A kémiai képleteAdrenalon-hidroklorid(link:http://www.bloomtechz.com/Synthetic-Chemical/API-researching-only/adrenalone-hydrochloride-CAS-62-13-5.html) értéke C9H13NO3·HCl, CAS 62-13-5, és a relatív molekulatömege 227,67. Ez egy fehér kristály vagy kristályos por. Ez a por általában szagtalan és vízben oldódik. Jól oldódik vízben. Normál hőmérsékleten és nyomáson gyorsan feloldódhat, és színtelen és átlátszó oldatot képezhet. Az oldat savas. Savanyúsága a pH értékkel fejezhető ki. Tipikusan oldatának pH-ja 2.5-4.5. Részt vehet számos kémiai reakcióban, például észterezési reakciókban, oxidációs reakciókban és elektrofil szubsztitúciós reakciókban. Ezek a reakciók specifikus farmakológiai hatású származékok szintetizálására használhatók.
Az adrenalon-hidroklorid elektrofil, és különféle kémiai reakciókban vehet részt. Az alábbiakban felsorolunk néhány tipikus reakciót:
1- Oxidációs reakciók: Az adrenalon-hidroklorid erős oxidálószerekkel, például hidrogén-peroxiddal (H2O2) vagy kálium-permanganáttal (KMnO4) a megfelelő ketonszármazékokká oxidálható, és ezeket a reakciókat általában savas körülmények között hajtják végre. Az adrenalon-hidroklorid oxidációs reakciójának általános lépései a következők:
a. Erős oxidálószerek kiválasztása:
A leggyakrabban használt oxidálószerek a hidrogén-peroxid és a kálium-permanganát. A kísérleti körülményeknek és a reakciókövetelményeknek megfelelően válassza ki a megfelelő oxidálószert.
b. Reakciókörülmények és a reagensek reakcióaránya:
Megfelelő oldódási körülmények között az adrenalon-hidroklorid és az oxidálószer bizonyos reakcióarányban keveredik. Általában jobb eredmények érhetők el, ha a reakciót savas körülmények között hajtjuk végre.
c. Reakció hőmérséklet és reakcióidő:
A reakcióhőmérséklet és a reakcióidő szabályozása a kulcs a jó oxidációs reakció eléréséhez. A konkrét kísérleti követelményeknek és a reagensek jellemzőinek megfelelően válassza ki a megfelelő reakcióhőmérsékletet és reakcióidőt.
d. Reakció megfigyelés és termékgyűjtés:
Figyeljen meg olyan jelenségeket, mint a gáz felszabadulása és a színváltozás a reakció során. Az igényeknek megfelelően a keletkező oxidációs termékek összegyűjtésére és kinyerésére megfelelő módszerek választhatók.
2- Redukciós reakció: Az adrenalon-hidroklorid redukciós reakcióval a megfelelő alkoholszármazékká redukálható. A redukciós reakció általában redukálószert, például nátrium-hidrogén-szulfitot (NaHSO3) vagy szulfoxid (DMSO).
a. Nátrium-hidrogén-szulfit (NaHSO3) csökkentés:
Az adrenalon-hidroklorid redukciójának általános módja a nátrium-hidrogén-szulfit (NaHSO3) alkalmazása. A reakció kémiai egyenlete a következő:
C9H12ClNO3plusz NaHSO3plusz H2O → C9H11NEM3plusz NaCl plusz H2ÍGY4
Ezek közül az adrenalon-hidroklorid redukciós reakción megy keresztül adrenalon előállítására, és nátrium-kloridot (NaCl) és kénsavat (H2SO4) termel. Ebben a reakcióban a nátrium-hidrogén-szulfit redukálószerként működik az adrenalon-hidroklorid hidroxilcsoportjait alkoholokká redukálja. Ezt a reakciót savas körülmények között hajtjuk végre.
b. Szulfoxid (DMSO) redukciója:
Egy másik gyakran használt redukálószer a szulfoxid (DMSO). Az alábbi egy egyszerűsített reakcióegyenlet az adrenalon-hidroklorid szulfoxiddal történő redukciójára:
C9H12ClNO3plusz C18H28O3S plusz H2O → C9H11NEM3plusz C2H6OS plusz HCl
A reakció eredményeként adrenalon, dimetil-szulfoxid (DMSO) képződik2) és sósav (HCl). A szulfoxid ebben a reakcióban redukálja az adrenalon-hidrokloridot, és ennek hidroxilcsoportját alkohollá redukálja.
3- Észterezési reakció: Az adrenalon-hidroklorid hidroxilcsoportja reakcióba léphet savanhidriddel vagy savészterrel a megfelelő észterszármazék létrehozása érdekében.
4- N-alkilezési reakció: Az adrenalon-hidroklorid amin-nitrogénjének hidrogénatomja reagálhat alkil-halogenidekkel, és megfelelő N-alkil-származékokat képezhet.
5- Ammonolízis reakció: Az adrenalon-hidroklorid egy adrenalinvegyület, amelynek molekulaszerkezetében hidroxil- és amidcsoportok találhatók. Az ammonolízis reakció az ammónia (NH) felhasználásának kémiai reakciója3) vagy ammónia-származékok a vegyület amidcsoportjának megfelelő amincsoporttá történő átalakítására.
Az adrenalon-hidroklorid kémiai képlete: C9H13NO3·HCl. Egy amidcsoportot (RCONH) és egy hidroxilcsoportot (OH) tartalmaz. Alább látható az adrenalon-hidroklorid szerkezeti képlete:
Az ammonolízis reakció végrehajtásához ammóniát vagy ammóniás vizet (NH4OH) ammóniaforrásként lúgos körülmények között. Lúgos körülmények között az amidcsoport (NHCONH2) hidrolizálva a megfelelő aminvegyületet állítják elő. A következő egy egyszerűsített kémiai képlet az adrenalon-hidroklorid ammonolízis reakciójához:
C9H12ClNO3plusz NH4OH → C9H11NEM3plusz NH2CONH2plusz HCl
Ebben a reakcióban az adrenalon-hidroklorid reakcióba lép ammóniával vagy ammóniás vízzel, és adrenalont, karbamidot (NH) képez2CONH2) és sósav (HCl). Ez egy hidrolízis reakció, amelyben az amidcsoportot ammóniaatommal helyettesítjük, és a megfelelő aminvegyületet kapjuk.
Az adrenalon-hidroklorid fenolos hidroxil- és amidcsoportokat tartalmazó vegyület. Van néhány speciális reakciótulajdonsága, beleértve a savasságot és a lúgosságot, a redox- és a nukleofil szubsztitúciót stb. Az adrenalon-hidroklorid reakciótulajdonságait az alábbiakban ismertetjük.
1. Savasság: Az adrenalon-hidroklorid egy hidroklorid, amely oldatban savas környezetet képezhet. Lúggal reagálva megfelelő sót és vizet képez. Például az ammóniával (NH3) való reakció Adrenalont, ammónium-kloridot és vizet eredményez:
C9H12ClNO3plusz NH3 → C9H11NEM3plusz NH4Cl
2. Oxidációs-redukciós tulajdonságok: Az adrenalon-hidroklorid fenolos hidroxilcsoportokkal rendelkezik, így részt vehet oxidációs-redukciós reakciókban. Oxidálószerekkel a megfelelő ketonvegyületekké oxidálható. Például az adrenalon-hidroklorid lúgos körülmények között oxigénnel adrenalon-ketonná oxidálható:
2 C9H12ClNO3plusz O2 → 2 C9H11NEM3plusz 2 HCl plusz H2O
3. Nukleofil szubsztitúció: Mivel az adrenalon-hidroklorid amidcsoportokat tartalmaz, a nukleofil szubsztitúciós reakció jellemzőivel rendelkezik. Az amidcsoportok szubsztituálhatók nukleofilekkel, például ammóniával, aminokkal stb., hogy megfelelő termékeket képezzenek. Például ammonolízist végezhetünk ammóniával (NH4OH), hogy az amidcsoportokat amincsoportokká alakítsuk:
C9H12ClNO3plusz NH4OH → C9H11NEM3plusz NH2CONH2plusz HCl
Ez egy hidrolízis reakció, amelyben az amidcsoportot ammóniaatommal helyettesítjük, és a megfelelő aminvegyületet és sósavat kapjuk.
4. Egyéb reakciók: Az adrenalon-hidroklorid más típusú kémiai reakciókban is részt vehet, például észterezési reakciókban, alkilezési reakciókban stb. Meg kell azonban jegyezni, hogy az észterezési és alkilezési reakciók nem gyakori reakciói az adrenalon-hidrokloridnak, mert nincsenek megfelelő funkciós csoportok szerkezetében, hogy közvetlenül részt vegyenek ezekben a reakciókban.