület gátolja a gyulladásos jelátviteli útvonalak aktiválódását (például az NF - κ B útvonalat), csökkenti a gyulladásos faktorok (például TNF -, IL-6) felszabadulását, és enyhíti a gyulladásos reakciókat. Ezenkívül szabályozhatja az immunsejtek működését, elnyomhatja a túlzott immunválaszokat, és új stratégiákat kínálhat az autoimmun betegségek kezelésére.
Daganatellenes hatás: A tumorsejtek apoptózisának indukálásával, az angiogenezis és más mechanizmusok gátlásával daganatellenes -potenciált mutat. Például csökkentheti az antiapoptotikus fehérjék (például a Bcl-2) expresszióját, és felerősítheti a pro apoptotikus fehérjék (például a Bax) aktivitását, kiváltva a programozott sejthalált a tumorsejtekben.

 

3. Gyógyszerelemzés és minőségellenőrzés
Fluoreszcens próbaként a szerin proteáz aktív helyének kimutatására használható. Miután amidincsoportja kötődik az enzimaktív centrumban lévő szerinmaradékhoz, fluoreszcens jel generálható, és fluoreszcens spektroszkópiás analízissel kvantitatív módon kimutatható az enzimaktivitás. Ennek a tulajdonságnak nagy jelentősége van a gyógyszerszűrésben, az enzimkinetikai kutatásokban és a gyógyszerminőség-ellenőrzésben.

Biotechnológia terület: Biológiai elválasztás és enzimimmobilizálás

 

1. Affinitás adszorbens ligandum
Az affinitás adszorbens ligandumaként használható dextrán géllel, agaróz géllel és más mátrixokkal kombinálva specifikus adszorpciós anyagok előállítására. Ez az anyag a ligandumok és a célmolekulák (például enzimek, antitestek, receptorok) közötti specifikus kölcsönhatások (például hidrogénkötés, ionkötés, hidrofób kölcsönhatások) révén valósítja meg a célmolekulák hatékony elválasztását és tisztítását. Például:

 

Enzimes tisztítás:4-amino-benzamidin-dihidrokloridaz agaróz gél felületéhez kapcsolva szerin proteáz affinitás oszlopot készítünk. Amikor az enzimtartalmú keverék áthalad az affinitásoszlopon, a ligandumokhoz való kötődés miatt a célenzim megmarad, míg a többi szennyeződés eluálódik. Az enzimelúció és -gyűjtés a pufferkörülmények (például pH és ionerősség) megváltoztatásával érhető el.
Antitest izolálása: Ennek a ligandumnak az antitest Fc szegmenséhez való specifikus kötődésének felhasználásával monoklonális vagy poliklonális antitestek izolálhatók és tisztíthatók szérumból vagy sejttenyészet felülúszójából, kulcsfontosságú technikai támogatást nyújtva az antitest gyógyszergyártáshoz.

 

2. Enzim immobilizációs hordozó
Az enzimrögzítés az enzim stabilitásának, újrafelhasználhatóságának és működési folytonosságának javításának fontos eszköze. 4-Az AB-dihidroklorid kovalensen vagy nem kovalensen kötődhet enzimmolekulákhoz, és rögzíthető a hordozó felületén vagy belsejében. Például:

 

Kovalens immobilizálás: Az enzimmolekulák kovalensen kötődnek a hordozóhoz az aminocsoportok és a karboxil-, epoxi- és egyéb funkciós csoportok közötti kondenzációs reakciók révén a hordozó felületén. Ez a módszer nagy stabilitású enzimeket rögzít, de súlyos reakciókörülmények miatt az enzimaktivitás elvesztését eredményezheti.
Nem kovalens immobilizáció: A ligandumok és enzimek (például biotin avidin rendszerek) közötti specifikus kölcsönhatások felhasználása az enzimek reverzibilis immobilizálásának elérése érdekében. Ez a módszer kíméletes, és magas az enzimaktivitás visszatartási aránya, de az immobilizációs szilárdság viszonylag alacsony.

Vegyipar: Katalizátorok és funkcionális anyagprekurzorok

 

1. Szerves szintézis katalizátor
Ebben az anyagban az amidincsoport lúgos, és katalizátorként vagy katalizátor ligandumként szolgálhat a szerves szintézisben, részt vesz olyan reakciókban, mint a kondenzáció, ciklizálás és oxidáció. Például:

Kondenzációs reakciókatalízis: Az aldehidek és aminok közötti kondenzációs reakcióban ez a vegyület báziskatalizátorként működhet, elősegítve az imin képződését. Katalitikus aktivitása az amidincsoport protonbefogó képességéből ered, ami csökkentheti a reakció aktiválási energiáját és növelheti a reakció sebességét.

 

Ciklizációs reakció ligandum: A fém által katalizált ciklizációs reakciókban ligandumként működhet, hogy koordinálja a fém centrumát, szabályozza a fém elektronikus tulajdonságait és térbeli konfigurációját, ezáltal befolyásolja a reakció szelektivitását és hozamát. Például a palládium által katalizált Suzuki kapcsolási reakcióban annak koordinációs hatása elősegítheti az aril-halogenidek és a boronsav-észterek kapcsolását, hatékonyan szintetizálva aromás vegyületeket.

2. Funkcionális anyagi prekurzor
Ez a vegyület prekurzor molekulaként használható funkcionális polimer anyagok előállítására polimerizációval, térhálósítással és egyéb reakciókkal. Például:

 

Poliamidin polimer:4-amino-benzamidin-dihidrokloridkondenzációs reakcióval állítható elő, ezt az anyagot monomerként használva. Ez a típusú polimer kiváló hőstabilitással, kémiai stabilitással és mechanikai tulajdonságokkal rendelkezik, és nagy teljesítményű szálak, membránanyagok és adszorbensek készítésére használható.
Térhálósító ágens: Molekuláiban található amino- és amidincsoportok keresztkötési reakciókon{0}}menhetnek át karboxil-, epoxi- és egyéb funkciós csoportokat tartalmazó vegyületekkel, így háromdimenziós hálózati szerkezetet alkotnak. A térhálósító szer felhasználható funkcionális anyagok, például hidrogélek és elasztomerek előállítására, és széles körben használják a biomedicinában, a szövetmérnökségben, a rugalmas elektronikában és más területeken.

• 4-nitro-anilint és ecetsavanhidridet adunk vízmentes etanolhoz keverés közben, és 10 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk.

CH₃OC(=O)Ph(H₂N)NH₂ + CH₃C(=O)O(C=O)OCH₃→ CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) NH2 + CH3COOH

• A reakcióoldatot leszűrjük, a szűrőpogácsát 5%-os nátrium-hidroxid-oldattal mossuk, vízzel semlegesre mossuk, majd szárítjuk, így 4-nitro-benzoil-kloridot kapunk.

CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃))NH₂→ CH₃OC(=O)Ph(N=C (CO₂CH₃)) + HCl

• Adjunk 4-nitro-benzoil-kloridot tömény ammóniavízhez, keverjük 5 órán át, szűrjük, mossuk a szűrőpogácsát híg sósavoldattal semlegesre, majd szárítjuk, hogy 4-amino-benzoil-kloridot kapjunk.

CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+NH₃H₂O → CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+NH₄Cl

• A 4-amino-benzoil-kloridot szulfoxid-kloriddal kloroformban reagáltatjuk, a reakció leállításához jeges vizet adunk hozzá, majd az oldatot elválasztva 4-klór-amino-benzoil-kloridot kapunk.

CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) + SOCl₂→ CH₃OC(=O)Ph(N=C (CO₂CH₃)) + SZÓ₂Cl₂ + HCl

• A 4-klór-amino-benzoil-kloridot dimetil-formamidban lévő nátrium-hidrogén-karbonáttal reagáltatjuk, a reakció leállításához vizet adunk hozzá, az oldatot elválasztjuk, és híg sósavoldattal semlegesre állítjuk, így 4-amino-benzidin-dihidroklorid-dihidrokloridot kapunk.

CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) + NaHCO₃→ HCl + Ph(C=C(CO₂H)) + NaCl + CO₂H + HCOONa → HCl + Ph(C=C(CO₂H)) + NaCl + COONa + HCOOH → HCl + Ph(C=C(CO)₂H)) + NaCl + COOH + HCOONa

• 4-nitro-anilint és ecetsavanhidridet adunk vízmentes etanolhoz keverés közben, és 10 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk.

CH₃OC (=O)Ph(H₂N)NH₂ + CH₃C(=O)O(C=O)OCH₃→ CH₃OC (=O)Ph(N=C(CO₂CH₃))NH₂ + CH₃COOH

• A reakcióoldatot leszűrjük, a szűrőpogácsát 5%-os nátrium-hidroxid-oldattal mossuk, vízzel semlegesre mossuk, majd szárítjuk, így 4-nitro-benzoil-kloridot kapunk.

CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃))NH₂→ CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) + HCl

• Adjunk 4-nitro-benzoil-kloridot tömény ammóniavízhez, keverjük 5 órán át, szűrjük, mossuk a szűrőpogácsát híg sósavoldattal semlegesre, majd szárítsuk meg, hogy 4-amino-benzoil-kloridot kapjunk.

CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+NH₃H₂O → CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+NH4Cl

• A 4-amino-benzoil-kloridot és a trietil-foszfitot dimetil-formamidban reagáltatjuk, a reakció leállításához vizet adunk hozzá, az oldatot elválasztjuk, majd híg sósavoldattal semlegesre állítjuk, így 4-amino-fenil-hidrazin-trietil-észtert kapunk.

CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+(C₂H₅O) ₃PO → CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) + (C₂H₅O)₂P(OH)OCH₃→ HCl + Ph (C=C(CO₂H)) + (C₂H₅O)₂P(OH)OCH₃→ HCl + Ph(C=C (CO2_H)) + (C₂H₅O)₂P(OH)OH

• A 4-amino-fenil-hidrazin-trietil-észtert nátrium-nitrittel nátrium-acetát-oldatban reagáltatjuk, a reakció leállításához adjunk hozzá vizet, válasszuk el az oldatot, és állítsuk semlegesre híg sósavoldattal, így 4-nitro-fenil-hidrazin-trietil-észtert kapunk.
• 4-AB dihidroklorid vasporral etil-acetátban, melegítjük és visszafolyató hűtő alatt forraljuk 30 percig, majd szűrjük, így 4-amino-benzidin-dihidrokloridot kapunk.

A 4-AB Dihydrochloride jövőbeli kutatási irányai sokrétűek és ígéretesek, tekintettel a különféle biokémiai és farmakológiai alkalmazásokban betöltött szerepére. Az egyik elsődleges fókuszterület az lesz, hogy feltárja a benne rejlő lehetőségeket, mint új inhibitorok kifejlesztésének vázát, amelyek megcélozzák a betegségek útjában álló kulcsfontosságú enzimeket. A kutatók célja annak szerkezetének finomítása, hogy fokozza az affinitását és specifitását ezen enzimek iránt, különösen a rákban, gyulladásos rendellenességekben és neurológiai állapotokban szerepet játszó enzimekkel szemben.

Egy másik jelentős irány a 4-AB-dihidroklorid terápiás hatékonyságának vizsgálata preklinikai modellekben. Ez részletes farmakokinetikai és farmakodinámiás vizsgálatokat fog tartalmazni annak érdekében, hogy megértsük felszívódását, eloszlását, metabolizmusát, kiválasztódását és toxicitási profilját, előkészítve az utat a lehetséges klinikai vizsgálatok előtt.

Ezen túlmenően a 4-AB-dihidroklorid más terápiás szerekkel való szinergikus hatásait vizsgáló vizsgálatok várhatóak. A kombinált terápiák jobb terápiás eredményeket kínálhatnak azáltal, hogy egyidejűleg több betegségmechanizmust céloznak meg.

Ezenkívül a biológiai tevékenységének hátterében álló molekuláris mechanizmusok feltárása elmélyíti hatásmechanizmusának megértését. Ez magában foglalja a sejtfehérjékkel és jelátviteli útvonalakkal való kölcsönhatásainak tanulmányozását, ami új biomarkerek és gyógyszercélpontok felfedezéséhez vezethet.

Végül az erőfeszítések a 4-AB-dihidroklorid szintézis- és tisztítási folyamatainak optimalizálására is irányulnak, hogy biztosítsák a költséghatékonyságot és a méretezhetőséget, megkönnyítve a laboratóriumból a klinikára történő átültetését. Ezek a sokrétű kutatási törekvések új terápiás lehetőségek felszabadítását ígérik4-amino-benzamidin-dihidrokloridkielégítetlen egészségügyi szükségletek kielégítésében.

Népszerű tags: 4-aminobenzamidine dihydrochloride cas 2498-50-2, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó