Jód-metán - d3, más néven deuterált jód-metán, jelentős deutériummal jelölt reagens a szerves szintézisben. Megbízható Jód-metán - d3 szállítóként gyakran kérdeznek tőlem, hogy milyen reakciótermékekkel reagál karbonilvegyületekkel. Ebben a blogban a reakciók különböző kimenetelét és azok szerves kémia területére gyakorolt hatásait fogjuk megvizsgálni.
Jód-metán-d3
Termékkód: BM-2-5-135
Kutatta: BLOOM TECH
Nevében: Jodometán-d3
CAS-szám: 865-50-9
MF: cd3i
MW: 144,96
EINECS sz.: 212-744-5
Vállalati szabvány: HPLC>99,0%, HNMR
Fő piac: USA, Ausztrália, Brazília, Japán, Németország, Indonézia, Egyesült Királyság, Új-Zéland, Kanada stb.
Gyártó: BLOOM TECH Xi'an Factory
Technológiai szolgáltatás: K+F Oszt.-1
biztosítunkJód-metán - d3, kérjük, látogassa meg a következő webhelyet a részletes specifikációkért és a termékinformációkért.
Termék:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/organic-intermediate.html
A jód-metán - d3 általános reakciókészsége karbonilvegyületekkel
A karbonilvegyületeket szén-oxigén kettős kötés (C = O) jellemzi, amely poláris és reaktív funkciós csoport. A karbonilcsoport szénatomja a szén és az oxigén elektronegativitásbeli különbsége miatt elektrofil.
A jód-metán - d3 alkilezőszerként viszonylag elektrofil szén-jód kötést tartalmaz. A jód jó kilépő csoport, és a metil-d3 csoport átvihető egy nukleofilbe.
Amikor a jód-metán d3 karbonilvegyületekkel reagál, a reakcióút nagymértékben függ a karbonilvegyület természetétől (aldehid, keton, észter stb.) és a reakciókörülményektől (például bázis jelenlététől, hőmérséklettől és oldószertől).
Reakciók aldehidekkel és ketonokkal
1. Enolát képződés és alkilezés (alapvető körülmények között)
Erős bázis jelenlétében az aldehidek és ketonok enolátokat képezhetnek. Egy bázis elvonja a protont az α-szénből (a karbonilcsoport melletti szénből), hogy létrehozza az enolát aniont. Például, ha figyelembe vesszük egy egyszerű ketont, például az acetont, amely bázissal, majd jód-metánnal reagál - d3:
Az enolát képződés a következő: [CH_3COCH_3+bázis\jobbra nyíl CH_3COCH_2^ - +bázis - H]
Ezután az enolát reakcióba lép jód-metánnal - d3:[CH_3COCH_2^ - +CD_3I\jobbra nyíl CH_3COCH_2CD_3+I^-]
A reakciótermék egy alkilezett keton, amelyben a deuterált metilcsoport ((CD_3)) az α-helyzetbe kerül. Ez a reakció hasznos a deutériummal jelölt szerves vegyületek szintézisében, amelyek fontosak olyan területeken, mint a nyomjelző vizsgálatok és az NMR-spektroszkópia.
2. Reduktív metilezés (redukálószer jelenlétében)
Bizonyos körülmények között a jód-metán-d3 és egy redukálószer kombinációja aldehidek vagy ketonok reduktív metilációjához vezethet. A karbonilcsoport először alkohol köztitermékké redukálódik, amely ezután reakcióba lép jód-metánnal - d3 étert képezve. Például, ha van aldehidünk (R - CHO), redukálószer és jód-metán - d3 jelenlétében:
A redukciós lépés: [R - CHO+redukálószer\jobbra nyíl R - CH_2OH]
Az alkilezési lépés: [R - CH_2OH+CD_3I\jobbra nyíl R - CH_2OCD_3+HI]
Reakciók észterekkel
1. Alkilezés α - szénnel (erős alapfeltételek mellett)
Az aldehidekhez és ketonokhoz hasonlóan az észterek is enolátokat képezhetnek erős bázikus körülmények között. Az enolát ezután reagálhat jód-metánnal - d3. Vegyünk egy észtert (RCOOR'). A reakció sorrendje a következő:
Az enolát képződés: [RCOOR'+Bázis\jobbra nyíl RCOCHR'^ - +Bázis - H]
Az alkilezés: [RCOCHR'^ - +CD_3I\jobbra mutató ROCHR'CD_3+I^-]
A kapott termék egy α-alkilezett észter deuterált metilcsoporttal.
2. Átészterezés – hasonló reakció (meghatározott körülmények között)
Egyes esetekben a jód-metán - d3 részt vehet az átészterezéshez hasonló reakcióban. Megfelelő katalizátorok vagy reakciókörülmények esetén a (CD_3) csoport helyettesítheti az észter alkoxicsoportját. Ez a reakció azonban kevésbé gyakori az α-alkilezéshez képest.
A reakciótermékek alkalmazásai
A jód-metán - d3 karbonilvegyületekkel képzett reakciótermékei széles körben alkalmazhatók.
1. Izotóp – Jelzett vegyület szintézise
Mint korábban említettük, a deutériummal jelölt termékek értékesek a nyomjelző vizsgálatokban. Biológiai és kémiai rendszerekben a deutériummal jelölt vegyületekkel nyomon követhető a molekulák mozgása és átalakulása. Például a metabolikus vizsgálatok során a deutériummal jelölt metabolitok betekintést nyújthatnak az élő szervezetek anyagcsere-útvonalaiba.
2. NMR spektroszkópia
A deutériummal jelölt vegyületek nélkülözhetetlenek az NMR spektroszkópiához. Mivel a deutérium nukleáris spinje eltér a hidrogéntől, felhasználható komplex molekulák NMR spektrumának egyszerűsítésére. Ha szelektíven deutérium atomokat viszünk be egy molekulába jód-metán-d3 alkalmazásával, a vegyészek tisztább és jobban értelmezhető NMR-spektrumokat kaphatnak.
Egyéb kapcsolódó termékek, amelyeket tudunk szállítani
Tisztában vagyunk vele, hogy ügyfeleinknek sokféle igényei lehetnek a szerves szintézis területén. A Jodomethane - d3 mellett más kiváló minőségű szintetikus vegyszereket is kínálunk. Például mi szállítunkPaclitaxel por CAS 33069 - 62 - 4, amelyet széles körben használnak az API-kutatásban. Egy másik termék az99,9% tiszta lidokain por CAS 137-58-6, ami a szintetikus kémiai kutatások területén is elengedhetetlen. Ezen kívül vanTetracain Glitter CAS 94 - 24 - 6elérhető azok számára, akiknek speciális kémiai reagensekre van szükségük.
Beszerzésért forduljon hozzánk
Ha a Jodomethane - d3 vagy bármely más termékünk vásárlása iránt érdeklődik, várjuk, hogy vegye fel velünk a kapcsolatot a beszerzési megbeszélések miatt. Elkötelezettek vagyunk amellett, hogy kiváló minőségű termékeket és professzionális szolgáltatásokat nyújtsunk az Ön egyedi igényeinek kielégítésére. Akár tudományos kutatást, akár ipari szintű szintézist végez, termékeink értékes eszközök lehetnek projektjei során.
Hivatkozások
March, J. "Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure." 5. kiadás, John Wiley & Sons, 2001.
Carey, FA és Sundberg, RJ „Advanced Organic Chemistry, A Part: Structure and Mechanisms”. 5. kiadás, Springer, 2007.